到了中學三年級，廬隱16歲了。母親開始關心起她的婚事，而她，對於結婚卻莫名惶恐，覺得那是一件很神秘的事。就在這時候，她回憶說：“我發現了看小說的趣味，每天除了應付功課外，所有的時間，全用在看小說上，所以我這時候看的小說真多，中國幾本出名的小說當然看了，就是林譯的三百多種小說，我也都看過了，後來連彈詞，如《筆生花》、《來生福》一類的東西，也搜羅淨盡……”那些多情善感的小說尤其適合她的口味，從此她的興趣一天天轉向文學，在學校還得了一個“小說迷”的綽號。
在這期間，她在舅舅家裏認識了一位表親，名叫林鴻俊。這位少年讀書不多，人卻聰明漂亮，其家境貧窮，無依無靠。廬隱從他手裏借了徐枕亞的《玉梨魂》，那是一本描寫一個多情而薄命的女郎的遭遇的小說，情節淒切哀婉。林鴻俊由此發現廬隱是一個多情的人，於是便給她寫了一封述說自己平生不幸的信，廬隱看後十分同情，為他流了眼淚，這樣漸漸地，兩人開始親密起來。不久林鴻俊向廬隱提出了結婚的請求，但是她的母親和哥哥覺得林鴻俊沒什麼大出息，家又窮，因此拒絕了他。當時廬隱正莫名其妙地憎惡和恐懼結婚，並想過一生獨身的生活。但母親和哥哥的行為激起了她的反抗情緒，她覺得自己有必要挺身仗義反對母親和哥哥，於是給母親寫了一封信：“我情願嫁給他，將來命運如何，我都願承受。”母親深知廬隱倔強的性格，隻好答應了她，卻又提出了一個條件：大學畢業後才能舉行婚禮。
1916年，18歲的廬隱中學畢業了。但當時還沒有專門的女子大學，別的大學又不開女禁，這意味著廬隱暫時不能繼續升學。這時，母親希望她找工作，以幫助分擔家庭的壓力。不久，在母親和表哥們的活動下，廬隱竟被北京公立女子中學聘為體操、家事園藝教員。她雖然耍棍棒、操啞鈴球杆還是可以的，但是家事園藝於她根本一竅不通。這個學校的校長、訓育主任都是愛慕虛榮之人，教學上她努力去做，並精心組織了一次頗令校長滿意、又為學校出風頭的運動會。這個學校的學生多半個子比她高，有的年齡甚至比她還大，三年級有幾個學生對她教課不滿意，說她念錯了字，園藝講不清。這種挑剔正中了她的心願，使她有了借口，於是春假過去，便悄然辭職，結束了她最初短暫的教學生活。
辭職後，應在安慶省立安徽女師附小當校長、原北京慕貞書院同學舒畹蓀女士的邀請，廬隱決定離開那個令她窒息的家和帶給她太多不愉快記憶的北京城，到外地執教。回憶起赴安慶任教時的心情，廬隱這樣寫道：“……到火車站，我匆匆的買好車票，心雄萬夫似的跳上車子，當車輪蠕蠕而動，我和表哥告別時，在我心頭沒有離愁，沒有別緒，隻有一股灑然的情緒，充塞著我的靈宮。我覺得這十餘年如籠中鳥般的生活，我實在厭倦了，時時我希望著離家，去過漂流的生活，因為不如此，似乎無以發泄我平生的抱負，——我雖是一個女孩兒，但在這時節，我的心腸沒有溫柔的情感，我羨慕飛劍俠，有時也希望作高人隱士，所以這一次離家，我是充滿了驕傲，好像一隻羽毛已經長成的鳥兒，從此天涯海角任我飛翔。”在安慶這所小學裏，她擔任體操、國文、習字和史地等課程的教學，在工作中她極其敬業，得到許多學生心悅誠服的讚歎。這時她與同在那所小學兼課的蘇雪林相識。在安慶的一年裏，雖然得到了肯定，但她覺得生活無趣，於是半年後便回到了北京。這時，恰巧河南開封女子師範學校聘請教員，在母校校長的推薦下，她到了開封。但那裏環境腐敗，流弊積年，守舊的教員視言論激烈的廬隱為名教反叛的危險人物，在怕被擠掉飯碗的其他教員的慫恿下，一些學生開始在課堂上同她作對，故意給她難堪。廬隱當然不會受這樣的氣，熬到了暑假，她就像逃出了牢籠一樣，返回北京。到了家裏，母親罵她沒長性，她的表姐妹們則送給她一個新的雅號——“一學期先生”。
在漂流的這一年多的時間裏，廬隱懂得了一些人情世故。就在這時，“五四”前夕的新思潮在各個角落暗流湧動，仿佛在孕育著一場暴風驟雨，廬隱覺得自己必須進步，應該學習，不能再教書了。可是為了考取北京女子高等師範學校，她隻好再到安慶教半年書，積攢學費和保證金。當她再次回到北京時，女高師的考期已過，但最終還是在母校老師的通融下，廬隱於1919年秋考進了該校國文部，做旁聽生，經過學期考試後，再升為正班生。