據說，章惇將蘇軾貶至此地，把蘇轍貶雷州，是一場文字遊戲的結果，事實果然如此，抑或是後人附會，尚待考證。
蘇軾字中有瞻字，章氏便將他貶儋州，因瞻與儋偏旁相同；而蘇轍字子由，中有由字，章氏則將其貶雷州，因由和雷下田字形似。倘若真是如此，則盡見章惇手持權柄之後極盡驕橫的態度。掌權者對元祐舊臣的瘋狂報複，絕不會有任何回旋的餘地。政治鬥爭的陰險，於此可見一斑。
初到昌化，總要適應新環境。現在的情形，與他初至黃州時有幾分相似處：眼前茫茫一片，沒有親戚朋友在身邊，寂寞孤獨時時來襲。好在過往的經曆有助於他應對當下的情況，因而對於暫時的寂寞並不以為意，隻想著努力找些事情做，借此分散精力。好在隨身帶了幾本書，翻來翻去，聊備一讀，似乎可以稀釋寂寞的空氣。
最讓他不適的，還是當地的氣候，昌化極炎熱，而空氣又潮濕，瘴癘之氣極易讓人染病，身處這種惡劣的環境下，周身不適，難受之至，再加上長途跋涉過程中，身體已經染病，相當虛弱，因此，剛至昌化的大部分時間，是待在住所養病。
他住在租來的官屋裏，房子相當破敗，遮擋風雨的基本功能都無法完全實現，此情此景，不免讓他想念惠州的白鶴峰新居，以及住在那兒的親人。眼下最能給他精神安慰的，是離他不遠人在雷州的弟弟子由，但是海天相隔，也沒有見麵的可能。
好在還有兒子。爺兒倆可以一起飲杯小酒，作幾首詩，聊以自娛，此前他曾珍藏了一套酒器，因謫海南給變賣了去，隻餘一隻做工精妙的荷葉杯，如今正可以用這隻杯子飲酒，也算是物盡其用。
除此之外，就是閑著，和兒子“大眼瞪小眼”。
他在寫給朋友的信裏，極言“此間食無肉，病無藥，居無室，出無友，冬無炭，夏無寒泉，然亦未易悉數，大率皆無耳”。
基本的生活條件，全不具備，天底下沒有比這更糟糕的事情了；而人在雷州的蘇轍，境況比哥哥也好不到哪兒去。情形縱是這般艱難，兄弟倆卻可以借此為話題，寄贈詩作，互相取笑，同時亦勸勉對方，這麼多難關都闖過來了，這一次當然可以挺住。
在一首題為《聞子由瘦》的詩裏，蘇軾問弟弟，你什麼情況，竟然弄到帽寬帶落驚動了仆人？大約隻有蘇軾，在如此艱苦的環境中，還可以談笑自若。弟弟也受了哥哥熱情的感染，和了一首相同趣味的詩。
於此逆境當中，有時也覺得無奈，但他是善於自我開導的人，常常用好心情代替壞心情。
初來昌化時，他還時時想著或許有機會可以北歸，但看水天渺茫，又常常陷於無望的情緒裏麵。但轉念再想，自己就如一隻螞蟻，遇到潑來的一盆水，慌忙當中爬上漂在水麵上的一片草葉，茫然不知道將漂向何方，好在水很快幹了，螞蟻回到家，遇見同類，哭著告訴對方：“隻差一點就見不到你了。”
這雖是蘇軾對眼下情形的解嘲，卻也是對個人心靈的開導：人生隨時皆在“島”上，不管身處嶺外還是中原，歸與不歸，並不是一個問題，不必再糾纏於心。