梁漱溟獨崇佛學期間，不僅茹素不婚，還發願要出家，直到父親自殺後，他才自咎不孝，放棄披剃的念頭。1921年，梁漱溟經友人伍伯庸作伐，與伍的小姨子黃靖賢結為夫婦。梁在相貌、年齡、學曆上都無計較，隻要對方寬厚和平，趣味不俗，魄力出眾就行。黃氏識字不多，體格健壯，毫無羞怯之態，夜晚就睡，或側身向左而臥，或側身向右而臥，終夜睡姿不改變。黃氏為人木訥，性格乖僻，梁漱溟忙於治學，忙於社交，偶得閑暇，仍是老僧入定，陷於冥想而不能自拔。黃氏看不慣梁漱溟這副呆相，梁漱溟對黃氏則是能避則避，能讓則讓。黃氏曾指責梁漱溟有三大缺點：一是說他好反複，每每初次點頭之事，又不同意，不如她遇事明快果決；二是說他器量狹小，似乎厚道又不真厚道，似乎大方又不真大方；三是說他心腸硬，對人缺少惻隱之情。夫妻相處十三年，一直貌合神離，同床異夢。1934年，黃氏病逝於山東鄒平，梁漱溟的悼亡詩居然毫無感傷色彩：
我和她結婚十多年，
我不認識她，
她也不認識我。
正因為我不認識她，
她不認識我
使我可以多一些時間思索，
多一些時間工作。
現在她死了，
死了也好；
處在這樣的國家，這樣的社會，
她死了可以使我更多一些時間思索，
更多一些時間工作。
黃氏說梁漱溟心腸硬，這似乎是最好的佐證，梁漱溟此時年屆不惑，已經勘破生死。鰥居十年後，梁漱溟方才續弦，與陳淑芬結縭。婚宴上，一向拘謹的梁漱溟居然老夫聊發少年狂，擺開功架，唱了一出《落馬湖》，令眾賓客捧腹大笑。陳淑芬是北京師範大學的畢業生，比梁漱溟小六歲，性情溫和，修養到家，她不僅使梁漱溟擁有安樂的後院，還使他冷峻孤傲的性格染上濃厚的暖色調，有了輕鬆愉快的一麵。
梁漱溟從來都隻認為自己是思想家，而不是學問家，他晚年接受美國學者艾愷的訪談，特意講到了這一點：“我不夠一個學問家，為什麼？因為講中國的老學問，得從中國的文字學入手，可中國的文字學我完全沒有用功，所以中國學問我也很差，很缺少。再一麵就是近代科學，我外文不行，所以外國學問也不行。從這兩方麵說，我完全不夠一個學問家。我所見長的一麵，就是好用思想；如果稱我是一個思想家，我倒不推辭，不謙讓。思想家與學問家不同。學問家是知道的東西多，吸收的東西多，裏邊當然也有創造，沒有創造不能吸收。可是思想家不同於學問家，就是雖然他也知道許多東西，不知道古今中外的一些知識，他也沒法子成思想家。但是他的創造多於吸收。所以我承認我是思想家，不是學問家。”梁漱溟是一位思想家，難能可貴的是，同時他還是一位親力親為的實踐家，他長期主張教育救國，而且是從最基礎的教育入手，為此他不惜辭掉北大教職，去山東荷澤擔任中學校長。他還致力於鄉村建設，實行社會改造，在鄒平縣成立山東鄉村建設研究院，感召一批知識分子與鄉村平民打成一片，提高村民素質，發展鄉村經濟，改變鄉土中國的落後麵貌。梁漱溟身邊常有一些弟子追隨，他便仿照宋明講學的模式，每日清晨，召集眾人，或默坐，或清談，意在感悟人生，反省自我。他把這樣的集會稱為“朝會”。梁漱溟在朝會上的發言，後來被弟子們輯為《朝話》一書，頗似孔子的《論語》。梁漱溟的“朝話”通常是點到為止，以精警取勝，譬如這一句：“在人生的時間線上須臾不可放鬆的，就是如何對付自己。如果對於自己沒有辦法，對於一切事情也就沒有辦法。”
由於外患日深，“村治”理想被迫放棄，偌大的中國居然沒有地方能放下一張寧靜的書桌，梁漱溟別無選擇，便毅然決然投入政治的洪流。他曾在《中國文化要義》一書的自序中說：“……以中國問題幾十年來之急切不得解決，使我不得不有所行動，並耽玩於政治、經濟、曆史、社會文化諸學。然一旦於中國前途出路若有所見，則亦不複以學問為事。”抗戰期間，民族的生死存亡懸於一線，許多知識分子都走出書齋，服務於國家。胡適一向遠離政壇，喜歡扮演政府的批評者角色，此時也出任中國駐美國大使，去了大洋彼岸。早在1916年，梁漱溟有見於亂兵為禍之慘烈，即寫過《吾曹不出如蒼生何》一文，他是有參政意識的人，此時不參政更待何時？但有一點他撇得很清——隻站在中間立場，既不偏左，也不偏右，既不親共，也不與國民黨沆瀣一氣。
1932年，在南京的總統官邸，梁漱溟初次見到蔣介石，印象很糟。談話時，蔣介石拿個小本子，時不時記上幾筆，一副不恥下問的樣子，貌似謙虛，其實做作。南京政府遷至重慶後，梁漱溟身為參政員，與蔣的交道增多，他發現蔣介石剛愎自用，根本聽不進不同的意見，更別說不同的政見，有時甚至怒形於辭色，令人極其難堪，下不來台。1942年12月，中國民主政團同盟（簡稱“民盟”）宣告成立，梁漱溟出任秘書長和機關報《光明報》社長，從此蔣介石對梁漱溟的態度發生轉變，見麵時不再稱他為“漱溟兄”，改稱“梁先生”。及至國共和談期間，梁漱溟奔走於兩黨之間，他對蔣介石的種種做法（比如躲在廬山不見談判代表，讓調停人馬歇爾九上九下）更為不滿。
梁漱溟在北大哲學係任講師時，常與同係的教授楊懷中切磋學問，每次到楊家，都由一位高個子的湖南青年開門，彼此相視點頭，未曾互報姓名。梁進客廳與楊懷中談天說地，這青年便去別的房間，從不加入話局。後來，楊懷中介紹，這位青年是湖南老鄉，在長沙讀過師範，抱負不凡，來京拜師求學，現在北大圖書館做事，晚上宿於楊家。楊懷中肯定提到過這位青年的名字，但梁漱溟並未記住。楊懷中病故後，這位青年成了楊家的女婿，返回南方。
1938年，梁漱溟考察延安，見到毛澤東，毛澤東的第一句話就是：“梁先生，你還記不記得？民國七年在北京大學，你是大學講師，我是小小圖書管理員。你常來豆腐池胡同楊懷中先生家串門，總是我開大門。”梁漱溟趕緊道聲慚愧，誇讚毛澤東好記性。1945年，抗戰勝利後，梁漱溟第二次訪問延安，與毛澤東大談如何進行經濟建設，發展現代工業，自然無法投趣，毛澤東對這位自命為思想家的民盟秘書長客客氣氣，但對他的某些政治觀點未肯苟同。國共和談失敗後，梁漱溟向記者發出哀歎：“一覺醒來，和平已經死了！”這句話不脛而走，廣為流傳。他曾起草過折衷方案，結果是國、共雙方都不滿意。一介書生，又如何能理清亂局，明白就裏？他既不領共產黨的情，又不受國民黨的禮，要在兩黨之間保持獨立地位，掌握為廣大中國社會發言的權力。他這是一廂情願，結果事與願違，並不奇怪。最典型的是，他在《大公報》上發表《內戰的責任在誰》、《敬告中國國民黨》、《敬告中國共產黨》，認為內戰的責任主要在國民黨，戰爭打了幾年，死了許多人，禍害了國家民族，究竟誰主張打？戰犯是哪些人？為什麼不受到懲辦？都應該搞清楚。至於共產黨方麵，也打了三年仗，也應該宣布在這三年戰爭中，對國家人民所遭受的損害，同感歉疚。共產黨再用武力打下去，不排除在一年內有統一中國之可能，但那時既沒有聯合，也沒有民主……梁漱溟對國、共雙方各打五十大板，他還對外界宣稱，隻發言，不行動。蔣介石下野，李宗仁上台，這位代總統一度想拉攏廣西老鄉梁漱溟，派程思遠去北碚看望梁漱溟，還送上一大筆錢，表示想見上梁一麵，梁則歎息時局如此，和平無望，幹脆以“不行動”為由婉言謝絕。至於程思遠送來的錢，梁漱溟悉數笑納，都充作了勉仁學校的教育經費。在此期間，梁漱溟把全部心思都用於辦勉仁學校和寫《中國文化要義》上，不再與曖昧的政客勾勾搭搭。
上個世紀五十年代初，梁漱溟與毛澤東的交往經曆了一個短短的“蜜月期”。當時，毛澤東歡迎梁漱溟成為新政府的一分子。梁漱溟卻仍是一副強驢子脾氣，堅持要以局外人的身分為國效力，為民請命。他的話說得還算委婉：“主席，像我這樣的人，如果先擺在政府外邊，不是更好嗎！”對此，毛澤東未置可否，他讓梁漱溟先去重遊先前搞過鄉村建設的故地，全由官方接待，不用自掏腰包。1951年，梁漱溟赴西南參加土改，回京後，毛澤東問他下麵的情況如何。梁漱溟如實相告，地主被打得太狠，有的忍受不了折磨，跳河自殺。毛澤東笑著說，貧雇農的怒氣也要有發泄的渠道。