李叔同先生學成歸國後，起初任教於上海城東女校，開始參與南社的各項活動，旋即出任《太平洋報畫報》主編，刊發了許多令人耳目一新的作品，如蘇曼殊的《斷鴻零雁記》。畫報停辦後，他欣然接受舊友經亨頤之聘赴杭州出任浙江兩級師範學校（1913年改名為省立第一師範學校）圖畫音樂教員，但提出了一個苛刻的條件，即必須給每位學生配備一架風琴。校長以經費拮據、市麵缺貨為由，想打折扣，李叔同先生則答以“你難辦到，我怕遵命”，硬是逼經亨頤乖乖地就範。美學家朱光潛先生曾稱讚李叔同先生“以出世的態度做人，以入世的態度做事”，真是讚得到點到位。據畫家劉海粟先生回憶，李叔同先生是中國最早使用裸體模特兒進行美術教學的人，在民智未開的當年，能如此引領風氣，真是不簡單不容易。李叔同先生的教學方法頗為別致：“弘一法師的誨人，少說話，是行不言之教。凡受過他的教誨的人，大概都可以感到。雖平時十分頑皮的一見了他老，一入了他的教室，便自然而然地會嚴肅恭敬起來。但他對學生並不嚴厲，卻是非常和藹的，這真可說是人格感化了。”（吳夢非《弘一法師和浙江教育藝術》）
李叔同先生教得用心，弟子也學得上勁，身邊有豐子愷和劉質平那樣的高足，還有夏丏尊先生（他為人忠厚，調皮的學生暗地裏都謔稱他為“夏木瓜”）那樣的素心人做朋友，日子應該不會太難過。但他是一個十分認真的人，認真的人決不會讓任何一個日子變得骨質疏鬆。姚鵷雛在《樂石社記》中對李叔同先生的評價頗為切當：
“李子博學多藝，能詩能書，能繪事，能為魏晉六朝之文，能篆刻。顧平居接人，衝然夷然，若舉所不屑。氣宇簡穆，稠人廣眾之間，若不能一言；而一室蕭然，圖書環列，往往沉酣咀啜，致忘旦暮。餘以是歎古之君子，擅絕學而垂來今者，其必有收視反聽、凝神專精之度，所以用誌不紛，而融古若冶，蓋斯事大抵然也。”
關於李叔同先生的認真守信，戲劇家歐陽予倩先生也回憶得水鏡般清晰：
“自從他演過《茶花女》以後，有許多人以為他是個很風流蘊藉有趣的人，誰知他的脾氣，卻是異常的孤僻。有一次他約我早晨八點鍾去看他……他住在上野不忍池畔，相隔很遠，總不免趕電車有些個耽誤，及至我到了他那裏，名片遞進去，不多時，他開開樓窗，對我說：‘我和你約的是八點鍾，可是你已經過了五分鍾，我現在沒有工夫了，我們改天再約罷。’說完他便一點頭，關起窗門進去了。我知道他的脾氣，隻好回頭就走。”（《春柳社的開場、兼論李叔同的為人》）
弘一法師談及他在俗時的性情，曾向寂山法師坦承：“……弟子在家時，實是一個書呆子，未曾用意於世故人情，故一言一動與常人大異。”他在母親的追悼會上自彈鋼琴，唱悼歌，讓吊客行鞠躬禮，便曾被津門的親友稱做“李三少爺辦了一件奇事”。夏丏尊先生為人敦厚，他所寫的回憶文章中也頗有些令人不可思議的內容，比如這一段：“他（李叔同先生）的力量全由誠敬中發出，我隻好佩服他，不能學他。舉一個實例來說，有一次宿舍裏學生失了財物，大家猜測是某一個學生偷的，檢查起來，卻沒有得到證據。我身為舍監，深覺慚愧苦悶，向他求教。他指示給我的方法，說也怕人，教我自殺！他說，‘你肯自殺嗎？你若出一張布告，說作賊者速來自首，如三日內無自首者，說明舍監誠信未孚，誓一死以殉教育，果能這樣，一定可以感動人，一定會有人來自首。——這話須說得誠實，三日後如沒有人自首，真非自殺不可。否則便無效力。’這話在一般人看來是過分之辭，他說來的時候，卻是真心的流露；並無虛偽之意。我自慚不能照行，向他笑謝，他當然也不責備我。”（《弘一法師之出家》）
李叔同先生並非拿夏丏尊先生逗樂子，這樣冷峭尖刻的幽默也不是他的長項。嚴肅認真到那樣不耍半分虛偽的地步，他又怎忍看著自己的國家淪為軍閥刀下的“蛋糕”？怎能容忍政府比妓女還要鮮廉寡恥，比奸商還要缺乏信用？又怎忍看著老百姓流離失所，草間偷活？苦悶的靈魂別無出路，他惟有去尋找宗教的精神撫慰。
說起來，李叔同先生出家的遠因，竟是由於夏丏尊先生的一句玩笑話。有一次，學校裏請一位名人來演講，李叔同先生與夏丏尊先生卻躲到湖心亭去吃茶。夏丏尊先生說：“像我們這種人出家做和尚倒是很好的！”正所謂言者無心，聽者有意，李叔同先生內心頓時受到很大的觸動。民國五年（1916年），李叔同先生讀到日本有關斷食（即辟穀）的文章，稱斷食為身心更新之修養方法，他認為值得一試，便在十一月間擇定虎跑寺為試驗地點，斷食二十餘日，不但毫無痛苦，而且身心反覺輕快，有飄飄欲仙之象，好似脫胎換骨過了，尤其不可思議的是，他竟因此治好了糾纏多年的神經衰弱症。這無疑使他的道心大增。李叔同先生體弱多病，自忖不能長壽，也是他決意出家，早證菩提的一個隱因。遠離濁世，尋找淨土，與其清高的性格也正相吻合，他在《題陳師曾畫“荷花小幅”》中已透露出個中消息：“一花一葉，孤芳致絜。昏波不染，成就慧業。”斷食期間，李叔同先生對出家人的那種生活非常喜歡，而且真心羨慕，對於素食也懷有好感，因此這次斷食便成了他出家的近因。
真要出家，李叔同先生仍有不少掛礙，他的發妻俞氏和兩個兒子李準、李端在津門還好安排，他的日籍夫人福基則不好打發，她曾求過，哭過，或許還鬧過，但李叔同先生心如磐石，誌定不移。在致劉質平書中，他說：
“……不佞以世壽不永，又以無始以來，罪業之深，故不得不趕緊修行。自去臘受馬一浮之熏陶，漸有所悟。世味日淡，職務多荒。近來請假，就令勉強再延時日，必外貽曠職之譏，內受疚心之苦……”
當然，還是李叔同先生口述的《我在西湖出家的經過》說得更詳盡些：“及到民國六年（1917年）的下半年，我就發心吃素了。在冬天的時候，即請了許多的經，如《普賢行願品》、《楞嚴經》及《大乘起信論》等很多的佛典，而於自己房裏也供起佛像來。如地藏菩薩、觀世音菩薩……的像，於是亦天天燒香了。到了這一年放年假的時候，我並沒有回家去，而到虎跑寺裏去過年。”
有這樣的覺悟，有這樣的願力，李叔同先生便注定要披剃出家，皈依三寶。佛門廣大，方足以容此心，容此願。他原本就是看重器識的，“先器識而後文藝”的話，他多次講給弟子聽，其實也是講給自己聽。“應使文藝以人傳，不可人以文藝傳”，這就對了。1922年春，弘一法師在給侄兒李聖章的信中已表明了自己對文藝事業盡心盡力之後的欣慰之情：“任杭教職六年，兼任南京高師顧問者二年，及門數千，遍及江浙。英才蔚出，足以承紹家業者，指不勝屈。私心大慰。弘揚文藝之事，就此告一結束。”誠然，文藝畢竟隻是身外的附麗之物，隻是枝葉，性命才是最緊要的根本。
李叔同先生於民國七年（1918年）農曆正月十五日皈依三寶，拜了悟老和尚為皈依師，法名演音，法號弘一。當年七月，他正式出家。出家前，他將油畫美術書籍送給北京美術學校，將朱惠百、李蘋香所贈詩畫扇裝成卷軸送給好友夏丏尊，將音樂書和部分書法作品送給最器重的高足劉質平，將雜書零物送給豐子愷，將印章送給西泠印社。出家之後，他自認“拙於辯才，說法之事，非其所長；行將以著述之業終其身耳”。
李叔同先生的突然出家引起外間不少猜測和評議，豐子愷猜測他是“嫌藝術的力道薄弱，過不來他的精神生活的癮”（《陋巷》），隻算是挨邊的話。南社詩人柳亞子對故友弘一法師的苦行精修更是從未表示過理解。他認為，一位奇芬古豔冠絕東南的風流才子什麼不好幹？卻“無端出世複入世”，偏要“逃禪”，是不可理喻的。缺少宗教情懷的人總歸這樣看不明白，何況是純粹詩人性情的柳亞子，臨到晚境，處處隨喜，吟詠吹牛拍馬的詩詞，依然相當順手，更加自得其樂，若讓早早覺悟的弘一法師看了，隻會搖頭，輕輕地歎一口氣。柳亞子深深惋惜這位披剃出家的東南大才子過早地收卷了風流倜儻的懷抱，使中國文藝蒙受了巨大的損失，殊不知，作為智者，追尋靈魂和性命的究竟意義自是高於一切之上。柳亞子深染塵滓，終未參透此中的玄奧，也就不奇怪了。
出家人六根清淨，詩文之餘緒也是紛擾，李叔同要與紅塵舊夢做一了結，將曆年所作詩詞精心揀擇，工整謄抄，彙編成冊，鎖入老舊的木櫃中。此事被豐子愷偵悉，他上伏虎山拜見恩師，當麵提出建議，應及早將詩詞付梓印行，以慰同好。李叔同堅詞謝絕。豐子愷擔心恩師的心血之作久藏櫃底，日久易失易毀，於是他自作主張，買通一名叫小玲的姑娘，將稿本“盜出”，親自繪製插圖，以《護師錄》為書名，交由商務印書館印刷。集子出版後，豐子愷將稿費和樣書寄給恩師，弘一法師對這位愛徒使用空空妙手的做法很生氣，一頓責備自然是必不可免的。