然而，維特根斯坦一直表現出工程學方麵的天資，這是他父親的專業。據說維特根斯坦在童年就製作出一種縫紉機的模型，證明他有這方麵的才能。
也因於此，他的父母便將他送進柏林一夏洛滕堡的一所工藝學院，主修機械工程。維特根斯坦在柏林期間養成了一個使他終生受益的好習慣，這就是隨時把自己所想的東西記錄下來，以便於事後整理。
在柏林求學的這段時光，維特根斯坦生活得也不愉快，三個學期之後便離開了這所學校。
然而雖然離開了，維特根斯坦卻對航空工程產生了興趣，這是他未來職業的一條最新發展途徑。他於1908年前往英國，當年夏天在德比郡靠近格洛瑟普的高空大氣層研究站進行風箏飛行試驗。當年秋季他進了曼徹斯特大學學習航空工程。
一舉成名
從1908年到1911年，維特根斯坦的興趣從滑翔機試驗轉移到飛機發動機，進而又轉移到發動機的設計，這實際上是一項數學工作。
從這個時期起，維特根斯坦的興趣從純數學又轉向了數學哲學。而在此期間，他讀到了羅素的《數學原則》，亦稱《小數學原理》一書。從此，數學哲學成為他關注的中心。
在維特根斯坦的一生中，從1906年到1911年是他艱苦摸索和最終確定自己職業的時期。從羅素的書中，維特根斯坦知道了德國耶拿大學的弗雷格教授。
於是，在1911年夏天，維特根斯坦拜訪了弗雷格，弗雷格則建議他去劍橋向羅索學習邏輯學。羅素當時是劍橋三一學院的講師，聲望正如日中天，與懷德海合作的《數學原理》，亦稱《大數學原理》，在前一年出版，這部書是現代邏輯發展過程中重要的裏程碑式的著作。
維特根斯坦愉快地接受了弗雷格的建議，滿懷熱望奔赴劍橋求學。這次轉變，對維特根斯坦，乃至對整個哲學史都產生了重大影響。
維特根斯坦1911年10月18日來到劍橋，拜見了羅素。羅素後來寫道：“認識維特根斯坦是我生命中最令人興奮的知識奇遇之一。”
在數理邏輯課上，維特根斯坦一開始就引起了羅素的注意。羅素曾經提及：“當我上課時，我發現我的德國人基礎很好，對於處在興奮與準備不足中的我來說，課上得不錯。我對我的德國人很感興趣，並希望更多地了解他。”
就這樣，經常是上完課，維特根斯坦跟著羅素回到辦公室繼續辯論直到晚飯為止。經過一段時間，被確認為是奧地利人的維特根斯坦則被譽為“富有文采，酷愛音樂，極有風度……非常聰明”。羅素越來越感到他的學生有一種高超的才能。
在這個學期末的最後一天，維特根斯坦向羅素提出了影響他一生的一個最重要的問題：“請告訴我，我是不是一個純粹的白癡。”
羅素不知他為什麼這樣問，維特根斯坦解釋說：“如果我是，我就去當一個飛艇駕駛員，但如果我不是，我將成為一個哲學家。”
羅素說：“我親愛的朋友，我不知道你是不是一個十足的白癡，但如果假期裏你給我寫一篇哲學文章，我讀了之後就告訴你。”
一個月後，文章交到了羅素的手裏，羅素震驚了。他後來回憶說：“我剛讀了第一句，就相信他是個天才，並向他擔保，他無論如何不應成為一名飛艇駕駛員。”
正是羅素的鼓勵與欣賞拯救了維特根斯坦，改變了他的一生。維特根斯坦後來告訴朋友說，在這以前的幾年是他一生中最為痛苦的時期，他常常想到自殺。羅素的鼓勵終於使他鼓足勇氣活下來，並放棄理工而專攻哲學。
於是，維特根斯坦正式在劍橋三一學院注冊，羅素成為他的導師。經過羅素的介紹，維特根斯坦結識了劍橋另一位著名的哲學家摩爾和著名的經濟學家凱恩斯。
此時的維特根斯坦不過是大一的學生，而這三位大師不約而同將“哲學的下一個偉大進步”寄托在他的身上。當時，羅素把維特根斯坦當作“天才人物的最完滿的範例”：熱情、深刻、認真、純正、出類拔萃。
在此期間，年輕的維特根斯坦經常深感鬱悶，到羅素那裏，幾個小時一言不發隻是踱來踱去，已到中年且名滿天下的羅素勳爵就這麼陪著他。
有一次羅素問他：“你到底在思考什麼？！邏輯，還是自己的罪孽？”
維特根斯坦回答：“Both（都有）。”他正如一個孤獨的鬥獸一樣沉浸在自己慘烈的思考當中。
羅素如此看重他，也是有原因的。羅素經過十年的艱苦工作，在《數學原理》中證明全部數學是從邏輯演繹出來的，他對哲學的最大貢獻是提出並回答了“數學是什麼”的問題，接踵而來的下一個問題——“邏輯是什麼”則期望由維特根斯坦來完成。
在羅素的指導下，維特根斯坦開始係統地研讀哲學名著，但他很快發現以前所崇拜的那些哲學家都很笨，並且出現了十分可笑的錯誤。
在此期間，維特根斯坦曾經聽過摩爾的課，摩爾後來回憶說：“他很不高興，因為我花了很多時間討論別人的看法。他說我的課很糟——我應該說我的想法，而不應該花時間討論別人的想法；以後他就不上我的課了。”
羅素比維特根斯坦大十七歲，摩爾比他大十六歲。但過了幾個學期後，羅素與維特根斯坦的師生關係發生了變化，在邏輯學上維特根斯坦成了羅素的老師。當時，維特根斯坦經常批評羅素的著作與主張，從而使羅素失去信心。
羅素後來曾經說過：“我把我正在寫的最重要的一部分給他看。他說我寫的全錯了，……我不懂他的說明——但我心底覺得他一定是對的，他一定看了我沒有看見的東西。假如我也能看見我不會介意，但糟糕的是我看不見，而這就打破了我寫作的樂趣。我隻能照我能看見的寫下去，但我覺得這可能是全錯的。”