為什麼大地陰沉昏暗，像墳墓一樣荒蕪淒涼？
為什麼我推悴又沮喪，我的親愛的，你倒說啊！
，啊你說，我心愛的人兒，為什麼你竟拋棄了我？
隨著愛情結束的還有海涅的經商生涯，1819年秋，因為前一年在叔父資助下興辦的哈利·海涅紡織品公司經營失敗，同時在杜塞爾多夫做生意的父親也破了產。
此時，年輕的海涅完全失去了經商的興趣和勇氣，遂接受叔父的建議進入波恩大學學習法律，準備將來做一名律師。
嶄露頭角
盡管海涅對法學沒有特別的興趣，1819年，他開始了法學的學習。起先，他在波恩注冊。然而，從小愛好文藝的他無心研究法學，卻常去聽奧古斯特·威廉·施勒格爾的文學課。
施勒格爾是德國浪漫派的傑出理論家、語言學家和莎士比亞翻譯家，海涅視他為自己“偉大的導師”，早期的文學創作受到了他的鼓勵和指導。
除此而外，從浪漫派詩人阿爾尼姆和勃倫塔諾整理出版的德國民歌集《男童的奇異號角》中，從烏蘭特和威廉·米勒等浪漫派詩人的作品中，年輕的詩人海涅獲得了不少啟迪，汲取了很多營養。此時，他崇拜歌德，並遵照“導師”施勒格爾的建議，老老實實地讀了歌德的作品。
同時，海涅還把英國的浪漫主義詩人拜倫引為知己，不隻把拜倫的詩歌翻譯成德文，還模仿拜倫的衣著風度，在創作上接受拜倫的影響，以致於海涅在十九世紀二十年代一度被稱做“德國的拜倫”。這就難怪海涅的早期詩歌創作顯示出不少浪漫派的特征，如常常描寫夢境，喜歡以民間傳說為題材，格調大多接近民歌等等。
不過也僅此而已，因為他本身並不屬於這個當時在德國已經逐漸過時的文學流派。後來，在為長詩《阿塔·特羅爾——一個仲夏夜的夢》所做的序裏，海涅總結自己與浪漫派的關係道：“……我曾在浪漫派之中度過我的最愉快的青年時代，最後卻把我的老師痛擊了一頓……”因為他在一八三三年寫成的《論浪漫派》中，已對這個包括自己“導師”施勒格爾在內的派別做了嚴厲的批評。
1820年秋天，海涅轉學到了哥廷根大學。跟在波恩時一樣，他無心學業，卻常參加一些學生社團的活動。後海涅受到停學處分，起因是一場決鬥。那時，極力想隱瞞自己出身的海涅，因為身為猶太人而被一個同學侮辱，他向此人要求決鬥。學校為此開除他一學期的學籍。
也正為此，海涅所參加的學生組織因為他的“不良行為”而開除了他。其實海涅確實去過妓院，但是這在當時的學生中間是相當普遍的。不得已，海涅於第二年再轉到柏林大學。
在柏林期間，海涅不但有機會聽黑格爾講課，了解了當時哲學所關注的所有問題，對辯證法有了初步的掌握。他還經常出入當地的一些文學沙龍，結識了法恩哈根·封·恩澤夫婦以及沙密索、福凱等不少當時著名的文學家，這大大地開闊了眼界，為日後成為一個思想深邃、敏捷的評論家打下了重要的基礎。
同時，在這一時期，海涅還積極參加一些猶太人社團的文化和政治活動，表現出了對社會正義事業以及猶太人命運的同情和關注。
1824年，詩人海涅重返哥廷根大學，堅持學習到第二年大學畢業，並於7月20日獲得法學博士的學位。在此之前不到一個月，他已接受洗禮皈依基督教，成了一名路得派的新教徒。
然而，在家人的麵前，海涅竭力將入教受洗的事保密。他對宗教相當無所謂，隻將受洗證明當成“歐洲文化的入場券”。然而他必須確定，許多歐洲文化的承載者仍不把一個像他這樣受過洗的猶太人看成他們的同類。
在個人生活方麵，由於初戀情人阿瑪莉在1821年8月嫁給了一個有錢的地主，詩人遭受了巨大的心靈創痛。而在一年多以後的1823年5月，他在漢堡又邂逅阿瑪莉的妹妹特萊薩，再次墜入愛河，並經受了戀愛和失戀的痛苦。這樣一些不幸的經曆，都明顯地反映在了他早年的抒情詩中。
隨著閱曆的增長，見識的提高，海涅的文學創作也開始走向成熟，不但題材和體裁變得豐富多彩了，思想也更加深刻。特別是1824年，他從大學城哥廷根出發往東北行，徒步漫遊了哈爾茨山及其周圍地區，一路上盡情飽覽自然風光，細心觀察世態民情，在此基礎上寫成了《哈爾茨山遊記》，這為他的創作開辟了一條新路。
隨後的四五年，他又寫了大量的遊記和散文作品。在19世紀20年代，海涅事實上已把更多的精力放到了遊記的寫作上，因為在他看來，那搜集了他早年那些優美而感傷的愛情詩的《詩歌集》，隻是一條“無害的商船”，而從《哈爾茨山遊記》開始的遊記作品，卻是一艘艘裝備著許多門大炮的“戰艦”。
無論是旅居北海之濱的諾德尼島，或是在暢遊南方的文明古國意大利途中，他都專注而細心地建造這樣的“炮艦”。在1821至1830年期間，海涅曾到德國各地和波蘭、英國、意大利旅行。1822年出版第一部“詩集”，次年又出版“悲劇—抒情插曲”。
1827年，海涅把早期抒情詩彙集在一起出版，題名“歌集”，引起轟動，奠定了他在文壇上的地位。這期間，他還創作了“哈爾茨山遊記”等散文作品，也引起巨大反響。
當然，海涅這個時期的抒情詩和遊記，大多抒寫他個人的經曆、感受、憧憬，感情真摯，語言優美，具有明顯的浪漫主義色彩。
1830年初夏，海涅因病到北海之濱的黑爾戈蘭島休養，百無聊賴中聽到巴黎傳來了七月革命勝利的消息，複辟的波旁王朝被推翻了。
聽到這個消息後，海涅、欣喜若狂，鬥誌昂揚。在8月10日的日記中這樣寫道：
我是革命的兒子，我又重新拿起所向披靡的武器……我要頭戴花冠去作殊死的鬥爭，還有七弦琴，把七弦琴遞給我，我要唱一支戰階……我心裏充滿了歡樂和歌唱，我渾身變成了劍和火焰。