應舉之路：鸞皇期一舉 燕雀不相饒
在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是一些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也李商隱往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既有考取科舉的資格，也有作為幕僚的經曆。
文宗開成二年（837年），李商隱考取了進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱初次應舉的年份難以考證，有人相信甚至在十年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隱就開始了他漫長而艱苦的應舉之路。與大多數缺乏權勢背景的考生一樣，李商隱並不指望一舉成功。他流傳下來的詩文中沒有提及當時的情形，這多少說明他對於初試的失敗不是非常在意。然而，隨著失敗次數的增多，他漸漸開始不滿。在《送從翁從東川弘農尚書幕》詩中，他將沒有錄取他的考官（太和七年，）比喻成阻撓他成功的小人：“鸞皇期一舉，燕雀不相饒。”
應舉的失敗不會讓李商隱反省自己學識不足。早在太和四年，曾經與他一起遊學的令狐綯就考中進士。這顯然不是因為令狐綯的學識才華比李商隱優秀，而是由於他父親令狐楚的影響力。權貴們互相提攜，大量錄取上流社會關係網中的考生，在唐代科舉中是很普遍的現象。許多缺乏靠山的考生都會在考試之前就去刻意結交關係，或者想出種種辦法引起考官及名流的注意。據李商隱自述，他在這方麵是比較低調的（《與陶進士書》），但如果說他不曾對令狐楚寄予希望，可能性也不大。從李商隱在開成元年寫給令狐綯的一封信中“爾來足下仕益達，仆固不動”之類的話，可以看出他的情緒已經相當煩躁了。而他於開成二年的中舉，也正是令狐父子對當值考官施加影響的結果。