羈旅飄泊的遊幕生涯
從太和三年（829年）受聘於當時的天平軍節度使令狐楚開始，李商隱多次進入地方官員的運作機構中擔任幕僚的角色。事實上，他身為幕僚的經曆比正式任職於朝廷的時間更長。不過，在宣宗大中元年（847年）之前，他似乎一直將這樣的經曆作為過渡。對於在政治上頗有抱負的李商隱來說，這種經驗非常重要，既是他曆練工作能力的過程，也是積累社會關係的途徑。不過，畢竟隻是為日後的大展宏圖而進行的準備活動。從時間上看，以往每一次的工作經驗幾乎都在數月之內，變動頻繁，而且一旦有了入朝為官的機會，就會立即辭去幕府的工作。而這一次，李商隱作為鄭亞的幕僚前往桂林時，他也許還沒有意識到自己的仕途已近末路。在之後的十年間，他將在幕府遊曆中逐漸耗盡所有的政治熱情，是的，他從此開始了羈旅飄泊的遊幕生涯。
大中元年（847年）三月，李商隱告別家人，隨鄭亞出發，經過兩個月左右的行程，來到距京城大約五千裏地以外的南方。鄭亞的這次南遷，是牛黨清洗計劃的一部分。李商隱願意主動跟從一位被貶斥的官員，表明他同情李德裕一黨。另一方麵，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到一年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。大中二年秋，他回到京城長安。
據說，他在潦倒之際，寫信給故友令狐綯（他已經進入權力的核心）請求幫助，但遭到拒絕，結果隻能通過自己考試得到一個盩厔縣尉的小職位。具有諷刺意味的是：十年之前，他正好也是一個相當的職位（弘農縣尉）。
李商隱擔任盩厔尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在秘書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之餘，期盼著出現變化。大中三年九月，李商隱得到武寧軍節度使盧弘止的邀請，前往徐州任職。盧弘止是一位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後一次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘止僅僅一年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再一次另謀生路。