隨筆《論卡通畫之前途》，刊於1937年校刊《鳳藻》上。隨後刊登英文散文《牧羊者素描》《心願》。
小說《霸王別姬》在《國光》第9期上發表，引起全校轟動。汪宏聲在課堂上說它比郭沫若的《楚霸王之死》有過之而無不及。
這一年內，張愛玲用化名將兩首嘲笑兩位男教師的打油詩在《國光》上發表，曾引起一場小小的風波。
同年夏，張愛玲從聖瑪利亞女校畢業。
母親黃逸梵為她留學之事從法國歸來。張愛玲向父親提出到英國留學的請求，被父親和繼母嘲罵。
八一三事變後，她因為父親家附近有炮聲不能入睡，搬到母親處住了兩個星期，回家後遭到繼母與父親的毒打。第二天姑姑張茂淵來說情，也被打傷，張茂淵與兄長自此不再往來。張愛玲被父親關押在家中一秋一冬。
1938年 18歲
舊曆年前，張愛玲乘家人不注意，逃出父親家，與母親住在一起。從小照看她的女傭何幹被牽連，繼母把張愛玲的一切個人用品都分給了別人。
因為她從小沒有自立生活過，在待人接物的生活常識上顯得呆滯、愚笨，母親對她很失望，給她兩年時間學習適應環境。並提出，如果嫁人，就不必要文憑；如果要學業，就沒有多少錢供她打扮。她思考過後準備學習並入校補習，母親為她聘請英國教師輔導，準備報考倫敦大學。
1939年 19歲
以遠東考區第一名的成績考入英國倫敦大學（當時倫敦大學遠東考區設在上海），因第二次世界大戰在歐洲爆發，改入香港大學讀書。
這年冬或次年初，上海《西風》雜誌舉行三周年紀念征文“我的”為題。張愛玲寫了《我的天才夢》應征。
1940年 20歲
4月16日，《西風》月刊征文揭曉，張愛玲的《我的天才夢》本為首獎，但正式公布時，被排除在一、二、三等獎外，列名譽獎第三名，在《西風》八月號上發表。次年獲獎征文以她的《我的天才夢》為書名結集在西風社出版。
在香港大學認識了同學炎櫻。炎櫻，錫蘭人，原名Fatima，張愛玲替她取名炎櫻，與她成為終身的朋友。
1941年 21歲
12月18日，日軍入侵香港。她經曆了香港被圍的全過程，參加“守城”工作，休戰後在大學臨時醫院做看護。
1942年 22歲
香港淪陷，香港大學停課。張愛玲未畢業即在下半年回到上海。
在香港兩年多的學習中，她為了練習英文，沒有發表小說散文，連得兩個獎學金，每門功課都考第一，有位先生對她說，他教了這麼多年書，從沒有給過這麼高的分數。在香港戰亂的經曆後來被她寫成散文《燼餘錄》。
回上海後，報考聖約翰大學，因國文不及格，曾入校補習國文。開始用英文寫了一係列影評與散文。
1943年 23歲
張愛玲的英文文章先後在上海德國人克勞斯·梅特涅主編的英文月刊《二十世紀》上發表。
1月，發表《e Life and Fashions》（《中國人的生活與服裝》），載《二十世紀》4卷1期。附手繪插圖12幅。此文後以中文重寫，題為《更衣記》。
5月，發表影評《Wife,Vamp,Child》（《妻子，狐狸精，孩子》），評電影《梅娘曲》和《桃李爭春》，載《二十世紀》4卷5期。後以中文改寫，名為《借銀燈》。
6月，發表散文《Still Alive》（《還活著》），載《二十世紀》4卷6期。此文後以中文改寫，題《洋人看京戲及其他》。同期還有影評《The Opium War》（《鴉片戰爭》）評的是以鴉片戰爭為題材的電影《萬世流芳》。
7月，發表無題影評，評的是《秋之歌》（英譯名《Song of Autumn》）和《浮雲掩月》（英譯名《Cloud over the Moon》），載《二十世紀》5卷1期。
8月至9月，發表影評《Mother and Daughters—in—Law》，評影片《自由鍾》《兩代女性》和《母親》，刊載《二十世紀》第5卷2、3期合刊。
10月，發表無題影評，評電影《萬紫千紅》和《迎春燕》。載《二十世紀》5卷4期。
11月，發表影評《a：Education of the Family》（《中國的家庭教育》）評影片《新生》和《漁家女》。刊載《二十世紀》5卷5期，此文後以中文改寫為《銀宮就學記》。
12月，發表散文《Demons and Fairies》（《妖魔與神仙》），載《二十世紀》5卷6期。此文後以中文改寫，題為《中國人的宗教》。
同時，她又寫了大量的中文作品。
初春，她帶著《沉香屑：第一爐香》《沉香屑：第二爐香》，經人引薦拜訪了鴛鴦蝴蝶派刊物《紫羅蘭》的主編周瘦鵑。一星期後，周瘦鵑征求她的意見，她同意將這兩篇小說登在《紫羅蘭》雜誌上。
5月，《沉香屑：第一爐香》在《紫羅蘭》上登載。張愛玲邀請周瘦鵑到家中，與姑姑張茂淵設西式茶會答謝。
6月，《沉香屑：第二爐香》在《紫羅蘭》月刊上發表。
7月，在上海福州路晝錦裏附近一個小弄堂的一間家庭式的廂屋——《萬象》雜誌編輯室裏，與柯靈會麵，張愛玲把短篇小說《心經》交給柯靈，與柯靈結下了深厚友誼。
7月10日，短篇小說《茉莉香片》在《雜誌》月刊第11卷4期上發表。散文《到底是上海人》在《雜誌》月刊第11卷5期上發表。
同月，朝鮮女舞蹈家崔承禧第二次來滬，張愛玲出席歡迎會，並與崔承禧等合影留念。