另外他又寫道：“你隻需要考慮她的德行和名聲，不要太看重對方所擁有的金錢，你需要的是一個能一直和你在一起的妻子，你不會討厭她，而且她也願意幫助你。如果你娶了一個每天出席宴會的女子，那麼她會受到外界的誘惑而變得墮落。”叔侄二人找尋了好久，最後終於找到了符合他們標準的女子。但就在打算訂立婚姻的時候，他們又發現了這個女人嚴重的缺點，並因為這個缺點而解約了：
“我聽你說她是近視眼，我不認為這是一個小毛病，因此沒有答應你們的婚約。既然你也沒有表態，如果這個消息是準確的話，我勸你還是放棄吧。”
利奧那多灰心了。他很奇怪為什麼他的伯父要堅持讓他結婚呢？米開朗琪羅回答說：
“不錯，我是希望你能盡早結婚，這樣我們家族的香火才能繼續延續下去，我可不想在你這兒斷了香火。我知道，即使我們這個家族消失了，世界也不會受到任何影響。但每個生物都有為種族傳宗接代的責任，因此我希望你趕快成家。”
到了最後米開朗琪羅自己也感到厭倦了。他自己也開始覺得有點兒可笑，似乎總是他自己一個人在關心利奧那多的婚姻，而利奧那多本人反而很淡漠。他宣稱不再插手這件事了：“60年來，我始終都將心放在你們身上，現在，我老了，我該想想我自己的事情了。”
後來，利奧那多和卡桑德拉·麗多爾菲訂婚了。他很高興，並衷心祝賀他，答應送給他1500金幣。利奧那多結婚了。米開朗琪羅寫信向新婚夫婦道賀，許諾送給卡桑德拉一條珍珠項鏈。在高興之餘，他也不忘提醒侄兒，“雖然我不大明白結婚的種種事情，但總覺得，在你們開始真正生活之前，最好先把金錢的問題弄清楚了，防止以後因為這個而出現不和。”信末，他又附上一段帶有諷刺意味的勸告：
“啊！現在起開始努力地生活吧，你要知道，寡婦的數量總是比鰥夫的數量多。”
2個月之後，雖然他曾承諾送給卡桑德拉珍珠項鏈，但卻寄來了兩隻戒指，一隻鑲有鑽石，一隻是鑲有紅寶石。卡桑德拉深深地謝了他，隨信寄給他8件內衣。米開朗琪羅回信說：
“這內衣很不錯，我非常喜歡這布料。但我不想你們為我花錢，我什麼也不缺。替我深深地謝謝卡桑德拉，告訴她，如果她想要什麼，隻要我在這裏可以找到，我就立馬寄給她。這一次我隻寄了一件小東西，下一次，我會寄一些更好的物件，希望她會喜歡。”
不久，他們的孩子出生了。按著米開朗琪羅的意思，第一個孩子取名博納羅托，第二個叫米開朗琪羅，可惜第二個孩子出生不久便夭亡了。1556年，米開朗琪羅邀請這對年輕的夫婦到羅馬去，他一直和這個家庭同甘苦共患難，但他從不讓家人過問他的事情，也不許他們關心他的健康。
米開朗琪羅除了和家人保持著聯係之外，他還有不少著名的、高貴的朋友。在他的一生中，除了有孤獨的時候，也有幾段充滿著友誼的時候。
1515年左右，在羅馬的時候，米開朗琪羅和一群自由的、生機勃勃的佛羅倫薩人交往，其中有多梅尼科·博寧塞尼、利奧納多·塞拉約、卡尼賈尼等。之後，在克雷芒七世統治時期，朗切斯科·貝爾尼和皮翁博等一群有思想的人物成為米開朗琪羅的朋友。再後來，在他跟維多利亞·科隆娜好的時期，他遇到了盧伊吉·德爾·裏喬、音樂家阿爾卡德爾特和美麗的切基諾，他們都是一群熱愛藝術的人。在他死後，他的周圍圍繞著敬仰他的一幫信徒。
雖然米開朗琪羅性格孤僻，但他並不是像貝多芬那樣粗獷的鄉下人。他是意大利的貴族階層，有著淵博的學問和優雅的氣質。他青年時就在聖馬可花園中和洛倫佐·美第奇等人一起玩耍，從那時起，他就和意大利中可以稱得上最高貴的諸侯、親王、主教、文人、藝術家交往了。他和詩人弗朗切斯科·貝爾尼在思想上具有同等的高度，經常和瓦爾基通信，也和盧伊吉·德爾·裏喬、多納托·賈諾蒂交換詩稿。
世人都在搜集研究他關於藝術的談話和深刻的見解，他對於但丁的理解和認識無人能及。一位羅馬的貴婦在文字中說，如果米開朗琪羅願意，他就會表現出一個溫文爾雅、充滿魅力的君子，這樣的人品在歐洲是很罕見。在賈諾蒂與弗朗西斯科·特·奧蘭達的筆記中，可以看出米開朗琪羅周到的禮貌與待人處世的習慣。從米開朗琪羅寫給親王們的信中，可以看出，他具有的優秀品質可以使他輕易成為一個受親王賞識的臣子。社會從來沒有缺少過對他的關注，隻是他常常選擇躲避社會。他全憑自己的力量去贏得生活的勝利。他無異於整個意大利民族天才的化身。在他藝術生涯的最後幾年，他已經成為文藝複興時期遺留下的最後的巨星了。他是文藝複興的代表，整個世紀的光榮都是屬於他的。
不僅僅藝術家們認為他是一個偉大的人，即使是王公大臣，也對他禮讓三分。弗朗西斯一世和卡特琳納·特·美第奇向他致敬。科斯梅·特·美第奇任命他為貴族院議員。當米開朗琪羅來到羅馬的時候，他以貴族之禮款待他，他們坐在一起，親密地談話。科斯梅的兒子，弗朗切斯科·特·美第奇，也對這個曠世的偉人表示出了無限的敬意。人們尊敬他崇高的道德和天才般的才能。他在晚年所受的光榮可以和歌德、雨果相媲美。但他和他倆並不一樣。他既不像歌德那樣，渴望成為婦孺皆知的名人，也不像雨果那樣，尊重既成的法統。他並不在乎自己所獲得的光榮，並對社會表示出蔑視的態度。他之所以侍奉教皇，都是被迫的。他還公然說，和教皇的談話有時也會使他感到厭惡，雖然教皇命令他去做某項工作，但如果他不高興，也是不會去的。