“我相信差不多所有的人都是不道德的，是罪惡的，比我在軍隊中所遇到的那些人還要低下得多。而他們竟像身心健全的人一樣，活得非常自信，並且十分快活，他們讓我感到厭惡。”
他選擇遠離他們。但在一段時間內，像他們一樣，內心裏還保存著對於藝術的功利觀念。通過藝術獲得的榮譽讓他感到驕傲和滿足，並且還為他掙得了女人、金錢，他稱之為一種酬報豐厚的宗教……
“我曾是這個宗教中重要人員之一，我享有舒服而極優越的地位……”
為了更好地投身文學，他辭去了軍隊中的職務。
像他這種性格的人，更願意相信進步，覺得“這個詞是有含義的”。從1857年1月29日到7月30日，他去國外旅行，期間到過法國、瑞士和德國。回來之後，他的信念動搖了。1857年4月6日，在巴黎看到執行死刑的一幕，使他認識到，“盲目相信進步是虛妄的……”
“當我看著頭從人身上分離出去，繼而滾到筐子中去的時候，我渾身一顫。現有的維持公共治安的理論，沒有一條可以證明這種行為的合理性。如果全世界的人，依據某種理論，認為這種行為是必要的，但我總認為這無論如何都是不應該的，因為人類的言行不可以決定善或惡，能決定的是人的心。”
1857年7月7日，在盧塞恩，他看見居住在施魏策爾霍夫的英國富翁不願對一個流浪歌者施舍，於是，他在《聶赫留朵夫親王日記》中寫出他對於所有自由主義者的鄙視，和對那些“對善與惡抱有幻想的人”的輕蔑。
“對他們來說，文明是善，野蠻是惡；自由是善，奴役是惡。這些都是表麵的認識，掩蓋了人類本能的、原始的需要。誰能夠界定何謂自由、何謂奴役，何謂文明、何謂野蠻呢？善與惡共同生存在所有事物中。我們隻有一個可靠的指引者，便是鼓勵我們互相親近的上帝。”
回到俄羅斯的故鄉亞斯納亞後，他重新關心起農民的問題。從瑞士直接回到俄羅斯時，他發現在俄國生活是一種永久的痛苦，這並非是他對農民已不抱什麼幻想了，相反他寫道：“不管人們怎麼說，民眾或許是一個好人的集合體，但他們團結在一起，隻是因為他們都具有庸俗、粗鄙的一麵，而這恰恰反映出人類天性中的弱點和殘忍。”
因此他所要啟示的對象並非是整個農民群體，而是每個人，尤其是每個兒童的個人意識，因為這才是希望所在。他創辦了學校，卻不知道教授什麼。為了解決這個問題，從1860年7月3日至1861年4月23日，他開始了第二次的歐洲旅行。
在這次旅行中，他研究了各種不同的教育理論。但他都沒有采納。在馬賽的兩次逗留使他認識到，真正的民眾教育是在學校之外完成的，比如通過報紙、博物館、圖書館、街道展板，以及現實生活，這些都被他稱為“無意識的”或“自然的”學校，而對於真正意義上的強製性的學校，他反而覺得是十分可笑和愚蠢的。
因此當他回到亞斯納亞·波利亞納時，他要創立的是一種“自發的學校”，他的原則就是自由。在他的學校裏不存在所謂的精英分子，即“享有特權的自由主義者們”，他們將自己的學問和錯誤強加給他們不了解的民眾。事實上，他們並沒有這種權利。這種大學裏強迫性的教育方法，並不能產生“人類所需要的人，隻會產生墮落社會所需要的人，即官吏、官吏式的教授、官吏式的文學家，還有一些自由主義者，他們無緣無故地離開原來的生活環境，而此刻在社會上也找不到他們的地位，於是他們變得病態而驕縱”。
在這個學校裏，民眾應該說出他們自己的需要，如果他們不在乎那些知識分子強令他們學習的閱讀和書寫的藝術，也是情有可原的，他們有比這更迫切更合理的精神需要。我們應當試著去了解他們真正的需求，並幫助他們實現這些需求！
這是一個保守的革命主義者的理論，托爾斯泰打算在亞斯納亞作一番嚐試，在那裏他不再是一位老師，而成為他們的同學，和大家一起學習。同時，他也努力將一種更人道的精神引入到農業的經營中去。1861年，他被任命為克拉皮夫納的地方仲裁人，保護老百姓，監督地主和政府，防止他們濫用特權。
這項社會活動並沒有給他帶來滿足，他也沒有全身心地投入進去，在他的心中仍有種種與此對立的念頭。雖然他竭力去接近民眾，但卻一直熱衷於社交，他似乎生來就有這種需求。有時，在他的內心裏充滿了尋歡作樂的欲望，並且好動的性格也會時不時地刺激他的神經。他不惜冒著生命危險去獵熊，還用大量的金錢參與賭博，甚至他還會受到他瞧不起的聖彼得堡文壇的影響。
當托爾斯泰從這些歧途中走出來後，由於厭惡自己的所作所為，他陷入了一種精神狂亂的苦悶中。這時期的作品也帶上了這種情緒的痕跡。《兩個輕騎兵》（1856年）表現出一種典雅、誇大、浮華的風格，與托爾斯泰的其他作品顯得很不相稱。1857年在法國第戎寫的《阿爾貝》，故事情節很單薄、古怪，缺少了他所慣有的深刻與精確。《記數人日記》（1856年）寫得比較引人注目，更動人一些，但寫得十分匆忙，似乎反映出托爾斯泰對自己的憎惡。作品的主人公聶赫留朵夫親王，最後在賭場裏自殺了。
“他擁有一切，財富、聲望、才氣、崇高的理想一樣都不少。他的一生中沒有犯過什麼罪，但他卻做了更糟糕的事情，他毒害了他的心靈，浪費了他的青春。他迷失了，但這並不是由於什麼強烈的情欲，隻是缺乏意誌的緣故。”
即使死到臨頭，他也沒有做出任何改變：“同樣奇怪的矛盾，同樣的猶豫不決，同樣輕浮的思想……”