由於唐太宗喜作詩文，日積月累，遂成鴻篇。唐太宗不重文名，注重修身，以昭君德，形成了文以載德的文藝觀。
唐太宗多才多藝，世人皆知，尤其書法，不但極其喜愛，而且唐太宗本人也寫得一手好書法。唐太宗愛屋及烏，由自己愛書法到喜愛書法大家，而且注意收攬和培養書法人才。貞觀年間，他曾在科舉取士中，專門為書法人才設了一科叫明書科，用來發現書法人才。唐太宗把招收來的人才放到國子監和弘文館，延請名師加以指點。
唐太宗最喜愛的是王羲之的書法，認為他的書法既得各家之所長，又獨樹一幟。他隻要見到羲之的真跡，就不惜重金買下，買不到的，想盡一切辦法也要得到。唐太宗把收買到的3600幅遺墨，統統用一丈二尺裝成一軸，掛在殿內，一有空暇，就觀賞臨摹，樂此不疲。
閑時他經常學習王羲之的書法，學習的第一步就是臨摹，臨摹得法與否，是學習書法成功的關鍵。太宗對這一點有獨到的見解，他說：“今吾臨古人之書，殊不學其形勢，惟在求其骨力。及得其骨力，而形勢自生耳。然吾之所為，皆先作意，是以果能成也。”這種見解是經過多年學習書法得到的體會，也正是學習書法的要領。
太宗學習書法不僅僅是臨摹，還專門拜了老師，第一位老師應該是虞世南。虞世南也應該是王氏一門書法，因為他的師父是智永，智永本就是王羲之的七世孫，他在山陰永欣寺出家為僧，人稱“永禪師”。他擅長楷書與草書，繼承王氏家族書法，精熟過人。虞世南雖然拜師智永，但他卻更能體會王書的精要，可以說是青出於藍勝於藍。也就是說虞世南的書法要比智永高。太宗跟隨虞世南學習書法，精進甚快，房玄齡說太宗的筆力超過前代的名家鍾繇、張芝，這話雖有些誇大，但太宗的書法水平較高，卻是不爭之事實。
太宗還把一些初學書法時的體會記載了下來，他說寫書法一定要做到心神正，誌氣和，“心神不正，字則倚斜；誌氣不和，字則顛仆”。太宗還根據自己長期學習書法的體會，總結了一套筆法要訣，對字的點、劃、擎、豎、戈、環、波等筆畫的寫法，都有自己獨到的看法和體會。太宗還認為任何事情都不是由天賦來決定的。而是由恒心和毅力決定的，隻要功夫深，鐵杵磨成針，所以要想學精，就要專心致誌，用心苦練。但他要人們學習的同時還必須多動腦筋思考，苦練是量的積累，思考是質的飛躍，沒有量的積累是不可能有質的飛躍，但是要不斷總結經驗，才能進行質的飛躍。他曾說過“學書之難，神采為上，形質次之”。就是說學習前人書法重在神似，其要才是形似，隻要做到形神兼備，便可達到古人的水平，再加上自己的體會和心得，便會超越古人，自成一派。
太宗隨虞世南學書，已深得其精隧，不幸的是，虞世南去世後無人再教太宗練習書法。有一天太宗在同褚遂良研究書法，發現其眼光獨到，太宗忽然靈光一閃，高人就在眼前，何必煞費苦心到處尋找。褚遂良也是得到王氏書法真傳的大書法家。太宗記起這樣一件事，一次在練習書法時，太宗寫“戳”字，隻寫了一半，留下了“戈”偏旁未寫，命虞世南補全此字，然後讓褚遂良點評。褚遂良說：“今窺聖作，惟戳字戈法逼真。”太宗對他的獨到眼光非常欽佩。想到這些更堅定了他拜師的信心。