由於虞世南的去世，太宗對能得到這樣的名師指點感到很榮幸，也倍加珍惜，所以日夜勤學苦練，投入更多的思考時間。由於太宗學習方法得當，又有名家指點，因此書法境界提高很快。《唐朝敘書錄》說太宗的“筆力遒勁，為一時之絕”。還有大臣說：“太宗工羲之書，尤善飛白。”可見水平還是比較高的。“飛白”是枯墨用筆的一種書法藝術，字體猶如飛龍遊鳳，筆畫中絲絲透白，所以稱“飛白”。群臣非常喜歡太宗的“飛白”，太宗有時一時興起，也當場書寫送給大臣，其大多都賦予政治意義，對臣下或寄予厚望或予以勉勵。太宗曾寫下“鸞鳳淩雲，必假羽翼，股肱之寄，誠在忠良”。賜給馬周。給戴至德寫了“泛洪源，俟舟楫”；給郝處俊寫了“飛九霄，假六翮”；給李敬玄寫了“資啟沃，罄丹誠”。貞觀十七年，唐太宗在玄武門大宴群臣，乘著酒性，太宗書寫了一貼飛白字。群臣爭相搶奪，劉洎借著酒勁衝上禦座，奪到了太宗所寫字貼。太宗的行書也深得王書真傳，代表作有《溫泉銘》、《晉祠銘》，並流傳至今。
貞觀書法所以繼隋之後在藝術上造詣很高，還與唐太宗推廣王羲之的書法有很大的關係，由其是王羲之的真書、行書、草書。他曾親自為《晉書》作王羲之傳論，極力推崇王書。太宗對王書的獨特喜愛，為了時時能看到王羲之的書法，他到處搜羅王書。為此專門請了能辨別王書真偽的褚遂良，經過褚遂良的鑒別，真假立辨，此後竟“無舛冒者”世間王書真品幾乎被他搜羅殆盡，但唯獨找不到王書最為著名的《蘭亭序》。這幅用鼠須筆、蠶繭紙書成的名帖是王羲之當年在蘭亭宴飲時的神來之筆，
日後雖重寫數本，均不及原稿，因此自己也極為珍視，武德四年（公元621年）太宗得到了《蘭亭序》真跡。太宗萬分高興，每天在臨睡之前都要仔細觀看一遍。又命趙模、韓道政、馮承素、諸葛貞四人各拓摹數本，賜給太子、諸王及功臣。由於他的偏愛與大力提倡，一時間朝野上下，學王成風。除了輾轉摹寫之外，另創集王字刻碑新法。從此，神機流逸、遒媚纏綿的王氏書風便籠罩書壇。太宗對《蘭亭序》的珍愛是難以表達的。
貞觀二十三年（公元649年），太宗病臥玉華宮含風殿，臨終前讓高宗李治把《蘭亭序》隨他一起葬入昭陵中。太宗臨終之前，還對《蘭亭序》把玩不已。太宗死後，高宗按其遺願，用玉匣盛裝真跡隨葬於昭陵之中。從此以後，《蘭亭序》真跡便在人間絕跡，後人隻能從唐人摹副本去想象真跡的風采了。李世民憑借帝王之尊，將王書推至“書聖”寶座，使羲之聲名久遠、書藝永為後世所稱讚，李世民真是慧眼識英才。但他同樣以帝王之尊，將絕世珍品《蘭亭序》攫為己有，殉葬昭陵、毀跡人間，以了其個人生死不渝的翰墨因緣。
唐太宗對當時的書法家最為欽佩的當數虞世南，不但書法為眾人之冠，而且書法理論也很有見地。太宗經常引用他的話說：“未解書意者，一點一畫，皆求象本，乃轉而取拙，豈是書耶。縱仿類本，體樣奪真，可圖其字形，未可稱解筆意。此乃類乎效顰，未入西施之奧室也。”
唐太宗喜弓好馬，並由此取得天下，開創了一番大業。另外，太宗還大力提倡書法，這與當時的社會環境有很大的關係。唐的官方公文是用隸、篆書寫的，既費勁，又難認，已不適合當時的需要，所以太宗通過推崇王書來實行書法的改革，為社會的進步奠定了基礎。