梵高是現代藝壇最令人不安的性情中人。傳記家、藝術史家紛紛窺探他的童年，想用弗洛伊德（SigmundFreud）的顯微鏡找出什麼“病根”或“夙慧”，結果：“與常童無異。”幾乎所有的傳記都不得不從二十歲開始，因為直到那時他的生活才“出了狀況”，性格才開始“反常”，那是在1873年夏天，梵高在古伯畫廊的倫敦分店工作。他單戀房東太太的女兒愛修拉·羅葉（Eugénie Loyer），求婚被拒，失意之餘，情緒轉惡，乃自放於社會之外，在畫店的工作也失常起來。其後兩年之中，他兩度被調去巴黎分店。1876年年初，他終於被店方解雇，結束了七年的店員生涯。
這時梵高的宗教亢奮已經升起，從1875年到1879年，四年之間信心高揚。開始他去英國的小鎮藍斯蓋特（Ramsgate）與艾爾華斯（Isleworth Ait）教學童，並且間歇布道；然後回到荷蘭，去艾田（Etten）的新家探望家人，又去多德雷赫特（Dordrecht）任書店的夥計。1877年5月到次年7月，為了阿姆斯特丹神學院的入學試，他苦讀了幾近一年半。落榜之後，又去布魯塞爾的福音學校受訓，終於於1878年年底去比利時南部的礦區做了牧師。
梵高在號稱“黑鄉”的礦區一年有半，先是摩頂放踵，對礦工之家的布道、濟貧、救難全心投入，真有救世主的擔當。後來見黜於教會，宗教的狂熱便漸漸淡了下來。滿腔的熱血在藝術裏另找出路，就地取材，便畫起礦工來。這時正是1880年，也是梵高餘生十年追求畫藝的開始。這十年探索的曆程，以風格而言，是從寫實的模仿自然到象征的重造自然；以師承而言，是從荷蘭的傳統走向法國的啟示而歸於自我的創造；以線條而言，是從凝重的直線走向強勁而回旋的曲線；以色彩而言，則是從沉褐走向燦黃。但是若從地理著眼，則十年間的行程就像一記加速的回力球，自北而南，從荷蘭打到巴黎，順勢向下飛滾，猛撞阿羅之後，折射聖瑞米，再一路反彈到奧維，勢弱而止。這過程，一站短似一站：荷蘭是五年，巴黎是兩年，阿羅是十五個月，聖瑞米整整一年，奧維，隻有兩個多月。
荷蘭時期（1880年—1886年）是他的成長期，為時最久。在這期間，他從炭筆、鋼筆等的素描、水彩、石版，一直摸索到油畫。題材則人像與風景並重，也有靜物；人像最多農人、漁人、礦工、織工、村婦等貧民，絕少“體麵人物”。手法則筆觸粗重，色調陰沉，輪廓厚實而樸拙，在荷蘭寫實的傳統之外，更私淑法國田園風味的巴比鬆派，並曾受到他姐夫名畫家安東·莫夫（Anton Mauve）的指點。1885年的《食薯者》是此期的代表作。
五年之中，梵高先後住在艾田、海牙（Hague）、德倫特（Drenthe）、努能（Nuenen）和比利時的安特衛普（Antwep）。他需要愛情，跟女人卻少緣分，談過兩次戀愛，都不成功。前一次在艾田，是追求守寡的表姐凱伊，被拒。後一次則是在努能，帶點被動地接受鄰家女瑪歌的柔情，但在家人的反對下，瑪歌險些自殺而死，以悲劇收場。中間還夾著一個妓女克麗絲汀，做他的模特兒並與他同居，幾達兩年之久，終於在西奧的勸告下分手。他跟父親的關係始終不和；1885年年初，以他為憾的父親突然去世。
巴黎時期（1886年2月—1888年2月）是梵高的過渡期，也是他藝術的催化劑。不經過這階段，梵高就不能毅然揮別荷蘭時期的陰鬱沉重與狹隘拘泥，而沒有這兩年的準備與調整，忽然投身於法國南部的燦麗世界，就會手足無措，不能充分發揮自己的潛能，來接生這光華逼人的壯觀。1886年的巴黎，印象主義已近尾聲，使用點畫技巧的新印象主義繼之興起。調色板的革命使北方陰霾裏闖來的紅頭傻子大開眼界，不久他的色彩與線條也明快起來。憑了西奧的人緣，梵高結交了印象派與後期印象派的主要畫家，而勞特累克（Henri de Toulou-Lautrec）、高更（Paul Gauguin）、修拉（Gees Seurat）等最有往還，也頗受他們的啟發。高更用粗線條強調的輪廓和大平麵凸出的色彩，修拉用不同原色並列而不交融的繁點技巧，日後對梵高的影響很大。另一方麵，筆簡意活而著色與造形都趨於抽象的日本版畫，這時已經風行於法國畫壇，也提供他新的手法，甚至供他臨摹。《老唐基》《梨樹開花》等作都可印證。
在巴黎的兩年，麵對紛然雜陳的新奇畫風，梵高忙於吸收與消化，風格未能穩定，簡直提不出自成一家的代表作。1888年2月，他接受了勞特累克的勸告，擺脫一切，遠走南方的阿羅（Arles）。這一去，他的藝術生命才煥發成熟，花果滿樹，隻待他成串去摘取：八年的鍛煉，準備的就是為此一刻。
阿羅是普羅旺斯（Provence）的一座古鎮，位於隆河三角洲的頂端，近於地中海海岸，離馬賽（Marilles）和塞尚（Paul Cézanne）的故鄉艾克斯（Aix-en-Provence）也不遠。普羅旺斯的藍空與烈日、澄澈的大氣、明豔的四野，使梵高亢奮不安，每天都要出門去獵美，欲將那一切響亮的五光十色一勞永逸地擒住。這是梵高的黃色時期：黃騰騰的日球、黃滾滾的麥浪、黃豔豔的向日葵、黃熒熒的燭光與燈暈，耀人眼睫，連他在拉馬丁廣場（lamarten）租來的房子也被他漆成了黃房子，然後對照著深邃的藍空一起入畫。有時，在人像畫的背景上，例如《阿羅女子》，也渲染了整片武斷的鮮黃。有時，為了強調黃色，更襯以鄰接的大藍，一冷一熱，極盡其互相標榜。有時，意猶未盡，更夜以繼日，把蠟燭插在草帽上出門去作畫。在這時期，他一共作了兩百張畫，論質論量，論生命律動的活力，都是驚人的豐收。