西蒙伊和蓋茨除了彼此出身不同外，他們有著許多相似之處。1980年，西蒙伊在一個電腦大會上同比爾?蓋茨和史蒂夫?鮑爾默見了麵。談話隻進行了5分鍾，西蒙伊就決定到微軟公司工作。因為他發現比爾?蓋茨所持的觀點卓爾不凡。他預感到在微軟公司將大有作為。
而當他進入微軟公司後，才發現自己的工作空間居然沒有任何的限製，他所選擇的工作也成了最富有挑戰性的工作。在1981年1 2月1 3日召開的微軟公司年度總結動員會上，他成為了主角。
他在大會上陳述了開發應用軟件對公司發展具有的戰略意義，一一列舉其他公司在軟件開發上已經取得的成績，並強調指出，必須將公司的奮鬥目標集中在盡可能多地開發各種不同的應用軟件上，以便為更多的電腦使用。以他為首的開發小組已完成了一種叫做“多計劃”軟件的設計，並投入試生產。
微軟提供的舞台讓西蒙伊找到了挑戰自我、挑戰極限的快感。在來到微軟之前，西蒙伊所在的電腦研究中心與斯坦福大學合作，研究出了一種新工具——鼠標。西蒙伊研製的供施樂公司的阿爾托電腦使用的字處理程序，就是第一個使用鼠標的軟件。
在應用軟件方麵開發的初戰告捷讓他意識到應用軟件的巨大市場前景，並產生了一個願望：要使應用軟件對微軟公司的貢獻超過操作係統。
西蒙伊提出的多計劃軟件未能打動當時微軟的合作方IBM公司，卻引起了蘋果公司的興趣。蘋果公司從微軟與IBM的合作中，看到了這家年輕公司蘊藏的巨大潛力。因此，它非常希望與微軟結成“戰略夥伴”關係。
1981年8月，蘋果公司總裁史蒂夫?喬布斯親率一批幹將來訪問微軟公司。此時，蘋果公司正在研製麥金托什電腦，因此，希望與微軟公司聯手合作。西蒙伊給喬布斯等人演示了“多計劃”，並談了對多工具接口的全麵看法。
1982年1月22日，微軟公司與蘋果公司正式簽訂了合同。蘋果公司同意提供微軟公司3台麥金托什電腦樣機，微軟公司將用這三個樣機創作3個應用程序軟件，即電子表格程序、貿易圖形顯示程序和數據庫。
喬布斯可以選擇把應用程序與機器包含在一起，付給微軟公司每個程序費5萬美元。限定每年每個程序100萬美元，或分開賣，付給微軟公司每份1 0萬美元，或提取零售價格的10％。蘋果公司允諾簽合同時預付5萬美元，接受產品後再付5萬美元。
而這所有的開發工作最終都落到了剛到微軟沒多長時間的西蒙伊的頭上，其挑戰性不言而喻，但正是這挑戰性的工作，讓西蒙伊迅速脫穎而出，使他成為微軟公司的核心成員之一。在他亮相的這次年會上。西蒙伊的信心、凝聚力、戰略眼光和雄才大略給所有員工留下了深刻印象。蓋茨稱他為“微軟的創收火山”，這次演講也就被稱為“微軟的創收演講”。
隨著西蒙伊開發工作的不斷展開，微軟不僅擁有了日後得以稱霸應用軟件市場的OFFICE係列軟件，而且通過合作，從蘋果的麥金托什電腦的圖形化操作係統上學到經驗，推出了競爭性的操作係統軟件WINDOWS，這兩大法寶成為了微軟日後源源不斷財富的聚寶盆。
對西蒙伊這樣的優秀員工的充分挑戰，讓微軟公司與兩大電腦公司IBM和蘋果都建立了合作關係，其發展前景是可想而知的。一般來說，和大公司合作的好處不僅能賺錢，也能大大提升自身市場形象，而良好的市場形象又能吸引大批人才和大批客戶，這可謂之良性循環。一旦進入這種良性循環狀態，即使老板不怎麼費心賺錢，錢也會自動找上門來。
西蒙伊這種來自外部的“鯰魚”也激活了微軟內部的競爭活力。當然在引進這些外來的“鯰魚”，並充分給他們挑戰性的工作時，往往也會帶來一些麻煩，因為他們往往自視很高，又不熟悉企業的環境，容易與企業的內部組織形成衝突。
蓋茨的做法就是給予足夠的發展空間，給“鯰魚”創造條件，讓他們有足夠的空間積極、主動地發揮才能，更意氣風發地投入工作，充分施展他們的所學，如果打算殺其銳氣而壓抑“鯰魚”，則必然適得其反。
“微軟覺得，有一套嚴格的製度，你就會做一個很規矩的人，但你的潛力發揮到70％就被限製住了，微軟要每個人都做到100％。特別是做軟件，需要人的創造力，所以微軟有一種激勵的文化，如果你現在的情況能做到70％，那公司給你資源，公司給你方向，公司給你鼓勵讓你去達到100％。”