在聖歎的內心深處，也仍脫不了儒者的悲思。“世事已如此，吾儕不隱居。禮樂與時疏，學士宜飛錫，深山可結廬。還同林下宿，晨夕論金書。” （《有感呈諸同學》）“今冬無米又無菜，何不做官食肉糜。鄰舍紛紛受甲去，獨自餓死欲底為？” （《甲申秋興之二》）在對現實的反思中，聖歎對正統觀念的持守產生了懷疑。
其實，就聖歎而言，放浪形骸、遊戲科場也好，放言無忌，抵觸禮教也好，異端行為隻是一種姿態，是表象。聖歎曾雲：“為兒時，自負大材，不勝侘傺。恰似自古至今，止我一人是大材，止我一人獨沉屈者。” 以才子自居而在思想和行為上對俗世的疏離，往往為世詬病，以異端目之。如歸莊《誅邪鬼》把聖歎看作異端、邪鬼，必欲除之而後快，此蓋為正統思想作祟，而不理解聖歎思想及人格複雜之故。
從明代的徐渭、李贄到金聖歎，三人皆以“異端”稱，但有意思的是，三人皆自認自己的思想和行為與聖教（禮教）有益無害。可見，從徐渭到金聖歎，三者作為畸儒本色並未改變，隻是有了一些新的表現形式而已。金聖歎的思想深度不如作為思想家的李贄，而戲曲見解落後於顧曲能手徐渭，甚至與之相反，但金聖歎在文學批評上則過之。清代曲論家李漁曾予聖歎以比較客觀的評價，謂：“讀金聖歎所評《西廂記》，能令千古才人心死。”“自有《西廂》以迄於今，四百餘載，推《西廂》為填詞第一者，不知幾千萬人，而能曆指其所以為第一之故者，獨出一金聖歎。是作《西廂》者之心，四百餘年未死，而今死矣。不特作《西廂》者心死，凡千古上下操觚立言者之心，無不死矣。人患不為王實甫耳，焉知數百年後不複有金聖歎其人哉！”
據徐增《〈天下才子必讀書〉序》載：“聖歎性疏宕，好閑暇，水邊林下，是其得意之處；又好飲酒，日為酒人邀去；稍暇又不耐煩，或興至評書，奮筆如風，一日可得一二卷，多逾三日則興漸闌，酒人又拉之去矣。” 也許，與聖歎而言，是不措意於正統、異端與否，興來批書、飲酒才是正務，後人深感於聖歎者或即在於此。
其二，禮法與世俗情欲的交織。
金聖歎在《酬簡》總批中說：
古之人有言曰：“《國風》好色而不淫。”比者聖歎讀之而疑焉，曰：嘻，異哉！好色與淫相去則又有幾何也耶？若以為發乎情止乎禮，發乎情之謂好色，止乎禮之謂不淫，如是解者，則吾十歲初受《毛詩》，鄉塾之師早既言之，吾亦豈未之聞？亦豈聞之而遽忘之？吾固殊不能解。好色必如之何者謂之好色，好色又必如之何者謂之淫？好色又如之何謂之幾於淫，而卒賴有禮而得以不至於淫？好色又如之何謂之賴有禮得以不至於淫，而遂不妨其好色？。……凡此，吾比者讀之而實疑焉。人未有不好色者也，人好色未有不淫者也，有淫未有不以好色自解者也。此其事，內關性情，外關風化，其伏至細，其發至钜，故吾得因論《西廂》之次而欲一問之：夫好色與淫，相去則真有幾何也耶？
從湯顯祖的“至情”觀到孟稱舜、馮夢龍等的歸情於正，情禮的和諧，至聖歎而打通情欲的界限，認為“人未有不好色者也，人好色未有不淫者也”，這是由人的個體性情決定的，是日日習有之事，不值得大驚小怪，從而肯定了世俗情欲的合理性。但出於“守禮”，金聖歎又為崔鶯鶯和張生的行為辯護：
先王製禮，萬萬世不可毀也。《禮》曰：“外言不敢或入於閫，內言不敢或出於閫。”斯兩言者，無有照鑒，如臨鬼神，童而聞之，至死而不容犯也。夫才子之愛佳人則愛，而才子之愛先王則又愛者，是乃才子之所以為才子；佳人之愛才子則愛，而佳人之畏禮則又畏者，是乃佳人之所以為佳人也。 （《琴心》總批）
在聖歎看來，佳人才子隻有遵循禮法方成其為真佳人、真才子，則《琴心》崔、張心靈和情感的互相溝通，在聖歎筆下變成紅娘為了維護鶯鶯千金小姐的禮儀而“出其陰陽狡獪之才”。
吳蘭修在《桐華閣校定西廂記?凡例》中對聖歎曲護崔、張提出了批評：
客曰：金氏淫書之辯非歟？曰：作傳奇者，兒女恩怨，十常七八，大抵文人寓言。若以禮法繩之，迂矣。然金氏必文其名曰“才子書”，至欲並其人其事而曲護之，則悖甚。
可見，聖歎肯定世俗情感的合理性，是對王實甫“有情人成為眷屬”思想的發展，自有其振聾發聵的時代意義，他在禮法與情感上的調和則是金聖歎畸儒心態在其思想認識上的真實反映。狄德羅認為：“當他（按：文學家、藝術家等）神遊物外的時候，他完全接受藝術的支配。可是一旦靈感消逝，他又回複為原來那個人，有時候還是一個普普通通的人。” 因此，作為戲曲評點家的金聖歎確是千古“錦繡才子”，但他也割不斷的現實的矛盾和苦惱。
二、生命意識與金聖歎的超越動機
金聖歎是在一種自覺而自由的狀態下進行評點的。
金聖歎《贈季秋文》（逸詩）：“天上清秋懸白日，人間草隱臥先生。雲汀遠處雞閑立，鍾鼓絕時泉有聲。何日亭台兼好樹，此生蝦菜足香粳。晝同筆硯夜同被，共我將書細細評。”
金聖歎《絕命詞》三首其一：“鼠肝蟲臂久蕭疏，隻惜胸前幾本書。雖喜唐詩略分解，《莊》《騷》馬杜待何如？”
金昌《敘〈第四才子書〉》引金聖歎語：誠得天假弟二十年，無病無惱,開眉吃飯,再將胸前數十本殘書一一批注明白,即是無量幸甚，如何敢望老作龍鱗歲月哉。
金批《水滸傳》第十四回總評：“嗟乎！生死迅疾，人命無常，富貴難求，從吾所好，則不著書，其又何以為活也。”
從上可見，在某種程度上，可以說評點一旦到了聖歎這些中下層文人手中，便逐漸成為他們傳達個人鑒賞體驗及與作家情感交流的“利器”之一。對聖歎而言，文學評點本身就是一種創作，是安身立命之所在。在這種理念背後是金聖歎旺盛的自由生命意識。金聖歎個性精神和大膽的見解源於此，也正是這種意識使他超越了以前及同時代的評點家，成為一個獨特的存在。
其一，“消遣”：生命自我超越的需要。
《聖歎外書》序一《慟哭古人》雲：
或問於聖歎日：《西廂記》何為而批之刻之也？聖歎悄然動容，起立而對日：嗟乎！我亦不知其然，然而於我心則誠不能以自已也。今夫浩蕩大劫，自初迄今，我則不知其有幾萬萬年月也。幾萬萬年月皆如水逝雲卷，風馳電掣，無不盡去，而至於今年今月而暫有我。此暫有之我，又未嚐不水逝雲卷、風馳電掣而疾去也。然而幸而猶尚暫有於此。幸而猶尚暫有於此，則我將以何等消遣而消遣之？” “嗟乎！是則古人十倍於我之才識也，我欲慟哭之，我又不知其為誰也，我是以與之批之刻之也。我與之批之刻之，以代慟哭之也。夫我之慟哭古人，則非慟哭古人，此又一我之消遣法也。