喬布斯對於iPad原來的廣告並不滿意。像往常一樣，他全身心投入營銷工作之中。喬布斯同詹姆斯·文森特和鄧肯·米爾納一起合作，他們的廣告公司現在改名為TBWA/MediaArtsLab，處於半退休狀態的李·克勞也會給出一些建議。他們做出的第一個廣告場景很溫馨，一名男子穿著褪色的牛仔褲和運動衫，斜靠在椅子上，膝蓋上放著iPad；他在上麵查看郵件，瀏覽相冊，閱讀《紐約時報》，看電子書和視頻。沒有文字，隻有藍色麵包車樂隊（BlueVan）的《來吧我的愛》（ThereGoesMyLove）作為背景音樂。“史蒂夫批準了這個廣告方案後，又發現自己很討厭它，”文森特回憶道，“他覺得這片子看起來就像陶瓷穀倉（PotteryBam）家居店的廣告一樣。”喬布斯後來告訴我：
解釋iPod是什麼很容易——把1000首歌裝進你口袋——我們很快就做出了標誌性的剪影廣告。但是，很難說清楚iPad是什麼。我們不希望把它展示成一台電腦，也不想把它弱化成一台可愛的電視機。第一組廣告表明我們不知道自己在做什麼。它們太休閑，太愜意了。
為了做iPad的廣告，詹姆斯·文森特幾個月都沒有休息。終於，iPad開始銷售，廣告也同步播出了，他開車帶著家人前往棕櫚泉觀看柯契拉音樂節（CoachellaMusicFestival）,參加演出的有他最喜歡的樂隊，包括繆斯樂隊、信仰破滅樂隊（FaithNoMore）和退化樂隊（Devo）。他剛到那兒沒一會兒，喬布斯的電話就來了。“你的廣告爛透了，”他說，“iPad正徹底改變世界，我們需要有衝擊力的東西。你這都是小屁玩意兒。”
“好吧，那你想要什麼？”文森特回敬道，“你一直都沒能告訴我你想要什麼。”
“我不知道，”喬布斯說，“你得給我點新東西。你給我看過的東西都差得遠了。”
文森特開始爭辯起來，喬布斯突然暴怒。文森特回憶說，“他開始衝我吼叫。”文森特也被激怒了，於是兩人的爭吵開始升級。
文森特喊道：“你得告訴我你要什麼。”喬布斯回道：“你得給我展示一些東西，等我看到我想要的東西就知道是什麼了。”
“噢，太棒了，讓我把這記下來，發給我的創意人員：我看到我想要的東西就知道是什麼了。”
為此，文森特非常沮喪，一拳打在了旅館房間的牆壁上，在上麵留下了一個大回痕。當他終於走出屋外與家人坐在水池邊時，他們都很緊張地看著他。他妻子最後開口問道：“你還好吧？”
文森特及其團隊花了兩周時間拿出了一係列新的備選方案，他要求在喬布斯家裏而不是辦公室中展示，希望這樣的環境更寬鬆。故事板架在茶幾上，文森特和米爾納共展出了12種方案。A方案鼓舞人心，令人激動。B方案采用幽默手法，讓喜劇演員邁克爾·塞拉（MichaelCem）在一個假房子裏針對人們使用iPad的方式發表有趣的評論。C方案用名人，D方案完全采用白色背景，E方案演繹一個小情景喜劇，F方案直截了當地進行產品演示，等等等等。