返湘後，他回到王夫子的衡山縣船山書院，又是數載寒窗。其間，維新派二號人物梁啟超應聘來長沙任“時務學堂”總教習。梁雖名滿天下，卻隻比楊度大一歲。兩位年齡相仿、誌趣相投、政見相同的“少年”，雖學問上各從師說且每有辯論，卻自此結為至交。轉年（戊戌年，即1898年），梁氏被光緒帝賞六品銜，調往京城與維新領袖康有為主持變法大業，而二十三歲的楊度則二度赴京趕考。
是年，“戊戌變法”以慈禧太後發動了政變而流產，光緒帝被幽囚，康、梁潛往海外避難，楊度的同鄉好友譚嗣同等六位維新派京官則在京城菜市口刑場身首異處。
沒有資料表明那一年梁啟超或譚嗣同與楊度曾在京師相聚，但兩位好友的悲壯從政經曆，無疑會給誌在救國的楊度以極多的啟迪。
“庚子之亂”後，太後幡然悔悟，興辦新政。湘省一向領風氣之先，巡撫大人便每與德高望重的湘綺老人相商派遣優秀少年留學東洋事宜。“因此楊有良好機會獲知新政新學，對於他的思想甚多新啟示，更形成他經世致用舍我其誰的壯誌。”（台灣史學家吳相湘語）隨後，湖南省有誌且有錢的少年們紛紛東渡。已經不滿足於坐而論道的楊子，為尋“今日夷務應付之方”，不顧恩師和妹妹楊莊（時已成為王闓運的四兒媳）的反對，毅然自費赴日本，入弘文書院速成師範班留學，成了黃興、胡元 等湘省“少年”才俊的同窗。此光緒二十八年（1902年）春，楊氏二十七歲。
“蛟龍得雲雨，終非池中物。”在中國傳統文化的池中長大的楊度，在明治維新後的日本，痛痛快快受到了西洋文明的浸潤，終於一飛衝天，成了騰遊於20世紀初中國上空的一條思想之蛟龍。
這個以“勤學”著稱的師範生，學習五個月結業後，即三次與考察過清國教育的日本高等師範學院院長嘉納治五郎辯論滿漢關係、政治改革、教育方法諸問題，並敢於為日本人所著的一本教育專著作序，顯示出極高的膽識與文采。結業後，他曾返回國內，在上海向蘇鬆太兵備道袁樹勳申辦《遊學譯編》並獲成功。當時，上海為鬆江府轄下的一個縣，蘇鬆太兵備道即分管江蘇省蘇州、鬆江、太倉一帶的最高軍政首長。在日本辦一本期刊，需要向國內地方政府預先報批，這實在超出了我們的想象！重返日本後，他即在黃興等湘籍留學生精英的支持下創辦了《遊學譯編》，此為各省留學團體的第一本期刊。卷首，是落款“湘潭楊度”的《敘》（今作序），他明確表示其辦刊宗旨：要將被外國人蔑稱為“老大之國”的中華“一變而為地球上最少年之一國”。此月刊存世一年，刊出大量思想性的編譯文章和自撰的時評與白話小說。史家吳相湘稱該刊“在當時嚴肅刻板的士大夫社會中實為空穀足音”，可見影響之大。
正是在日本，楊度開始了其長達三十年的“經濟”生涯。
“經濟”的本意為“經世濟民”，與治理國家意思相似，與今日盛行的從日本販來的“經濟”—社會物質生產等概念—完全不是一碼事。
楊度留學日本的第二年，即1903年，清朝統治者已痛感人才之匱乏，而正常的科舉製度又無法為各級政權提供優秀的後備幹部，於是，便接受了貴州學政嚴修等人數年前的提議，下詔舉行“經濟特科”考試。此“經濟”為我中華原版的“經濟”，即專為選拔治理國家的人才而舉行的一次全國性的特別考試。經濟特科的開考，繞開了既有的選拔官僚的八股科舉製，三品以上的各部、院官員和各省督、撫、學政，必須保薦各地“學問淹通、洞達中外時務者”，由皇帝審批後，詔令其晉京直接參加“殿試”（在紫禁城裏參加皇帝親自主持的考試）。
已有“經濟”名聲的湖南才子楊度，入闈特科考場並不出人意料，讓人意外的是，他是被四川總督錫良（滿人）薦舉給朝廷的。清時，湖南與湖北兩省的一把手是湖廣總督。湖廣總督或湖南巡撫、湖南學政等本土大員沒有向皇上推薦這位湘籍才子，而偏偏讓異地的旗籍蜀督搶了伯樂之功，足見當時滿族疆吏對國運之關切和對人才之渴求，亦可知“戲說”曆史的文藝作品全不可信—那些作品總在告訴我們：皇權時代的大小官吏，個個是貪官，人人都昏庸，哪裏還顧得上為國分憂與“培養人才”啊！