出了名的戴季陶還為革命黨人宋教仁、陳其美、於右任在上海辦的《民呼報》撰稿。在此期間，他還參加了柳亞子、陳去病、高天梅創辦的南社。這是一個革命文學團體，宗旨是宣揚民族主義。戴季陶還與先後加入該社的邵元衝、葉楚傖、陳布雷、於右任、吳稚暉、邵力子、鈕永健等革命黨人常有往來。
1911年，他與浙江吳興人，長他4歲的鈕有恒結婚。鈕氏的祖父鈕福保是道光十八年進士，殿試甲科第一名。父鈕承聰亦為湖州名士。鈕有恒曾在著名的辛亥革命烈士，“鑒湖女俠”秋瑾的結拜姐妹徐自華辦的潯溪女校讀書。秋瑾從日本留學歸來在該校教書時，鈕有恒與其時有往來，因而深受其革命影響，以後還加入了同盟會。自然，鈕有恒對戴季陶的革命活動十分支持，曾擔負許多革命黨人的聯絡庶務工作，還擔任過孫中山在上海和東京間的聯絡員，亦曾為孫中山做過一些雜務。
由於戴季陶不斷發表抨擊清王朝的文章而遭通緝。此信息被戴季陶的好友，時任上海會審公堂的法官關炯之獲悉，密報給戴季陶。戴不得不告別新婚的妻子，在南社社員雷鐵崖的邀請下來到馬來西亞檳榔嶼這個著名的革命聖地，擔任《光華日報》編輯。因其在報上發表了一些宣傳革命的文章，加之過去的影響，在同盟會員雷鐵崖、陳新政(《光華日報》主辦)、黃金慶介紹下加入同盟會，從此成為孫中山麾下的一員幹將。
武昌起義後，同盟會主要軍事領導人黃興親臨武漢，組織對反撲清軍的抵抗。戴季陶聞訊十分興奮，遂決定回國參加革命，10月20日到達武昌。在指揮部外的廣場上，他見到了闊別多年的湖州同鄉陳果夫。戴季陶以革命軍普通一兵的身份，持槍參與攻打招商局的戰鬥。隊伍攻打到二樓前遇到清軍依靠工事負隅頑抗，兩名革命軍戰士手持炸藥包衝了上去，但在工事前三十多米的地方被密集的子彈打倒。戴季陶毫不猶豫地又抱起了炸藥包，他借著敵工事外的一隻石獅子隱蔽，讓機關槍手掩護自己，沿著S形路線衝了上去，終於成功地將炸藥包放在敵工事下。隨著一聲巨響，敵工事及士兵被炸飛了天，在彌漫的硝煙掩護下，革命軍衝了上去，攻占了招商局。戴季陶提出將招商局中清朝官吏及洋人買辦所得不義之財川土貨棧火焚，戰友們紛紛讚同，麵對洋溢著強烈革命氣氛的烈火濃煙，戴季陶的內心充滿了激情和喜悅。
清軍瘋狂地進行反撲，戰鬥進行得十分激烈。統領清軍的正是當初很欣賞戴季陶的瑞徵，戴一度萌生利用這種關係前往曉以大義勸降，但聽瑞徵狂妄地說過:“不滅起義‘匪徒’，湖廣便無寧日!”再看到清兵瘋狂地燒殺搶掠，便知道談也無益。