回滬後，戴季陶過了一段清閑生活，便奉孫中山之命與沈定一、孫棣三創辦了革命報紙《民國日報》的副刊《星期評論》。不久，又協助孫中山編輯《建設》月刊。這兩種報紙雜誌以孫中山的“激揚新文化之波瀾，灌溉新思想之萌孽，樹立新事業之基礎，描繪新社會之雛形”為宗旨，發表了不少有關勞工和社會主義的文章。
孫中山將中華革命黨改組為國民黨後，戴季陶參與起草了《中國國民黨規約》，以“鞏固共和，實行三民主義”為該黨最高革命原則。
1920年7月，直皖戰爭爆發後，孫中山借此契機令陳炯明部隊進兵廣東驅逐陸榮廷，建立廣東革命根據地。為了在經濟上支持這一軍事行動，張靜江、戴季陶、陳果夫、蔣介石等人參與了上海證券交易所的投機活動，籌建了“恒泰號”，以張靜江所占股份最多，以陳果夫為經紀人。1921年，股市看好，獲利不少，既支持了粵軍，個人也發了財。但到了年末和第二年初，股市猛跌，“恒泰號”也深受其害，這些人的投機以失敗告終。但這項活動使張靜江、戴季陶、蔣介石、陳果夫等成為江浙財團及上海幫會的代表，也成為以後政治上的摯友。
孫中山因革命、建設等方麵很需要人才，因而對教育十分重視。他看到民國成立以來中小學的教科書沒有反映辛亥革命的成果和外國先進的科學技術，便委托戴季陶、胡漢民、朱執信、廖仲愷等人研究中小學的教育，負責重新編輯了中小學、師範等教科書，加進了新的進步思想內容。
孫中山擔任非常大總統後，戴季陶仍是重要的助手。援閩粵軍回師廣東時，第二軍長許崇智因病不在軍中，由任參謀長兼前敵總指揮的蔣介石統領。由於舊軍隊人事關係，第二軍一些軍官不聽從蔣介石指揮，蔣氣得回奉化老家了。
蔣介石是保定、日本士官學校名牌軍校畢業生，在陳炯明的部隊中顯示出傑出的軍事才能。在國民黨軍事人才極缺的情況下，孫中山對蔣介石很看重，幾次親自給蔣介石發函去電要蔣出來擔任軍職，但蔣介石不肯出來。廖仲愷、胡漢民等國民黨要人也去電邀請，還是請不動。戴季陶見狀，憑借他與蔣介石非同尋常的關係親往勸駕，他們同是蔣緯國的父親(當然戴是義父)，又是留日時同寢室的把兄弟，證券投機的鐵哥們兒。戴季陶利用這些關係親赴奉化，對蔣介石曉之以理，動之以情。原來蔣介石不知孫中山給他什麼官職，便以老母有病為由在家待價而沽，現在得知會委以重任，加上上述人情，不能不出山了。