萬曆十年（1582）
六月初二，明智光秀謀反，日本大名織田信長在京都本能寺戰死，史稱“本能寺之變”。織田信長的家臣羽柴秀吉（豐臣秀吉）伺機崛起。
六月二十，明朝首輔張居正病逝。
萬曆十一年（1583）
九月初一，羽柴秀吉開始築大阪城。
萬曆十三年（1585）
七月十一，羽柴秀吉任關白。
萬曆十四（1586）
十一月二十五，十六歲的後陽成天皇即位。
十二月十九，羽柴秀吉任太政大臣，天皇賜姓豐臣。
萬曆十五年（1587）
五月二十九，豐臣秀吉在給茶茶的書信中暴露侵略明朝的野心。
九月，對馬島主宗義智派上官平康勝前往朝鮮。
萬曆十六年（1588）
春，宗義智派遣柚穀康廣往朝鮮。
十二月初八，抗倭名將戚繼光逝世。戚家軍將領中吳惟忠等多人入朝抗倭。
萬曆十七年（1589）
五月，宗義智率外交僧景轍玄蘇、柳川調信往朝鮮。
萬曆十八年（1590）
七月，宗義智偕同朝鮮通信使黃允吉、金誠一回日本。
八月初九，豐臣秀吉任命黑川城奧羽仕置，日本實現統一。
十一月初七，豐臣秀吉引見黃允吉、金誠一。
萬曆十九年（1591）
正月，黃允吉、金誠一回朝鮮。
八月初五，豐臣秀吉之子鶴鬆死。
八月二十三，豐臣秀吉發布征明號令。
九月，華人許儀後從日本向明朝透露豐臣秀吉的野心。
萬曆二十年（1592）
正月十八，小西行長、宗義智派遣間諜前往朝鮮探測軍情。
三月二十六，豐臣秀吉自日本京都出行。
四月十二，小西行長、宗義智率侵朝日軍第一軍自對馬島大浦渡海，停泊在朝鮮釜山外海絕影島。
四月十三，小西行長侵占朝鮮釜山，壬辰戰爭開始。
四月十四，小西行長攻陷東萊府。
四月十六，小西行長攻陷梁山。
四月十七，加藤清正率第二軍在釜山登陸。
四月十八，加藤清正攻陷彥陽城，黑田長政攻陷金海城。
四月十九，小西行長進發密陽。毛利輝元等登陸釜山。朝鮮國王李昖任命申砬為三道巡邊使。
四月二十，加藤清正攻陷慶州城。
四月二十一，加藤清正從熊川北犯。申砬自王京南下。
四月二十四，小西行長擊潰朝鮮李鎰於尚州。
四月二十七，忠州之戰，申砬殉職。
四月二十八，小西行長與加藤清正會於忠州。
四月二十九，小西行長與加藤清正分兩路進攻王京。國王李昖棄城出逃。
五月初一，李昖抵達開城。
五月初二，王京失陷。宇喜多秀家登陸釜山。
五月初三，李昖逃出開城。
五月初六，龍仁之戰，四萬朝軍敗於五六百日軍。
五月初七，李昖抵達平壤。李舜臣取得玉浦初捷。
五月十五，柳川調信向臨津江的朝鮮軍提出議和。