五月十八，朝鮮兵潰臨津江。
五月十九，明朝遼東總兵楊紹勳向明神宗奏報王京陷落。
五月二十七，加藤清正、小西行長渡過臨津江。朝鮮守將金命元敗逃。
五月二十九，李舜臣泗川海戰。
六月初二，李舜臣唐浦海戰。
六月初五，明使崔世臣、林世祿到平壤。
六月初六，小西行長追擊李昖至於中和。李舜臣栗浦海戰。
六月初九，小西行長抵達平壤城外。
六月十一，李昖棄守平壤，逃到寧邊。
六月十五，小西行長渡過大同江。李昖逃到博川。明將戴朝弁、史儒率進入朝鮮境內。
六月十六，小西行長攻陷平壤。李昖逃到定州。
六月十八，加藤清正進入鹹鏡道。
六月二十，李昖逃到龍川。
六月二十一，明將祖承訓自遼陽出發。史儒等進抵朝鮮義州。
六月二十二，李昖逃到義州。
六月二十四，明朝郭夢征攜皇銀三萬兩，到達義州。
七月初七，李舜臣見乃梁海戰。
七月初九，李舜臣安骨浦海戰。
七月十三，小西行長擊潰中和的朝鮮人。
七月十七，祖承訓進攻平壤失利。
七月二十二，加藤清正抵達安城。豐臣秀吉之母大政所死。
七月二十三，海汀倉之役。
七月二十四，加藤清正俘獲朝鮮兩位王子臨海君李珒、順和君李珒土。
八月中旬，加藤清正進入明朝女真人兀良哈境內。
八月十四，加藤清正自兀良哈撤軍。
八月十七，遊擊沈惟敬到達義州。
八月十八，明神宗任命宋應昌為朝鮮經略。
八月二十八，朝鮮李廷馣取得延安之捷。
八、九月間，建州女真酋長努爾哈赤第一次請求出兵抗倭。
九月初一，沈惟敬抵達平壤，與小西行長相會。李舜臣釜山浦海戰。
九月初六，加藤清正自鏡城南撤。
九月初八，加藤清正退到鹹興。
九月十六，朝鮮義兵將鄭文孚收複鏡城。此後又連續與日軍交戰，取得北關大捷。
九月十六，李如鬆平定寧夏叛亂。
九月二十六，宋應昌自北京出行。
九月二十七，日軍攻陷昌原城。
十月初四，日軍開始進攻晉州城。戰至初十，日軍不支而退，晉州守將金時敏戰死，史稱第一次晉州之戰。
十月十五，明神宗任命李如鬆為提督。
十月二十九，小西行長夜襲朔寧。
十一月初六，沈惟敬渡過鴨綠江，第三次前往朝鮮。
十一月十七，沈惟敬到達義州。
十一月二十二，李昖遣韓應寅向宋應昌催兵。
十二月初一，李如鬆先鋒進抵義州。
十二月初八，李如鬆與宋應昌會於遼陽。
十二月十五，李如鬆自遼陽出發。
十二月二十三，李如鬆進抵義州。
十二月二十九，李如鬆進抵定州。
是月，播州楊應龍自請率部五千入朝征倭。
萬曆二十一年（1593）