果然不出唐太宗的判斷。入夜時分，城內的敢死隊縋城而下，企圖偷襲，但被事先做好防備的唐軍打了個正著，損失了數十名勇士。雖然偷襲沒有成功，仍然可以看出安市城在防禦上是非常積極的。
與此同時，在安市城南部的建安城，戰鬥也正在進行中。海軍總司令張亮在攻占遼東半島南部的卑沙城之後，經過一段時間的休整，率兵北進，進攻建安城，以配合唐軍主力對安市城的圍攻。建安城圍攻戰也陷於僵局之中。張亮並非一名傑出的將領，在建安城下，他還鬧出過一個笑話。當張亮大軍抵達建安城時，不把高麗守軍放在眼中，當時也沒有什麼戒備，士兵們很多人跑去喂馬、砍柴。城內的高麗守軍一見有機可乘，便出動兵馬，殺出城外。當時張亮一看傻了眼，心裏一緊張，六神無主，居然愣坐著不動，也不指揮軍隊進行防禦反擊。士兵們剛開始還對他很佩服：瞧瞧咱統帥，敵人殺出來，他居然穩如泰山，一聲不吭，真是靜定自若。
其實張亮是嚇呆了，在這危急關頭，副大總管張金樹趕緊擂起大鼓，指揮軍隊各就各位，反擊高麗軍隊，經過一番搏殺，終於擊退敵軍，這時張亮才緩過神來。
這種將領指揮圍攻建安城，打不下來，是在情理之中的。
再來看看安市城。
這座堅強的堡壘，確實非常難以攻克。李道宗想出一個非常高明的主意，他建議在安市城東南角，堆起一座土山，然後利用人力，將土山與安市城牆相連，這樣唐軍士兵便可以通過土山，直接登上城頭與高麗守軍作戰。
這個計劃非常完美，當然，計劃的完成需要大量的人力。
李道宗親自督師修築土山。很快，城中的高麗士兵便驚愕地發現城的東南方，一座人工山丘拔地而起。
這個工程非常浩大，李道宗整整用了兩個月的時間，總計五十萬人次的人力，終於築起一座高聳的土丘。土丘最高處，比安市城的城牆還高了數丈，可以俯瞰城中。安市城主也加緊將城牆建得更高，即便如此，李道宗隻需再花上幾天的工夫，就可以將土丘與城牆相連接，到時安市城必破無疑。
然而，令所有人意想不到的事情發生了。
就在土丘工程即將完工之時，由於築得太高，丘頂傾倒，傾壓在安市城新築的城牆上，城牆崩塌。
對唐軍來說，這是一個非常好的機會，如果在此時果斷發起進攻，占領城頭，殺開一個缺口，那麼安市城的陷落是必然的。但是有太多的偶然因素了，率軍駐守土丘的唐軍將領叫傅伏愛，正巧在這個時候，他沒有在軍營中，軍中隻有士兵，沒有指揮官。麵對突如其來的事件，大家都目瞪口呆，不知要怎麼辦，隻能等著傅伏愛回到營中。
高麗守軍反應要迅速得多，當土丘傾倒之後，守衛東南的高麗將領立即下令，組織數百名敢死隊，衝出被壓倒的城牆缺口，向守衛土山的唐軍部隊發起突擊。在無人指揮的情況下，土山駐兵一團混亂，被趕下土山，結果耗費兩個月艱苦修築的土山，輕易地落入高麗守軍之手。
安市城主得知這個喜訊之後，馬上派出工兵，以最快的速度，在土山上挖掘戰壕，修築防禦工事，並且派出重兵駐守。
這個結果令人完全沒有想到，唐軍耗費了大量人力，卻隻為高麗守軍提供了又一個堅強的防禦堡壘。
唐太宗簡真氣瘋了！
玩忽職守的土山守將傅伏愛被毫不客氣地拖出斬首，唐太宗下令，不惜一切代價，一定要奪回土山。
李道宗動用最精銳的部隊，連續三晝夜不停地對土山發動最強大的攻勢。
這個彈丸之地成為遼東戰爭以來最激烈的戰場，安市城主親自前往指揮對唐軍的防禦，所有安市城的軍民都明白這個彈丸之地的重要性，隻要土山失守，安市城必陷落無疑。
唐軍的進攻，最後以失敗而告終。
對於土山的丟失，李道宗用人不當，有不可推卸的責任。李道宗向唐太宗負荊請罪，還好皇帝雖然氣瘋了，但是還算有理智，並沒有嚴懲，他對李道宗說：“你犯的這個大錯，足以構成死罪，但我認為漢武帝誅殺王恢（馬邑之謀失利的責任人），不如秦穆公留用孟明（崤之戰失利的責任人）來得英明，況且你在擊破蓋牟城與遼東城中立下戰功，我特赦你的死罪。”
天氣也幫了高麗守軍大忙。
此時已經是農曆九月中旬。這是深秋時節，遼東早寒，從北方來的寒潮席卷大地，草木幹枯，河湖冰凍，唐軍的補給更加困難。不僅是糧食的供應，還必須要運送大批的冬衣，嚴寒的到來，運輸出現緊張。顯然，這場戰爭不可能無休止地打下去了。
唐太宗決定班師回國，他下令將遼東、蓋牟城的所有人口，統統遷徙到遼河以西的唐帝國境內。唐軍在安市城下，向守城的高麗軍隊炫耀軍威，安市城主親登城樓，向唐太宗拜別，顯示其大將風度。
從六月到九月，麵對戰無不勝的唐朝大軍，在高麗援軍主力被殲滅之後，安市城主在絕境之下，頑強頂住唐軍的進攻，其英勇之表現，令唐太宗稱讚不已。唐太宗也表現出一代帝王應有的風度，令人將百匹絲綢賜予城主，以表彰他的英雄壯舉。
這裏附帶說一下，安市城主無疑是高麗王國的拯救者與英雄，但是此人的姓名，卻不見於史冊，這也是一件憾事。但是後來卻冒出姓名來，一則說是梁萬春，二則說是楊萬春，這基本是屬於無稽之談。因為從安市城之戰後將近一千年的時間，沒有任何史料記載過這個名字，這個名字的出現，大約是出自明代小說家所捏造的唐史演義。後來這個名字居然流傳到了朝鮮，遂將他當做真實的人物，其實是經不住考證的。
不管是不是叫楊萬春或梁萬春，安市城主確實可以列為一代名將，因為他成功地頂住了當時世界上最強大軍隊的進攻。偉大的貞觀時代，第一次沒有打贏一場戰爭。
這裏必須指明一點，後來韓國人將安市城主當做朝鮮的民族英雄，其實古高麗國與後來的高麗是不同的國家。
更為可笑的是，現代韓國為從曆史中汲取精神營養，竟把楊萬春當做朝鮮最著名的民族英雄之一。古高麗叫高句麗，與現在的朝鮮並非同一個概念，古高麗乃是朝鮮半島北部扶餘人所建之政權，對於朝鮮來說，其實是一個外來政權。中國曆史學家普遍認為，古高麗是中國古代一個少數民族建立的政權，其國土大多位於今天的遼東地區。
遼東戰爭，從戰術角度上看是勝利的，大量殲滅高麗的有生力量，戰果赫赫。但從戰略角度看，沒有達到預期的目的，所以並沒有打贏戰爭。
唐軍向世界證明了它仍然具有最強大的軍事力量，因為在消滅十幾萬高麗軍隊後，唐軍死亡人數隻有兩千多人。雖然這個數字有些令人懷疑，但其戰鬥力之堅強，確實是舉世無雙。
在班師途中，唐軍遇到的困難，比戰場上還要多。特別在通過遼河沼澤地時，遇到暴風雪的襲擊，凍死的士兵不少，具體人數不詳。但是我們可以從另一個方麵來看唐軍的損失，在出征的戰馬中，隻有二三成活著返回，其餘七八成的戰馬全部死亡。
為什麼這次出征沒能實現原訂的戰略目標呢？據筆者分析，大約有以下幾個方麵原因：
第一，唐太宗低估了高麗的抵抗意誌。古高麗國乃是在公元前 37年由扶餘人所建立的王國，到唐太宗時，建國已經七百餘年，其國家民族觀念有一定的根基，雖然經曆內亂，但仍有很強的向心力。
第二，唐太宗雖然在保全白岩城百姓、釋放戰俘方麵體現出人道主義色彩，但是先前下達允許唐軍劫掠白岩城的命令，以及安市城之戰中，李世勣屠城的威脅，無疑強化了敵軍的抵抗決心。
第三，後期作戰失去出奇製勝的靈活性，逐城逐地爭奪，大大遲滯了唐軍的行動。多位將領都提出應該盡早攻打平壤，隻要平壤城攻克，其他的戰事就容易解決，可惜這些主張最後未被采納，在冬季來臨之前不能打贏戰爭，唐軍隻能撤軍。
第四，戰爭的偶然因素對戰局的發展有重大的影響，最典型的就是耗費兩個月建成的土山因為意外倒塌，使得唐軍攻克安市城的計劃功虧一簣。