侯景知道羊侃是指揮守城的重將，恰巧逮住其子羊耽，便派人押至城下，喚羊侃上城來見。羊侃於城頭大喊:“我傾宗報主，猶恨不足，豈惜一子，願早殺為幸!”見計不成，賊兵過幾天又押著大刑“伺候”過的羊耽於城下進行“攻心戰”。羊侃立於城頭，望著兒子恨恨言道:“還以為你早死了呢，怎麼還活著!”言畢，引弓射之。賊兵不知所措，忙擁著五花大綁的羊耽回撤。侯景賊頭，也歎羊侃忠義，沒有殺掉羊小夥。
先前出主意勸侯景“速趨建康”的梁朝叛徒莊鐵見勢不妙，怕夜長夢多侯景會失敗，謊稱回曆陽迎母，與左右數十人馳至曆陽，騙告侯景留在當地的兩個守將說侯景已經被殺。這招真靈，兩個賊將慌忙棄曆陽奔壽陽。莊鐵入城也不敢守，載上母親遠奔尋陽。亂世之時，這些陰險小人見勢不妙，馬上尋伺保命之機，反而時時能脫禍為福。
侯景圍台城不下，急於找個幌子做心理方麵的支持。於是，公元548年12月，他把蕭正德推上帝位，改元正平。蕭正德稱帝後，立世子蕭見理為皇太子，又把自己如花似玉的女兒嫁給侯景做妾，並傾盡家裏金銀財寶，厚賞賊軍將士。蕭見理雖貴為“皇太子”，日後卻與群盜在浮橋邊上劫掠財物中流矢而死。
不久，侯景進攻東府，殺掉梁朝守將東浦侯蕭推，斬殺梁朝士兵三千多，皆移屍成垛，堆在台城外，嚇唬守軍說:“若不早降，正當如此!”
侯景剛到建康時，為收買人心，號令嚴整，嚴禁士卒侵暴。屢攻不克之後，害怕士兵無心戀戰，一時潰去，侯景便放縱士兵於城四周各處搶掠金銀子女。由於不久糧盡，賊兵又四處搶糧，建康四周人民無吃無穿，出現人吃人的慘劇，餓死大半。
躁急之下，侯景又在台城東、西兩處起土山，驅趕士民，不分貴賤，皆荷擔負土，苦力地幹活。為了加快進度，賊兵刀槍並下加以驅逼，老弱疲羸者都當頭一刀，“殺以填山，號哭慟地”。
城內守兵及居民也在裏麵相應對壘築土山，除太子以外，王公士庶都背負土石，營堆山壘，雙方晝夜交戰不息。天降大雨，城內土山崩毀，賊軍幾乎攻城得手，幸虧羊侃率軍執火炬拋擊，斷其進路，又一次保台城不失。
侯景確實是個腦筋靈活的大奸人。他下發命令，凡是梁朝軍民為奴客歸降者，一概免為良民。朱異有個家奴出逃，侯景馬上封他儀同三司，並把朱異在建康的家產全部賞賜給他。這個奴才乘良馬，衣錦袍，親至城下宣教，大罵朱異:“朱老王八，你伺侯皇帝五十年，才得一中領軍官職，我剛剛投靠侯王爺，已被封為儀同!”榜樣的力量無窮。三日之內，從台城內逃出投靠侯景的奴客，竟有數千之多。“(侯)景皆厚撫以配軍，人人感恩，為之致死”。打東家，分田地，一下子翻身做了主人，怎能不致死效忠侯景新政權?
此時，梁朝荊州刺史、梁武帝第七子湘東王蕭繹聽聞建康台城被圍的消息，移檄其所督統的湘州刺史河東王蕭譽、雍州刺史嶽陽王蕭察，命他們率兵勤王。同時，梁朝江州刺史當陽公蕭大心、郢州刺史南平王蕭恪等人皆發兵入援。
知道梁朝宗室紛紛派軍趕來，侯景在王偉等人勸告下，用箭往城內射了許多“勸降書”，其中不少內容確確實實揭開了梁武帝統治時代的“傷疤”:
梁自近歲以來，權幸用事，割剝人民，以供嗜欲。如曰不然，公等試觀:今日國家池苑，王公第宅，僧尼寺塔……及在位庶僚，姬薑百室，仆從數千，不耕不織，錦衣玉食。不奪百姓，從何得之……今城中指望四方入援，吾(侯景自稱)觀王侯諸將，誌在全身，誰能竭力致死與吾爭相勝負哉……
蕭家宗室，真不知是何種遺傳基因導致生成如此之多父子兄弟相殘之徒。蕭衍本人並非凶暴之父君。其侄蕭正德叛梁逃魏，回來後蕭衍唯哭泣申斥而已，照用不誤，且當以重位。至於兒子輩，蕭倫隻是荒悖無斷識，不算壞人;蕭繹觀望成敗，居心叵測;蕭紀、蕭範、蕭譽、蕭察等人，似乎聞有君難馬上提兵赴援，但都是“遷延坐視”，唯一的目的就是等敵人把骨肉親屬幹掉後自己稱尊。找遍蕭家子弟，隻有簡文帝太子蕭綱是個全忠全孝的人物，至死不背君叛父。後人分析蕭梁家族這種“不忠不義”病，大至皆認為是蕭衍疏於教誨所致，所謂“慈過而背慈”。蕭家各位翩翩子弟，“皆有文章名理之譽”，智商個個高出正常人，但因他們“所習有讀者，宮體之淫詞;所研諸慮者，浮屠之邪說”。因此，忠孝仁義的道德教育方麵十分虧欠，故造成家國速亡的惡果。
至此，侯景又遣使於東魏，肉麻的猛誇東魏皇帝和高氏一家上下，表示自己正在為東魏打江山，要高家兄弟放回他的家屬。蕭衍好騙，高家諸兒可個個是人精，書報，人家連理也不理。
此時，發生了一件極富戲劇性的事件。
白馬將軍陳慶之的兒子陳昕先前為侯景俘獲，囚在侯景屬下範桃棒的軍營。陳昕有好口才，以忠義打動範桃棒，勸他襲殺侯景大將宋子仙等人，詣城降梁。範桃棒從計，暗送陳昕連夜入城。
梁武帝大喜，下敕刻銀券賜範桃棒，並答應封其為河南王。朱異等人讚同(皇上所講他沒有不讚同的)，太子蕭綱猶豫，怕範桃棒是詐降，眾人議來議去，一直沒有下文。
緊急關頭，範桃棒又派人表示:“我馬上率親隨五百人來降，到城下後，我們一齊脫甲，乞望朝廷開城容納，事濟之後，必破侯景。”本來是情急事切，太子蕭綱聽此更以為疑，一個勁搖頭。老奸臣朱異此刻倒真清醒，撫胸大哭:“皇梁社稷大事去矣!”
機不可失，時不再來。範桃棒部下有人密告侯景，侯景立刻殺掉範桃棒。陳昕不知範桃棒死，出城接應，被侯景抓住，也丟了性命。
原先奉命出擊侯景的邵陵王蕭倫聽說侯景已渡采石進圍台城，忙回軍京口，率三萬精兵自京口西上。侯景聞訊，忙調軍到江乘(今江蘇句容以北)迎擊。蕭倫等人徑向鍾山，避過侯景軍，在鍾山上紮營。侯景大懼，忙把先前搶掠的珍寶、美女集中在石頭城，準備隨時乘船逃走。雙方初戰，侯景大敗。但是，蕭倫沒有抓住時機，與侯景對陣不攻。侯景佯退，梁朝安南侯蕭駿以為有機可乘，忙率壯士追擊，不料侯景忽然止步反擊，蕭駿不支敗走，梁朝“常敗將軍”趙伯超根本不救援，扭頭就跑。侯景乘勝追擊，梁軍大潰，多名宗室、將領被擒，蕭倫僅剩不到一千兵士，倉皇逃走。
當晚，梁朝鄱陽王蕭範的世子蕭嗣與另外兩路援兵趕到，於蔡州紮營。侯景見狀把南岸居民全部趕到江北，“焚其店舍，掃地俱盡”。又過幾日，湘東王蕭繹遣世子蕭方入援，並命竟陵太守王僧辯率舟師萬人，自漢川出發，載糧東下入援。
最為不幸的是，梁朝擔任守城真正總指揮的羊侃因勞累過度，病亡於台城之內，死年才五十四歲。羊侃勇力絕人，年輕時候挽弓十餘石，能手提高大石人互擊，使石人皆碎。這樣一個武將，竟也善音律，自製《采蓮》、《棹歌》兩曲，新致感人。然而羊大將軍生性豪侈，承平之日，天天賓客滿座，酒樽不空，錦衣玉食，無日不宴。同時，羊侃又“性寬厚，有氣局”，下屬因醉失火，燒掉他七十多艘大船的寶貨，羊侃聞之，毫不在意。惹禍人懼事逃走，羊侃召還不問，待之如初。可惜的是，豪俊之人，壯誌未酬而死。
各地梁朝援軍紛紛趕到。衡州刺史韋粲率五千精兵，會同江州刺史當陽公蕭大心，趕至南州;韋粲表弟司州刺史柳仲禮也率步騎萬餘人至橫江;西豫州刺史裴之高、宣猛將軍李孝欽、南陵太守陳文徹以及前司州刺史羊鴉仁均合軍一處，屯於新林。在韋粲建議下，眾人推柳仲禮為大都督，統帥各路援軍。
梁武帝太清三年初，柳仲禮把大本營從新亭移至大桁。
由於大霧，韋粲一軍迷路，剛至青塘，被侯景攻擊，韋粲與子弟數人皆力戰而死，“親戚死者數百人”。當時，柳仲禮正吃飯，聞訊，投箸披甲，率親兵百餘騎馳救大表哥，逆戰侯景於青塘，竟也大敗賊軍，斬首數百，賊軍掉入淮水中淹死的也有一千多人。最驚險的一幕是，柳仲禮手中長矟已經差數寸就刺入侯景脖子，賊將支伯仁突馬而前，一刀砍中柳仲禮肩膀。戰馬驚起，柳大將軍墮於泥沼之中。賊兵數百人圍來，齊齊舉矟要刺。恰巧梁將趕到，柳仲禮得免。自此，侯景和柳仲禮兩人都是麻杆打狼兩頭怕，侯景再也不敢上南岸，柳仲禮再也不言出戰。特別是柳仲禮，那一刀似乎不是砍在他肩上，而是砍在他的膽上，自彼時起，昔日英威四振的大將似乎完全變了一個人，成為縮頭王八。
敗走的邵陵王蕭倫此時也收散卒回返，與蕭大連、蕭在成等宗室合兵，屯於大桁南，仍推柳仲禮為大都督。
羊侃武將剛死，身為文臣之首的朱異也憂懼而死，時年六十七。老壞蛋榮華富貴三十多年，竟也善終於家。雖然眾人皆怨朱異，梁武帝卻十分痛悼，特贈尚書右仆射。朱異活著逃過大劫，其子孫均慘死於日後的城陷殺戮之中。
台城內梁朝軍民一直不知道外麵數路援軍複集，至此才得知消息，“舉城鼓噪”，放聲歡呼。但是，大家都高興得太早了。
鄱陽王蕭範的世子蕭嗣、邵陵王蕭倫的兒子永安侯蕭確、莊鐵(這王八蛋首先出壞主意給侯景，後來“開小差”跑掉，又回到政府軍)、羊鴉仁、李遷仕、樊文皎以及柳仲禮之弟柳敬禮等人一齊將兵渡過淮水，猛攻東府前柵，並放火焚毀了侯景賊軍樹立的柵欄，賊軍敗退。李遷仕、樊文皎兩位勇將率五千銳卒乘勝獨進，向縱深衝擊，所向披靡。但他們有一點忽略了，侯景(包括幾乎所有北朝將領)，最會玩的就是先敗後勝，你說他誘敵深入也好，說他敗中反勝也好，說他使回馬槍也好，反正就是瞅準了南兵“勇於乘勝、怯於交鬥”的弱點，賊將宋子仙埋伏兵馬，忽然半路殺出，反把梁軍打得大敗，樊文皎戰死，李遷仕逃得一命，五千梁兵基本被侯景賊軍包了餃子。
此敗之後，建康城外諸路援軍離心離德，一盤散沙。亂世尊軍將。柳仲禮不過一介州刺史，被推為大都督後，隻是在剛到時為救大表哥韋粲時親自打過一仗，差點臨陣刺死侯景。肩上中刀後，這位大都督就再沒有親自打過仗，隻知天天於營帳內飲酒吃肉，且“神情傲狠，陵蔑諸將”。邵陵王蕭倫每天執鞭至門，準時報到，這位柳將軍也常常延遲不見。由此，恨得蕭倫和蕭大連等人牙根直癢癢。同時，臨城公蕭大連又與永安侯蕭確合不來。諸軍互相猜忌，莫有戰心。這些“官軍”初至建康，老百姓扶老攜幼迎候，誰料子弟兵剛過淮水，皆縱兵剽掠，“由是士民失望，賊中有謀應官軍者，聞之亦止”。沒有三大紀律八項注意，失去民心，肯定要玩完。
內外相持，延至三月份，台城內軍民日趨絕望。當初戰事剛發之時，大家都以儲糧為念，積貯大米至四十多萬斛，特別可笑的，還“收諸府藏錢帛五十萬億，並聚德陽堂”，直正重要的柴木、食鹽之類，卻一無所備。
被困日久，必需品很快耗損殆盡，台城內眾人隻能把尚書省全部拆毀，以名貴的梁木劈柴燒火。又拆掉各種席墊，剁碎幹草飼喂馬匹。草料用光，隻能以米飯喂馬。軍士勞苦，沒有下飯的吃食，隻能煮鎧甲、燒鼠屍、捕飛鳥來填肚子。找來找去，有人發現禦膳房後的平地上有一片幹苔味鹹，就連根刨起掰碎成小塊當鹽的替代品分給戰士。最後，軍人紛紛在禁宮內外台省之間宰馬為食，雜以死人肉，“食者必病”。
台城軍民如此，侯景日子也不太好過。軍糧吃盡不說，四處搶劫抄掠也一無所獲。同時聽聞荊州勤王兵馬也要趕至，侯景更是愁眉不展。謀士王偉給他出主意:“東城有米，可支一年。梁軍阻斷取糧之路，我們可以假裝求和，趁機休息士馬，修繕器械，伺敵懈怠，突然襲擊。”
侯景為難，以為他已經把梁廷君臣一騙再騙，現在求和，對方又不是弱智，肯定不會同意。但事已至此，死馬當活馬醫，怎麼也得試上一試。
侯景求和使臣入見，梁武帝老頭子大怒:“和不如死!”
太子蕭綱“固請”，說:“侯景圍逼已久，援軍相仗不戰，宜暫許其和，更為後圖。”
梁武帝左思右想，遲回久之，歎息道:“你看著辦吧，勿令取笑千載!”
這位太子蕭綱也餓急了死催，先前範桃棒真投降，他堅決懷疑不納。如今侯景假求和，他竟然一口答應。天亡梁朝，使得這些高智商的帝子龍孫的腦子裏堵成了一團粥。
出乎侯景意料之外，梁廷不僅允許求和，還令太子之子蕭大款(瞧瞧這個名字，還大款呢)以侍中身份入侯景營為信質，同時，“敕諸軍不得複進”，並下詔立封圍城殺人的侯景為大丞相，河南王，“割江西四州地給侯景”。為了鄭重其事，雙方還在西華門外設壇盟誓。
講和已畢，侯景軍隊一點要撤的意思也沒有，長圍仍舊，賊兵趁間休整鎧杖，放鬆筋骨。梁廷責讓，侯景一會推說“沒船無法撤圍”，一會又推說“怕南軍躡後追擊”，並遣回蕭大款，要求換宣城王為人質掩護賊軍出走。
此時，又有南康王蕭會理、湘潭侯蕭退，西昌侯世子蕭彧三人統大軍三萬來援，軍於馬卬洲。侯景害怕這路梁軍自白下突來襲擊，便上書要這支梁軍還南岸，“否則，妨臣濟江”。恐令智昏，太子蕭綱竟然同意，嚴令蕭會理等人從白下移軍至江潭苑。
侯景一直玩“逗你玩”的遊戲，還真玩上了癮。他又派人告知太子蕭綱，說自己的壽陽老巢被東魏所占，要梁廷割譙州和廣陵給他，並稱要從京口渡江。“太子並答許之”，爽快得讓侯景都覺得不好意思。
最後，實在找不出不撤走的理由，侯景上啟，指稱:“永安侯蕭確和直閣將軍趙威罵我，說‘天子和你講和，我們最終一定滅了你’，如果皇上召回二人，我們馬上引軍解圍。”