[199年]，袁紹遣人招降張繡，並與賈詡結好。張繡準備同意，賈詡卻當著張繡的麵回絕了袁紹的來使，準確地指出袁紹不能容人，而投降曹操有三點優勢：曹操挾天子令諸侯，名正言順；曹操兵力較弱，更願意拉攏盟友；曹操誌向遠大，一定能夠不計前嫌。張繡聽從賈詡的建議，率眾歸順曹操。曹操聞訊後大喜，親自接見賈詡，執其手說：“使我的信譽揚於天下的人，是你啊！”曹操拜賈詡為執金吾，封都亭侯，遷冀州牧。由於當時冀州為袁紹所占，賈詡便留參司空軍事。
[200年]，曹操與袁紹戰於官渡。曹軍軍糧用盡，曹操問計於賈詡，賈詡說：“您在精明、勇敢、用人、決斷四個方麵都勝過袁紹，之所以相持半年不能過取勝，是想顧及周全啊，抓住機會，便能很快取勝。”曹操稱善，後來抓住機會偷襲烏巢，一舉戰勝袁紹。河北平定後，曹操領冀州牧，改任賈詡為太中大夫。
[208年]，曹操占領荊州，想乘機順江東下。賈詡勸阻，說應該安撫百姓，等待時機，曹操不從，結果在赤壁之戰中大敗而歸。
[211年]，曹操於渭南於馬超交戰。後來，馬超軍不利，提出劃地為界的要求，並送子為人質。賈詡認為可以表麵上假意應允，麻痹對方，實際積極準備，伺機殲敵。曹操又問賈詡如何破敵，賈詡說：“離間他們。”曹操采用他的計謀，寫書離間馬超和韓遂，使他們內亂。曹操視時機成熟，主動對關中軍發起進攻，大勝而歸。
[217年]，曹操仍未立太子。曹丕曾派人向賈詡問計，賈詡說：“希望將軍修養品德，勤於學習，日夜孜孜不倦，不違背作兒子的道義，這就夠了。”曹丕聽從了他的建議，刻意磨練自己。後來，曹操私下問賈詡對立嗣的看法，賈詡閉口不答，曹操問他為何不答，賈詡說：“我在想袁紹和劉表啊。”曹操大笑，於是於該年立曹丕為太子。賈詡認為自己非曹操舊臣，卻策謀深長，所以怕曹操猜嫌，於是采取自保策略，閉門自守，不與別人私下交往，他子女婚嫁也不攀結權貴，當時天下談論智謀之士時都十分推崇他。
[220年]，曹丕即位，封賈詡為太尉，進爵魏壽鄉侯，增食邑300，前後共800戶。又分食邑200，封幼子賈訪為列侯，以長子賈穆為駙馬都尉。
[223年]，曹丕首征東吳，以失敗而告終。當初，曹丕便問計於賈詡：“我想統一天下，吳、蜀應先征討哪個？”賈詡建議應先治理好國家再動武，曹丕不聽，果然無功而反。同年，賈詡去世，終年77歲，諡肅侯，長子賈穆繼嗣
賈詡可稱三國謀士中出乎其類，拔乎其萃的人物。
這麼評價從兩點講：一是謀出奇至準、謀至深及廣；二是
他完全是謀士（不似諸葛為丞，治國安邦；不如周郎掌帥，
領兵作戰；更非曹操擁兵，稱霸一方，他卻在帷幕後獻計，
達到替將軍作主的效果。）。
賈詡先後投靠的段煨、劉表和張繡等，並且他為李傕、郭
汜出主意，但決不是要真心輔佐他們。他之所以委身於其
帳下，僅僅是因為他們能夠對他言聽計從，能使他的謀略
得以展示，從而達到自身價值的體現。
《三國誌•；魏書十•；荀彧荀攸賈詡傳》，將賈詡與曹操手