這一期間引起國際社會高度關注的是一起劫持武器運輸船事件。2008年9月25日，索馬裏海盜劫持了懸掛巴西國旗的烏克蘭法依那(Faina)號貨輪，船上載著運往肯尼亞蒙巴薩港的武器彈藥，其中包括33輛T72M1型主戰坦克及備件、6門ZPU4型145毫米口徑防空炮及備件、6個以烏拉爾載重車為底盤的BM21型122毫米多管火箭發射器及備件以及36支7V型火箭筒及備件。該船和所載貨物在被劫持6個月後，最終以向海盜支付320萬美元贖金獲釋。在劫持和談判贖金的過程中，索馬裏海盜曾表示，他們隻要贖金，無意通過變賣船載武器來謀利。不過，為了防止海盜卸載法依那號上的武器彈藥，美國驅逐艦霍華德(Howard)號長期在距法依那號5海裏處守候。後來，又有數艘美國軍艦趕赴這一海域。美國海軍報告稱海盜沒有卸載任何武器。但有目擊者說海盜將部分火箭筒帶上岸。
另一起劫持事件因美國海軍與海盜的武裝對峙，也引起了各國媒體的廣泛關注。2009年4月8日晨，手持AK47衝鋒槍的海盜在距索馬裏海岸350海裏的海域襲擊了美國籍貨輪瑪爾斯克·阿拉巴馬(MaerskAlabama)號。這艘駛往肯尼亞的貨輪上有21名美國籍船員。這是遭索馬裏海盜襲擊的第一艘美國籍船隻。次日晨，美國軍艦貝恩布裏奇(Bainbridge)號從300海裏外趕到現場救援。4名海盜將瑪爾斯克·阿拉巴馬號船長菲利普斯(Phillips)帶上救生艇並扣為人質，與美國海軍對峙。在對峙過程中，救生艇上的海盜使用衛星電話與索馬裏本土的海盜頭目保持聯係。4月11日午夜，菲利普斯跳入海中，遊泳逃生。但海盜向水中開槍，菲利普斯被迫遊回了救生艇。索馬裏海盜擔心美國海軍通過他們手中的衛星電話向菲利普斯發出指示，就將電話投入海中(他們也從此失去了與索馬裏海盜頭目的聯係)。在對峙過程中，美國總統授權現場美國海軍，如果菲利普斯的生命受到威脅，可以采取“決定性的行動”。12日傍晚，當海盜舉槍對準菲利普斯船長後背時，貝恩布裏奇號軍艦上的美國海軍指揮官認定菲利普斯的生命受到了威脅，下令美軍采取行動。美國海軍狙擊槍手開槍擊斃了其中3名海盜，救出了菲利普斯。餘下的1名海盜當時正在貝恩布裏奇號軍艦上與美國海軍談判，幸免一死，但隨即投降，並立即被美國海軍逮捕。他也成了美國現代史上第一名因襲擊美國目標而被捕的海盜。
2008年11月15日，懸掛利比裏亞國旗的沙特阿拉伯國家石油公司的超級油輪天狼星(MVSiriusStar)號在距肯尼亞海岸450海裏的印度洋海域被索馬裏海盜劫持。天狼星號長330米，載重31。8萬噸(相當於3艘最大的航空母艦)，船、貨總值高達2億美元，是索馬裏海盜迄今劫持的最大的船隻。這次劫持事件引起了國際社會的廣泛關注，美國海軍稱其為“史無前例”的劫持船舶事件。11月20日，海盜們開出了2500萬美元的贖金數額，並給了沙特船東10天的期限。見英國廣播公司報道。4天後，海盜們將贖金數額下調至1500萬美元。這夥海盜的頭目向卡塔爾半島電視台寄了一盤錄像，要求船東支付贖金，並表示贖金應以現鈔形式直接交付到天狼星號油輪上，海盜們會用機器清點現鈔。他們的“機器能夠識別偽鈔”。2009年1月9日，海盜在收到300萬美元贖金後，釋放了這艘超級油輪和船上的船員。
海盜頭目博雅赫(Boyah)劫持懸掛巴拿馬國旗的日本化學品運載船金色海苔(GoldenNori)號的過程也頗引人注目。這艘日本籍船隻於2007年10月28日被劫持。隨後，美國驅逐艦阿爾雷·柏爾克(ArleighBurke)號趕到現場監視金色海苔號的動靜。另一艘美國軍艦波爾特(Porter)號開火擊沉了海盜們拖在金色海苔號後的小艇。因金色海苔號載有大量易燃易爆化學品，美國海軍沒有采取進一步動作。雙方的對峙持續了數月。最終，博雅赫將該船劫往索馬裏邦特蘭的一個港口。經過談判，博雅赫獲得了150萬美元的贖金，而且美國海軍不得不同意博雅赫及其手下安全離開這艘日本化學運載船。除了劫持得逞的事件外，一些劫持未遂事件也造成了相當的人員和財產損失。例如，2008年1-11月，發生了21起索馬裏海盜劫持過往船隻未遂而向這些船隻開火的事件，造成1名船員中彈身亡，另有1艘油輪船體被火箭彈擊傷，造成相關海域的汙染。