“我喜歡金錢，”裏甘說得十分坦率，“對我來說，這是稟性，也是正業。”在這家公司，他將自己的興趣與職業融為一爐，很快便成為一名業績突出的員工。1954年，因為他本人的勤奮和努力，再加上他與這家公司的創始人之一查爾斯·梅裏爾建立了深厚的友誼，裏甘終於擺脫了股票經紀人的身份，正式成為這家公司的股東。但這不過是個開始，此後他還獲得了更多晉升的機會：1964年到1967年，他擔任這家公司的執行副總裁；1968年，他又登上了這家公司的總裁寶座，成為公司有史以來最年輕的總裁；3年之後，他又成為這家公司的董事局主席兼CEO。
就個人能力而言，裏甘確實有雄才大略。他非常善於獲取信息，並有超強的市場分析能力。而在金融市場上，取得成功的關鍵，就在於能否充分掌握和利用信息。因此，那些出色的金融投資家往往能眼觀六路、耳聽八方，時刻把握市場脈搏。為了做到這一點，裏甘根據美國大型股票市場隻設在紐約、舊金山和芝加哥三地的特點，建立了完善的信息搜集渠道，不僅能夠及時掌握交易所的行情信息，而且能根據這些信息及時采取行動，搶占先機。20世紀70年代初，計算機行業剛剛興起，計算機公司的股票呈上漲趨勢，裏甘看準這個時機，買進了大量計算機公司的股票，結果獲得了豐厚的利潤。
事實上，裏甘不僅善於獲取市場信息，而且懂得如何通過精心的謀劃和巧妙的安排駕馭投資風險。裏甘認為，謀劃是一種運籌帷幄的藝術，是為自己所要達到的目標設定最佳的路徑，以便用最少的代價換取最大的成功。在裏甘身邊工作過的人，無不為他善於規避風險、轉危為機的能力感到驚訝。他總是冷靜而理智地注視著發生在自己身邊的事，清醒地分析潛在的危險和可能出現的機遇，一旦時機成熟，他便能巧妙地利用各種力量掀起軒然大波，並借勢成為春風得意的勝利者。在事業的巔峰時期，裏甘在商場上真正做到了翻手為雲覆手為雨。正如一位記者所說，“有能力在美國股票市場上興風作浪，使熊市變為牛市，是像這位裏甘先生這樣在美國以至全世界最大的金融公司裏擔任最高職位的人”。
除了擁有卓越的商業頭腦，裏甘對下屬的嚴格要求也是眾人皆知，他的壞脾氣甚至傳遍了整個華爾街。在下屬眼中，他是一位令人望而生畏的“暴君”。“我罵過許多高級人員”，但他對自己的粗暴脾氣解釋說，“我凡事要求嚴格，但我並不是一個粗暴的人。我要求高標準、要求下屬做事情達到我所定的標準。如果他們做不到，我就請他們另謀高就。”事實上，在商業領域出現過不少類似裏甘這樣脾氣暴躁的企業領導，這其中除了個人性情之外，應該也有管理上的考慮。因為如果他們製訂的發展計劃或具體方案得不到有力執行的話，公司的損失可能將非常巨大，尤其是對美林公司這種金融巨頭來說，一次交易可能涉及數百萬美元資金，隻有每個工作崗位上的員工都執行到位，才能避免不必要的損失。而為了做到這一點，施行鐵腕式的管理是必要的。
無論從社會影響來說，還是從個人能力來說，裏甘都是當官的好材料。果不其然，1980年11月，裏根在大選中當選美國總統後，提名裏甘擔任財政部部長。這一決定受到了金融界的普遍歡迎，因為裏甘對金融界的貢獻是有目共睹的。不過裏甘的同僚們對此頗感意外。雖然他們對裏甘的智慧與才華、膽識與魄力並不表示懷疑，但他們認為裏甘是一個自行其是的人，而且他此前並非裏根集團的核心成員，更不是一名堅定的保守派。其實，熟悉內情的人都知道，裏甘早就身在華爾街，心在華盛頓。他對自己僅僅是一位金融大亨並不滿足，非常渴望在美國政壇小試牛刀。之前，他對自己沒能在尼克鬆和福特政府中出任財政部部長一職已經感到十分遺憾。所以，裏根競選總統之際，他又進行了多方奔走遊說，終於如願以償。