1964年，特朗普從紐約軍事學院畢業。成為好萊塢電影製片人或者進入大學學習，是他麵臨的兩種選擇。首先，他喜歡好萊塢的一切——那些電影界的大佬們令人羨慕：被稱為“好萊塢之王”的路易斯·梅耶和被稱為百老彙“歌舞之王”的弗洛倫茲·齊格飛生活奢華，而20世紀福克斯電影公司的總裁達裏爾·F·紮努克和哥倫比亞電影公司（當時叫CBC電影公司）的創始人哈利·科恩則創意無限。特朗普憧憬著自己能夠經營一家像米高梅那樣的電影公司，為盡可能多的人所熟知，並且引領時代潮流。所以，他考慮進入南加州大學的電影學院學習，將來做一名電影製片人。但結果卻事與願違。
一天，一位朋友因為買不到合適的房子來向特朗普谘詢。在聽了特朗普的建議之後，這位朋友對他說：“特朗普，你所知道的（房地產知識）比我問過的任何人都多。你為什麼不去做房地產呢？”他回答說：“我隻想拍電影。”
1964年11月，特朗普的父親帶他參加維拉紮諾海峽大橋的開通儀式。這座大橋連接布魯克林和紐約史坦登島，是世界上最大的懸索橋之一。多年來，特朗普一直記得那座橋的總設計師奧斯瑪爾·阿曼。當時，阿曼站在政治家們身邊，被一個接一個的重要發言者所忽略，他才是真正的主角。“我那時還年輕，”特朗普回憶說，“這給我留下的印象太深了，因為我不想受到如此的待遇。”
無論選擇什麼職業，特朗普都不想默默無聞。他憧憬著美好的未來，希望被人看重，被人追捧。他親身感受過被很多人晾在一邊是什麼樣子。最終，特朗普放棄了他的好萊塢之夢。他發現自己更喜歡經商，並且深信自己能在房地產領域如魚得水。於是，他決定進入大學，係統地學習金融和經濟。他先在紐約布朗克斯區的福特漢姆大學度過了兩年。兩年之後，“我考慮到既然都得在學校呆上一段時間，那我就得看看自己是否能進入美國最好的學校。我申請了，然後我進去了”。
1968年，特朗普畢業後就迫不及待地進入紐約曼哈頓，正式開始了自己經營房地產生意的職業生涯。在此後的20多年時間裏，他的房地產生意做得風生水起，剛剛40出頭就擁有近20億美元財富。美國《商業周刊》評價他真正做到了“點石成金”。紐約市不斷拔地而起的高樓大廈見證了他的輝煌人生曆程——“唐納德·特朗普”，這個曾經默默無聞的名字，開始變得家喻戶曉，與那些好萊塢大佬們的名字一樣璀璨奪目。成功之後的特朗普，對那些畏畏縮縮，自以為沒有知識、沒有經驗的“無名小卒”的忠告是：不論你做什麼，都要胸懷大誌，充滿激情。現代社會中所有的偉大成就，無論是科技和醫藥領域驚人的新發現，還是工業和軍事領域中的重要成果，都是雄心壯誌的結果……如果你沒有激情，生命就會黯淡無光。隻有激情才會讓你堅忍無比，永不放棄。”
20世紀90年代，美國經濟進入蕭條時期，整個房地產市場也陷入大崩潰之中。顯然，特朗普遇到了大麻煩。他有很多錢，但是房地產市場垮了，所以突然間，他的債務和資產一樣多。最終，特朗普僅個人債務就達9億美元。
一天，特朗普和妻子瑪拉走在街上，他對妻子說：“那邊那個乞丐的身家比我多9億美元。”妻子問：“什麼意思？”特朗普說：“我欠了9億美元的債，而他口袋裏至少還有錢。”很多房地產商在此次經濟危機中破產了，但工作的激情和必勝的信念卻讓特朗普從破產的邊緣挺了過來。
有一次，特朗普走進辦公室，員工們在專心工作，氣氛非常壓抑，因為大家都知道形勢有多麼嚴峻。特朗普決定轉移員工們的注意力，他向他們描述未來的宏偉計劃，描述他們將要變得美好的生活。雖然當時員工們認為特朗普有點神經錯亂，但從那時開始，他們注意的不再是眼前巨大的困境，而是美好的未來。
過去，特朗普能夠說服銀行貸款給他，隻要他把自己的名字與某個項目相聯係，這個項目肯定會增值。銀行都買他的賬，很樂意降低借貸的標準和對擔保物的要求。他們希望特朗普的名字出現在自己的賬目上，“賬目上出現特朗普的名字幾乎成為了名望的象征”。但如今局勢發生了改變，銀行一改往日的慷慨大方，擺出一副鐵石心腸，而這幾乎導致特朗普徹底破產。