劉邦當時結交的最為重要的朋友是蕭何，他同劉邦都是沛縣人。
蕭何是沛縣的主吏掾，是縣令的主要助手，在縣政權中是舉足輕重的人物。與他交上朋友，對劉邦政治前途的拓展幫助不小。
劉邦後來由蕭何推薦，當上了泗水亭長。這個職位既可以吃點俸祿，又可以幹一些自己願意幹的事，雖然是一位小小的亭長，但卻因此結識了更多的人，特別是縣衙裏的那些大小人等。
如果劉邦隻是會交朋友，能與眾位同僚一團和氣，他最多也不過做一個逍遙自在的小“地保”。他要發跡，有兩個因素缺一不可：一個是天賜良機；一個是手下有一批能人。否則，無論如何，劉邦也是不可能當上大漢皇帝的。
在劉邦沒有步入政界前，蕭何就曾多次幫助他解脫過法律上的糾紛。劉邦之所以能夠當上亭長，也與蕭何的推薦大有關係。等劉邦當上亭長後，也還常常受到蕭何的指點和影響。
前麵我們提到劉邦曾到鹹陽去服徭役，
當時沛縣其他的吏都出錢資助，為劉邦送行。每個人都送給劉邦300個錢，唯有蕭何送給他500個錢，相當於送給他一年的夥食費，可見二人交情非同一般。後來劉邦當了皇帝，為報答蕭何多送的這200個錢，特為蕭何的封邑加封了2000戶。劉邦對蕭何的恩惠和幫助真是感銘肺腑、永誌不忘！
然而，劉邦當時不過是一個普普通通的平民百姓，沒有一點家庭的血緣關係和社會地位，又沒有什麼經濟實力，蕭何算是他所結交的社會地位最高的朋友，卻能得到蕭何如此的提攜和幫助——劉邦的社交能力真是非同一般！
夏侯嬰也是沛縣人，是劉邦結交的又一位朋友。他是沛縣政府中趕馬車的車把式。當時劉邦已擔任泗水亭長一職，夏侯嬰趕馬車迎送政府的官吏，隻要有機會經過泗水亭，總是留下來同劉邦暢談一番才離去。後來，夏侯嬰當上了沛縣政府的辦事員，劉邦很高興，和他一起喝酒慶祝。
喝酒就難免做出一些出格的事，朋友之間也不例外。劉邦和夏侯嬰酒喝多了就相互打鬧起來，打鬧中，劉邦失手打傷了夏侯嬰，被人以傷害罪告到了縣衙。
劉邦是亭長，如果傷害罪成立，他不僅要被處以重罰，並且還將斷送好不容易爭取得來的政治前途。為擺脫困境，劉邦和夏侯嬰訂立了攻守同盟。在審訊過程中，劉邦矢口否認打傷了夏侯嬰，夏侯嬰也極力申明不是劉邦傷害了自己。後來查出是夏侯嬰作了偽證，為此夏侯嬰被關在獄中長達一年多，並被鞭笞了數百杖，但他始終保全著劉邦，使劉邦免除了一場官司。劉邦造反以後，夏侯嬰也一直為他趕馬車，曾多次舍命救劉邦脫離險境。可見二人友誼之深厚。直至後來劉邦當上皇帝，夏侯嬰被任命為九卿之一的太仆，仍為劉邦趕馬車。
劉邦當時還結交了一個好朋友任敖，是沛縣監獄的小吏。劉邦曾因犯法躲藏起來的時候，追捕劉邦的小吏捉不到劉邦，就把他的妻子呂雉關進了監獄，並且對她很不客氣，甚至試圖非禮。任敖知道後，怒氣衝衝地將這個捕吏打了一通，為劉邦出氣。
劉邦這3個好朋友，都是沛縣的吏，其中蕭何的地位最高，夏侯嬰和任敖地位與劉邦相等。當時沛縣還有個曹參，他是獄掾，是主管縣監獄的。史書中沒有記載他和劉邦之間有比較親密的關係，看來劉邦未能巴結上他。盡管他後來也參加了劉邦的造反隊伍，立下了赫赫戰功，但在評功封侯時，劉邦卻讓蕭何排在第一位，曹參排在第二位，應該說劉邦對曹參並不太公平。
史書中記載說蕭何和曹參二人在造反前關係很好，但造反成功後兩人反而有了矛盾。可是劉邦和蕭何二人在臨終時一致認為中央王朝丞相一職的最佳人選就是曹參。這說明他們和曹參之間雖小有矛盾，但彼此還是十分了解的。按劉邦在造反前的社會地位，他既然能同蕭何交上好朋友，而曹參又是蕭何的好朋友，他也絕不會放棄結交曹參的機會的。劉邦和曹參的關係不親密的原因，我們不得而知，也許是曹參有點瞧不起劉邦吧。
從劉邦結交蕭何、夏侯嬰、任敖3個朋友這一現象可以看出，當時的劉邦雖然隻是一個普普通通的農民，兩眼隻能看到近前的功利，但卻頗有心機。他在沛縣政府精心編織著一張能帶來好處的社交網。
蕭何是縣令的主要助手，可以給劉邦諸多提攜自不必說。就是夏侯嬰，當時雖然不過是個馬夫，但一般人卻乘不起車，乘車的人不是沛縣的要員，就是上級政府的代表，夏侯嬰可利用這一特殊身份，了解到當時政治的動態。劉邦與夏侯嬰深交，很難說不是為了從夏侯嬰那裏獲得他所不可能得到的政治信息。