孔融經常以反對派的形象，給曹操帶來各種各樣的麻煩。我們從三個方麵來看：
第一，批評曹操的法令。
舉個例子。東漢末年，天下經常鬧饑荒，糧食不夠吃，所以曹操推出了禁酒令。曹操說：為了能夠保障國家的糧食儲備，保證軍糧的供應，嚴禁民間私自釀酒喝酒，杜絕糧食浪費，糧食都要派上正常的用途。這個在當時那種曆史環境之下、曆史條件之下來講是無可厚非的事情。
但是孔融他受不了啊，孔融最喜歡喝酒了，你現在把酒一禁，那我沒酒喝了怎麼辦呢？所以孔融就來給曹操找茬。曹操的禁酒令裏麵有這麼一條理由，說酗酒會荒廢政務，甚至導致國家滅亡。你看商紂王，酒池肉林，國家不就亡了嗎？所以我要禁酒！孔融就反駁，說：酗酒可以亡國，這沒有錯，但是好色也可以亡國啊。比如商紂王喜歡妲己，亡國了；周幽王為博美人一笑，烽火戲諸侯，亡國了。酗酒亡國你就要禁酒，那麼好色亡國，你是不是也要禁女人，是不是也要禁男女之情、禁止婚姻呢？那你幹脆再下一個禁婚令，嚴禁老百姓結婚得了。孔融這一番反駁，極盡詭辯之能事，把曹操氣得一愣一愣的。
第二，幹預曹操的家事。
曹操官渡之戰打敗袁紹以後，把袁紹的兒媳婦、當時北方一個著名的大美女叫甄氏，搶過來給自己的兒子曹丕做老婆。孔融聽說了這件事情以後氣得不行，覺得太丟人了。首先來講，虧你和袁紹兩個當年還號稱是好哥們，現在你打敗人家不說，你還把人家的兒媳婦搶過來給自己的兒子做老婆，這不是強盜的行徑嗎？而且來講，那個甄氏她現在還是有夫之婦，她既沒有離婚，她老公也沒有死，你搶人家的有夫之婦這算怎麼回事？但是孔融又不好明說，所以他就給曹操寫了一封信，給曹操講故事。
孔融在這封信裏麵說：當年周武王討伐商紂王，把商紂王給打敗了，然後就把商紂王的老婆，著名的美女妲己搶了過來，給自己的弟弟周公做老婆。曹操剛看到這封信的時候沒反應過來。還有這種事情？不愧是孔融，就是學問大！還傻乎乎地虛心求教：請問這個故事出自於哪一本典籍呀？你告訴我，讓我也長長學問。孔融回答：“以今度之，想當然耳。”我也不知道出自於哪本書，我也是猜的。但是呢，我猜也是有依據的，根據什麼猜的呢？我根據今天的情況猜的，你今天不就幹了這麼一件事情嘛？那我估計當年周武王也是這麼幹的吧。
第三，侮辱曹操的尊嚴。
這個倒不是孔融親手幹的，而是借另一個人之手幹的。這個人，就是東漢末年第一大憤青——禰衡。
禰衡是當時的一個青年才俊，特別有才，有才的人就容易恃才傲物，瞧不起別人。恃才傲物，就容易懷才不遇，沒人願意用他，沒人願意跟他交往。這是古今中外的一個通則。但是有一個人是例外：孔融。當時孔融已經是年近五十的一代宗師了，而禰衡隻不過是個二十出頭的無名小卒，但是年齡不是問題，地位不是距離，這兩個人，一樣的恃才傲物，一樣的狂放不羈，所以惺惺相惜，很快就結成了忘年之交。
不但如此，孔融還把禰衡作為高級人才，幾次三番向曹操推薦，說這個人了不起，你可以用他。曹操說既然是你孔融推薦的，那應該很不錯吧，那就讓他出來做個官吧。沒想到禰衡斷然拒絕。為什麼拒絕呢？一個是禰衡他本身性格的問題，他那股狂勁兒又上來了，覺得老子天下第一，我憑什麼給你曹操打工，我不幹；另一方麵，拒絕做官是東漢末年比較普遍的一個風氣，是當時社會上這些人用來提高自己身價的一個慣用手法。我越是拒絕做官，那顯得我越清心寡欲，顯得我不趨炎附勢，朝廷一看這個人道德品質太高尚了，給他官做他都不做，那就有必要拿出更高的官職來邀請他出山。所以這是當時提高身價的一個慣用手法。
但是曹操不吃這一套：我不會拿更高的官職來請你，更不會就此放過你，我偏要羞辱你。所以曹操就專門舉行了一個大型的宴會，邀請天下各路的名流一塊兒來參加這個宴會，說有一個非常精彩的節目等著你們看呢。大夥兒正在吃飯的時候，曹操把禰衡叫出來，說：聽說你在音樂方麵很有造詣，那你給我們敲個鼓吧，給我們助助興。沒想到禰衡非常爽快就答應了，敲鼓就敲鼓，沒問題。二話沒說，拿起鼓槌，現場就演奏了一曲慷慨激昂的曲子，把他懷才不遇的憤懣之情表現得淋漓盡致，聽者無不動容，現場的觀眾全都被感染了。