毛澤東的說一下勾起了梁漱溟腦海中20年前的往事。當年梁漱溟每晚到楊懷中家中去，總有一個高個子青年來開大門。楊懷中告訴他，這位青年是他湖南第一師範的學生，有才有為，到北京來拜老師的。後來楊先生去世，家境不好，蔡元培發起出資辦喪，梁是出資的。他還記得這位湖南青年，是具體承辦喪事的人。喪事一完，他也就離開了北大。梁漱溟連連向毛澤東點頭：“是的，好記性，有這事，有這事。”這可以說是梁與毛的第一次正式見麵。
梁漱溟對抗戰前途十分憂慮，所以一見麵，他就從南京和武漢的沿途慘景，談起“中國的前途如何？中華民族會亡嗎？”毛澤東聽完梁漱溟的敘述，不急不躁地說：“梁先生，你所聽到看到的若幹情況，大都是事實。但我的看法，中國的前途大可不必悲觀，應該非常樂觀！中華民族是不會亡的，最終中國必勝，日本必敗，隻能是這個結局，別的可能沒有！”接著，毛澤東從國際國內、敵我友三方的力量對比，詳細說明這些論斷的依據。梁漱溟聽得漸漸入神，從毛澤東肯定的語氣，甚至那必勝信念的情緒，都深深地感染著梁漱溟。毛澤東的話音一落，梁漱溟即說：“毛先生，可以這樣說，幾年來對於抗戰必勝，以至如何抗日，怎麼發展，還沒有人對我作過這樣使我信服的談話，也沒有看到過這樣的文章。
您今天的談話，使我豁然開朗，精神振奮！”
“過獎了，過獎了，梁先生！”毛澤東與梁漱溟的談話一直進行到後半夜，毛澤東很客氣地說：“梁先生，你旅途勞累了，你我今天不必熬通宵了，明天晚上再談吧。”
梁漱溟起身：“我送你一本書，請你先翻翻，明天的談話就從我這本書開始，好不好？”
“隨便，隨便，朋友之間，無話不談嘛。”毛澤東接過一本厚厚的書，即梁漱溟新出版的《鄉村建設理論》。
第二天談話一開始，毛澤東拿出昨天梁漱溟昨日送的那本書，說：“大作拜讀了，但看的不細，主要之點都看了。我還從中摘出一些結論性的話。概括地說，你的著作對中國社會曆史的分析有獨到的見解，不少認識是對的，但你的主張總的說是改良主義的路，不是革命的路。而我認為，改良主義解決不了中國的問題，中國需要徹底地革命。”在這一點上，梁漱溟與毛澤東不能苟同，他認為中國社會貧富貴賤不鮮明，不強烈，不固定，隻要人人盡責，做好本行，社會就穩定發展。兩個都無法同意對方的觀點，從下午6點開始，又是一個通宵。雖然爭論很激烈，且誰也說服不了誰，但兩人態度友好，也很隨便。毛澤東穿著一件皮袍，有時踱步，有時坐下，有時則幹脆在床上躺一會兒，不拘禮節。梁漱溟也常被毛澤東幽默的話語逗笑。毛澤東送客出門時，東方已白。他對梁漱溟說：
“梁先生是有心之人，我們今天的爭論可不必先作結論，姑且存留聽下回分解吧。”
所以事隔多年之後，已是93歲高齡的梁漱溟回憶此次爭論時，還不無感慨：
“這虛懷若穀的氣度，如果能保留到建國以後，特別是在他的晚年，那該多好呢！”
1942年，周恩來曾托人捎給梁漱溟一封密信，勸梁到蘇北或任何靠近中共轄區的地方，建立鄉村建設或同盟的據點。周恩來想幫助梁漱溟開創一個新的局麵。這不僅是中共方麵的意思，也是同盟的朋友的希望。然而，梁漱溟卻在幾乎沒有考慮的情況下，拒絕了。
日本戰敗以後，重慶有許多人認為國共兩黨輪流執政的時機已經到來。但梁漱溟對此並不樂觀。但在重慶，他的話沒人聽。他決定二赴延安，向中共領袖陳述他的憂慮和見解。經周恩來安排，他乘美國軍用飛機，經北平飛抵延安，毛澤東親至機場接待。梁隨毛同車至棗林他的住處休息用飯。梁漱溟表示，在他傾吐積懷時，希望多有些人在座。毛澤東同意了。