28日拂曉時分，桂軍44師在炮火掩護下，在機槍、重炮、迫擊炮掩護下，向紅五師前沿陣地發起進攻。紅五師沉著應戰，以密集火力封鎖公路，大量殺傷敵人，“紅星”炮兵營也開炮支援。桂軍正麵進攻受阻，遂於下午16時，遂派出一部兵力沿紅軍左側的瘦馬岐等幾個山頭迂回紅軍前沿陣地的鍾山、水口山一帶。紅軍腹背受敵，損失很大，前沿陣地有的山頭一個排打得隻剩下一名戰士。紅五師被迫退守第二道防線。當晚，紅軍後撤至楊柳井兩側的山頭平頭嶺和尖背嶺一線，連夜趕築工事。平頭嶺和尖背嶺是公路兩側的最高山峰，紅十五團防守公路左側的平頭嶺，紅十四團防守公路右側的尖背嶺，兩個陣地互為犄角。
29日，桂軍第24師及45師134團（團長為淩壓西）投入戰鬥，戰鬥更加激烈。桂軍先是以空軍一隊6架飛機低空轟炸、掃射，繼而大炮轟擊，接著以步兵輪番衝擊。到中午時分，桂軍正麵與側後迂回相結合的進攻，已經把紅軍堅守的山頭逼到了絕境。紅軍與桂軍展開了白刃戰，反複爭奪山頭，但終因力量懸殊，紅五師傷亡慘重。十四團政治委員負傷；十五團團長白誌文（少將）、政委羅元發（中將）負傷，三名營長中有兩名犧牲，全團傷亡五百餘人。前沿的幾個小山頭相繼丟失，第二道防線眼看就要被突破。紅五師師長李天佑命令師參謀長胡震到前線接替白誌文指揮紅十五團，並電話命令紅十四團團長黃冕昌收縮防線，把團指揮所轉移到師指揮所位置。這時桂軍機槍、炮火已經打到師指揮所旁邊來了，師指揮所準備轉移。結果，未等師指揮所轉移，李天佑便接到了師參謀長胡震犧牲的消息。李天佑剛剛到達新指揮所位置，又接到了紅十四團團長黃冕昌犧牲的報告。
當時，防守公路右側尖背嶺的是紅十四團。桂軍出動1000多人從正麵進攻尖背嶺，被紅十四團擊退。桂軍受挫後，又改為從兩側進攻。紅十四團團長黃冕昌已經腿部中彈受傷，忍著傷痛指揮戰鬥。黃冕昌判斷，左側有紅十五團火力支援，敵人也不易攻上，右側一些火力調到了正麵，是薄弱點，可能會成為敵人攻擊的重點，他命令部隊把主要火力立刻調往右側，左側隻留一個排長帶兩個班堅守。
不久，桂軍果然出動2000多人向尖背嶺右側發起衝擊。桂軍翻過一個小山坡後，立即遭到紅十四團火力封鎖，無法前進。但是，狡猾的桂軍在強攻右側的同時，又集結一股力量攻打左側。左側情況危急，黃冕昌命令連指導員何誠帶隊向右側敵人打了個反衝鋒，趁機抽出部分兵力去支援左側。然而右側敵人又發起了反攻，紅軍寡不敵眾，被迫退進工事堅守，黃冕昌團長身中數彈，壯烈犧牲。
紅十四團防守的尖背嶺和紅十五軍團防守的平頭嶺相繼失守。紅軍交替掩護，且戰且退，在板橋鋪附近的虎形山構築數層工事，集中兵力死守。
30日淩晨，紅五師接到緊急馳援紅四師光華鋪陣地的命令，新圩陣地交紅六師十八團接防。由於十八團未能及時趕到，紅五師被迫繼續與桂軍苦戰。
血戰至中午，桂軍見拿不下虎形山（虎形包），便以重兵迂回左側高山，向紅軍壓過來，同時出動多架飛機對虎形包狂轟濫炸。紅軍拚死抵擋一陣後，被迫撤出陣地，退守新圩附近的楠木山和炮樓山一線。
30日下午15時紅十八團趕到新圩，紅五師於16時移交防務，迅速趕到界首東南的渠口，與紅十三團彙合，從界首過江。
紅五師，這個彭德懷的主力師撤下來的時候，師參謀長、十四團團長、副團長及團參謀長、政治部主任犧牲，十五團團長、十五團政委和十四團政委負重傷，營以下幹部大部犧牲。全師戰鬥之前有三千多人，下來的時候連傷兵也隻剩下千餘人。《中國工農紅軍第三軍團史》中說：“紅十四、十五團浴血奮戰三晝夜，傷亡2000多人”。1934年12月2日，軍委電台的一份敵情通報中提到：“我三軍團第五師此次戰役損失甚大，……十三、十四兩團，現僅有六百餘，十五團尚有四五百人……”。過江以後，紅五師縮編為一個團。
紅十八團在新圩接防後，倉促在新圩南麵楠木山村附近的炮樓山一帶進行布防，其中以兩個營扼守楠木山村附近之炮樓山，一個營布防於陳家背。桂軍以一部繞過紅十八團向北追擊，一部留在楠木山村圍攻紅十八團。12月1日拂曉，桂軍對紅十八團楠木山陣地發起猛攻，紅十八團傷亡慘重。為避免部隊被桂軍吃掉，紅十八團炮樓山防守部隊被迫後撤，向在陳家背布防的那個營靠攏。桂軍緊緊咬住十八團不放，在十八團撤退後迅速占領炮樓山，並一路跟蹤追擊。紅十八團的兩個營剛撤到陳家背，桂軍便追了過來。戰至中午，紅十八團一部被分割包圍於陳家背，一部在團長曾春鑒、政委吳子雄率領下突圍而出，邊打邊撤，向湘江岸邊轉移，最後被桂軍分割包圍於全州古嶺頭一帶。紅十八團約兩千名將士大部分壯烈犧牲，隻有少數戰士突破重圍，但又在隨後的地方民團的圍剿中慘遭殺害，隻有為數不多的戰士隱姓埋名，流落民間。紅六師另外兩個團（十六、十七團）損失也比較大，全師基本上不成建製，後縮編為一個獨立團。
1934年11月29日下午15時，中革軍委電令紅三十四師於30晨應接替六師在紅樹腳（楓樹腳）阻擊桂軍。但實際上，三十四師接到命令時時新圩紅樹腳（楓樹腳）陣地已經失守。軍委的命令致使三十四師孤軍深入，最後全軍覆沒。
從11月30日起，便有桂軍繞過紅軍陣地北上，12月1日起更是蜂擁北上，其中桂軍44師經新圩西北方向的石塘圩向湘江麻子渡、界首方向追擊，24師由文市西側向北追擊，134團留在灌陽縣境。12月1日晨，桂軍24師到達新圩東北方向的文市附近，將國民黨中央軍周渾元縱隊約一個連繳械，迫使中央軍停止西進，之後調過頭來向西追擊紅軍。中央紅軍大量未來得及過江的部隊，被桂軍44師和24師切斷、衝散，損失慘重。