金剛山屬於楠木正成的老區，山頭熟，人頭也熟，打起遊擊戰得心應手。
幕府軍隊更是第一次接觸遊擊戰這種新穎戰法，嚴重缺乏應對措施。
放個火啊，偷個襲啊，劫個糧啊，這些個事兒，楠木遊擊隊沒少幹，幕府的赤阪城守備隊對此毫無辦法，被整得一點脾氣也沒有。
遊擊了大半年，楠木正成決定重新奪回赤阪城。
他的遊擊隊人數還是不多，五百人左右。
強攻的話成本太高，傷亡較大，應該智取。
在一個月黑風高的晚上，楠木正成先是埋伏了幕府向赤阪城運糧的車隊。
然後，一部分遊擊隊員化妝成幕府的運糧隊繼續往赤阪城運糧，一部分遊擊隊員跟在運糧隊後麵，裝作追殺運糧隊的樣子。
赤阪城守備隊果然上當，把假冒偽劣運糧車隊放進了城。遊擊隊員裏應外合，一舉攻下了赤阪城。
革命根據地又回到了楠木正成的手中。
楠木正成不愧是遊擊戰專家，深得遊擊戰之精髓。
他從不按常規出牌，不執泥於一城一地的得失，其戰法精髓可以概括為十六字真言，那就是“敵進我退，敵駐我擾，敵疲我打，敵退我追”。
靈活運用了十六字真言戰法，楠木正成先後擊敗和泉守護和河內守護代的軍隊，和泉的禦家人基本被殲滅。
同時，進軍攝津，對畿內的幕府軍進行襲擾，引誘幕府軍隊出擊。
京都六波羅探題派出了五千人的圍剿部隊，準備尋找楠木軍主力進行決戰。
敵進我便退。
楠木正成利用幕府軍急於求勝的心理，在澱川渡邊橋附近，將五千幕府軍隊引入了事先準備好的埋伏圈中。
伏兵四起，喊殺聲震天，幕府軍隊毫無心理準備，被打了個措手不及，迅速崩潰，自相踐踏，很多人被擠下了澱川河水之中。
戰鬥結束不久，幕府的援軍又到了，是宇都宮公綱的部隊，人數遠超遊擊隊。
遊擊隊剛打了一仗，已經有些疲憊，又是敵強我弱，怎麼辦？
楠木正成遵照敵進我退的戰術原則，果斷下令放棄既設陣地，向後退卻。
宇都宮公綱沒有捕捉到遊擊隊，見天色已晚，便在一個叫四天王寺的地方紮營。
敵駐我擾。
當晚，遊擊隊自然是要對宇都宮公綱的部隊進行襲擾的。
遊擊隊員們用各種方法，製造了各種大分貝的噪音，讓幕府的軍隊吃不好睡不好胃口不好。
宇都宮公綱的部隊基本上一整晚都沒睡好。
天一亮，一大票人提著刀，帶著黑眼圈和深深的眼袋，氣急敗壞地找遊擊隊算賬。
隻是遊擊隊早就沒影了。
第二天晚上，噪音依舊。
第三天晚上，噪音如潮水。
……為了不至於神經衰弱，宇都宮公綱隻得狼狽地撤退了。
這樣就走了，不多坐會兒？
敵疲我打，敵退我追。
遊擊隊懷著誠摯的挽留之意，追出去一陣猛打，神出鬼沒，打了就跑，跑完了繼續去打，一直到幕府軍隊逃回京都才收手。
幕府有點納悶了，這不就一支遊擊隊麼，什麼時候改野戰軍了。
趕忙調集了數萬精銳，朝楠木正成殺了過來。
敵人人太多，打不贏。
楠木正成趕緊撤回了金剛山老區繼續堅持戰鬥。
這一次的幕府軍隊來勢洶洶。
金剛山赤阪城眼看也守不住了。
楠木正成避敵鋒芒，再一次地放棄了赤阪城，在金剛山上打遊擊。
他這次又打出了新意。
不斷襲擊幕府軍隊的糧食補給線，讓鐮倉的武士吃不飽飯。
襲擊糧車，這對於惡黨出身的楠木正成遊擊隊來說，那太沒難度了。
幹起這個來，他們這夥人是專業水平。
這下，幕府討伐軍可受不了，幾萬人呆在這裏，吃不飽，穿不暖的，幹脆回去得了。
於是，幕府軍隊又撤了。
楠木正成順利接管赤阪城。
戰旗飄揚在金剛山上遊擊隊接管赤阪城後，楠木正成看到城內有許多幕府士兵留下的諸如“某某到此一遊”的紀念標語，嚴重影響了赤阪城的城市環境。
他有點生氣。
每次幕府打過來自己就搬家，也有點麻煩。
於是，楠木正成為了以後不再搬家，他決定上馬工程建設項目，完善金剛山根據地的防禦體係，讓幕府軍隊抓狂。
他先在東南葛城山地又修了一個城，取名上赤阪城。又在金剛山西麵的千早川附近修了個千早城。
同時，以這兩個城為支撐，在附近險要處一口氣修了十幾個衛城，構築起了一個點麵結合，有支撐有縱深的堅固防禦體係。
城修好了後，楠木正成把自己的司令部轉移到了千早城，因為千早城地勢更為險要，比原來的赤阪城更加易守難攻。
赤阪城則由他的手下平野將監駐守。
當楠木正成在金剛山艱苦奮戰的時候，倒幕勢力中的另一個傑出人物，大塔宮護良親王也沒有閑著。