詹姆斯·卡耐基為了讓兒子開闊眼界，每當有外出辦事的機會，總要把小卡耐基帶在身邊，讓他看看瑪麗維爾以外的大千世界。
有一次，詹姆斯要將一批豬肉運到聖約瑟市的客戶那裏去，客戶負責提供往返的火車票，於是詹姆斯也帶了小卡耐基一同前往。聖約瑟在瑪麗維爾以南，是密蘇裏州西北部最大的城市。這裏很富有傳奇色彩，其中最著名的要數“小馬郵遞”和傑西·詹姆斯的故居了。不過，小卡耐基最關心的是大城市聖約瑟究竟是個什麼樣子，因為那是他第一次到離家那麼遠的地方，他期待著去看那裏的一切。
當時的聖約瑟城與卡耐基家居住的小鎮子相比，簡直是另一個世界。在這座城市裏，小卡耐基還是第一次看到十幾層高的建築，“天哪！人住在這麼高的地方，會不會摔下來啊？”小卡耐基仰頭望著這座摩天大廈，天真而又擔心地問父親。
“傻孩子，怎麼會呢，還有比這更高的樓呢，等你長大了，去了紐約就知道了！”父親看著驚訝不已的兒子，慈愛地對他說。
小卡耐基又被寬闊街道上的汽車吸引住了，“爸爸快看，那些汽車跑得多快，這兒的汽車可比咱們家那裏的漂亮多了！”他不由得讚歎著。這時，一輛汽車“嗖”地一聲從他們身邊急馳而過，小卡耐基連忙躲避，緊張得連話都說不出來了。
父子倆就這樣在聖約瑟市走著、逛著，直到天色漸晚，小卡耐基才戀戀不舍地和父親踏上了回家的路。他們拿著免費的火車票搭乘火車，在清晨2點鍾到達瑞文沃德火車站，下車之後還要徒步行走4英裏才能到家。在回家途中卡耐基迷迷糊糊起來，好在父親的大手始終扯著卡耐基的小手，後來卡耐基回憶這件事說，“在睡夢中我走完了那4英裏路”。
這短短一天的大城市聖約瑟之行，給卡耐基留下了極其深刻的印象，也讓他幼小的心靈裏萌生了“要走出瑪麗維爾這個小鎮子，到外麵去闖蕩天下”的想法。
除了父親盡一切可能讓他接觸外麵的世界，開闊視野之外，年幼的卡耐基還從其他人的身上獲取到外界的信息。
曾經有一段時間，一位叫尼克拉斯·索德的先生租住在卡耐基家的農場，小卡耐基對這位新搬來的索德先生充滿了好奇，經常跑到他的屋子門口，向屋內張望。時間長了，他和索德先生慢慢熟悉起來之後，索德先生也會邀請他到房間裏玩，並和他聊天。
索德先生是一名教師，在他的房間內有許許多多在卡耐基看來非常新奇的東西，各種書籍、教具等吸引了小卡耐基的目光。
有一天，他在索德先生的房間裏看到一個黑色的“鐵家夥”—打字機。卡耐基以前從來沒有見過這種東西。索德先生見小卡耐基對打字機如此著迷，便讓他坐在自己的腿上，教他認識各種按鍵，以及怎樣打字，這讓卡耐基非常感興趣。
在後來的交往中，卡耐基還從索德先生嘴裏聽到了許多新名詞，諸如“心理學”、“直覺”等等，在他幼小的心靈裏逐漸產生了“以後我也要像索德先生一樣博學”的願望。
戴爾·卡耐基後來回憶說：“我永遠記得這位高瘦的大胡子教師，當時我覺得他的腦子裏裝滿了滔滔不絕的新東西，他開辟了我生活領域的新天地，也啟迪了我的智慧。我至今記得，‘直覺’和‘心理學’這兩個名詞就是他教給我的，當然還有許多更重要的東西……”
可惜索德先生在詹姆斯家停留的時間非常短暫，他搬出去以後，就一直杳無音訊。戴爾·卡耐基總希望有一天那位大胡子、寬邊眼鏡的先生會突然出現在他的眼前。直到他進入瓦倫斯堡師範學院前，他一直懷著這一夢幻般的期望。
還有一件事情也開拓了年輕的戴爾·卡耐基的生活領域，擴大了他的視野。
1902年，兩列火車在瓦倫斯堡附近相撞，戴爾·卡耐基與父親前往出事地點幫助旅客們做些力所能及的工作。
在與一位受輕傷的男客說話時，戴爾·卡耐基問他從哪裏來，客人回答說是費城，一個有幾十萬人口的大城市。
“天啦！幾十萬人，比聖約瑟還大？”戴爾·卡耐基頻閃著大眼睛，驚訝地望著這位陌生人，似乎還有些不相信。
“那還用說！”那名受傷男客為戴爾·卡耐基莫名其妙的驚訝感到不可思議，但他更覺得這位男孩的可愛了。
這名男客名叫史密斯·泰勒，是費城一家劇院的滑稽演員。30年後，戴爾·卡耐基已是一名著名的公眾演說家，史密斯·泰勒還選修了卡耐基課程。當卡耐基向他的學生們講起這段童年往事的時候，泰勒大吃一驚。他做夢也沒有想到，在密蘇裏邂逅的那個問荒唐問題的農家男孩居然成了侃侃而談的演說家。
上述幾件事拓展了幼年戴爾·卡耐基的生活領域及視野，同時也讓他明白了自己生活的世界是多麼狹隘窄小。也許正是由於這個原因，才使他萌生了長大以後去闖蕩世界的想法。