時光飛逝，一轉眼，小卡耐基就到了上學的年齡。他的父母深知文化知識對一個人的重要性，因此決定送他上學讀書。距農場不遠處有一所小學，這所小學有一個非常詩意的名字—“玫瑰園小學”。詹姆斯·卡耐基夫婦決定把小卡耐基送到這所小學裏讀書。
“玫瑰園小學”的條件並不像名字一樣美好，僅有一間四麵透風的教室和十幾張吱嘎作響的破爛桌椅板凳。更令人難以忍受的是，一個火爐是這間教室中唯一的取暖設施。在寒冷的冬季，當外麵氣溫變得寒冷徹骨的時候，這個火爐根本無濟於事，凍得孩子們瑟瑟發抖，寫字時甚至連手都伸不出來。
由於卡耐基家庭貧窮，沒有什麼像樣的棉鞋，隻能穿著濕冷的單鞋坐在寒冷的教室裏上課。最讓他感到痛苦的是，上學和放學的路上，他隻能穿著單鞋踏著厚厚的積雪，艱難地行走在路上，刺骨的西北風夾雜著雪花迎麵吹來，打得他眼睛都無法睜開。
不過年幼的卡耐基還是很善於動腦筋的，每當上下學的時候，他幹脆背對著風，倒著走路。可是常有這樣的情況發生：他不小心踏上路上的一塊冰，結結實實地摔一跤。卡耐基後來回憶說：“我試圖想出一種辦法，不讓夾雜著雪片的凜冽寒風擋住我的視線，於是便背著風，倒著走路，結果碰到了一塊冰疙瘩，狠狠地摔了一跤。我由此而得到一點啟示，那便是：不看著腳下的路，摔倒的機會就更多……”
可以想象，這樣的小男孩在學校是不會受到太多注意的，但戴爾·卡耐基之所以能在學校有較高的知名度，那完全是因為他的淘氣。他做出的令人吃驚的惡作劇使他在同學間“聲名顯赫”。像偷偷把老師的粉筆拿走，或者是蹲在草叢裏捉來蟲子嚇唬女孩子這種事情，卡耐基就幹過不止一次，弄得老師和其他同學們叫苦不迭。
有一年冬天，卡耐基在上學的路上撿到了一隻死兔子，他就偷偷地將它藏進書包帶到了學校。等到下課的時候，他找來一個鋁皮水桶，將兔子放進去，再將水桶放在教室後麵的火爐上，然後若無其事地繼續上課。
接下來上的是修辭學課，授課老師是學校中以嚴厲而聞名的史密斯太太。課堂上，史密斯太太說：“修辭在文學作品中不可或缺，一句生動的修辭不僅能讓人們獲得身臨其境的感覺，還能讓人們從文章的字裏行間看到形狀，聽到聲音，聞出味道……”
就在這時，一股烤肉味在教室中彌漫開來，同學們都在竊竊私語，而站在講台上正侃侃而談的史密斯太太則被弄得丈二和尚摸不著頭腦，她不知道為什麼會出現這種味道，就在教室裏四處查看，但也沒有找到氣味的來源。就在這時，卡耐基站了起來，說道：
“老師，我知道這股烤肉味是從哪裏來的。”
“是嗎？你快說，這股焦糊的氣味真讓人受不了。”史密斯太太緊捂著鼻孔說道。
“答案在書上啊！”卡耐基說。
“在書上？”史密斯太太被他的回答弄糊塗了。
“您看課本的第51頁上不是寫得很清楚嗎？那個賣火柴的小女孩擦燃了一根火柴，烤鵝出現了……”引得全班同學哄堂大笑。
“閉嘴！你這個搗蛋鬼，你，你……”史密斯太太認為自己受到了戲弄，氣得臉色發白。盛怒之下的史密斯太太本想將此事上報學校，將卡耐基開除，但她轉念一想：“這個孩子雖說淘氣了點兒，但頭腦卻非常機靈，若能用在正途上，也是一個可造之才。”於是就沒有向校方報告卡耐基的劣跡，卡耐基也因此免於被開除的命運。