1888年秋天，高爾基離開喀山時，已經20歲了，他長成了一個體格魁梧、身材高大的小夥子。
他又開始了流浪的生活。像其他城市一樣，察裏津也是沙皇政府放逐政治犯的地方。高爾基在這裏認識了一個被流放到這裏的民粹黨人。這位民粹黨人很同情高爾基的遭遇，他幫高爾基在城外一個冷落的杜布林卡小火車站找了一份守夜的工作。
高爾基的職責是看管麵粉和其他食品，以防止賊人的偷盜。每天夜裏，從黃昏6時至第二天清晨6時，高爾基都要手持木棒，在那貨車車棚四周巡邏。
一天，高爾基突然發現從貨車的車門裏跳出一個人來，他正要舉棒打下，這人開口說：“彼什科夫先生，是我。”
“你是誰？”高爾基驚奇地發現他就是站長。
原來，這家小火車站的站長常幹些監守自盜的事情。站長把他偷的東西賣了，然後揮霍贓款。有一次他為了堵住高爾基的嘴，還強迫高爾基參加他用髒款舉辦的酒會。站長家的女廚子和他的主人一樣蠻橫，她常常在高爾基值完了一整夜的班之後，讓高爾基做些如掃院子、燒爐子、清馬廄等額外的工作。
終於，忍無可忍的高爾基給杜布林卡車站的上級單位阿達杜洛夫鐵路管理局寫了份文筆犀利的控訴書。
不過，鐵路管理局根本就無暇顧及一個守夜人的控告。高爾基不甘心，他心血來潮，把上訴書寫成一首詩。鐵路局的職員們讀了這不同尋常的狀子，把高爾基調到博裏索格列勃斯克的貨車站去當看守員。
在這個貨站服務的有不少是受過高等學府教育的人，他們中間有幾個被當局認為是政治上的“不穩定分子”——即曾坐過牢或曾被流放的人。不久，高爾基和他們當中有一個叫巴任諾夫的成了好朋友。巴任諾夫介紹高爾基讀海涅和莎士比亞的作品。高爾基感覺自己周圍的現實生活和自己的理想生活有很大的差距，又重新陷入到彷徨和孤獨當中。
不久，高爾基被調到了克魯泰亞車站，充當過磅的記數員。在這裏，他親自組織了一個“自學小組”。參加這個“自學小組”的，除了高爾基之外，還有克魯泰亞車站的報務員、農民出身的技工尤林，穆茲基·雅羅斯拉夫采夫，鉗工維林和排字工兼裝釘工拉赫麥特卡。
這個小組的成員是和睦而民主的，這與喀山的知識分子小組迥然不同，他們擺脫了民粹派教條的束縛。
高爾基幻建立一個農業移民區，在那裏，他可以同朋友們過獨立的生活，自己耕地、播種，用自己的雙手去收獲莊稼。他想到了由信徒和友人弗·契爾特科夫等創辦“媒介”出版社的作家托爾斯泰。托爾斯泰在那幾年曾經鼓勵建立農業移民區。於是，高爾基給托爾斯泰寫了一封信，要求托爾斯泰分給他一塊地。信裏寫道：
據說，您有許多沒有耕種的土地。我們請求您把這樣的土地分給我們一塊。
下諾夫戈羅德市民阿列克賽·馬克西莫維奇·彼什科夫
代表大家謹上
但是，這封信發出去之後，一直沒見回音。顯然，托爾斯泰不可能僅憑一封這樣簡單的書信，就把一片土地無償地贈給幾位不知底細的年輕人。所以，高爾基打算親自會見托爾斯泰，說服這位德高望重的文化名人給自己以幫助。
1889年春天，21歲的高爾基到了服兵役的年齡，他打算離開克魯泰亞回到自己的家鄉。他設計了經過圖拉和莫斯科，最後到達雅斯納雅波良納和哈摩夫尼克的行程。他想要到雅斯納雅波良納和哈摩夫尼克等地去麵見托爾斯泰。
他把自己這些年寫著詩的筆記本和一篇他認為“絕妙的散文長詩”《老橡樹之歌》，塞進了背包，離開了車站，帶著希望步行去見托爾斯泰。
可是，行進千裏，高爾基在兩個目的地都沒能見到托爾斯泰。他在自己的日記裏記下了這次失敗的旅行：
列夫·托爾斯泰的妻子索菲婭·安德烈耶芙娜告訴我，他到特羅伊樂、謝爾基耶夫斯卡雅修道院去了。我是在那間滿滿地堆著一捆一捆書的雜物房門前的院子裏遇見她的，她把我引到了廚房裏去，親切地請我喝了一杯咖啡，吃了一塊小麵包。她在談話中對我講起，這裏總有很多“來曆不明的遊手好閑的人”來麻煩列夫·尼古拉耶維奇，而且在俄國，遊手好閑的人總是非常之多。
很顯然，托爾斯泰的妻子也把高爾基當成了“來曆不明的遊手好閑的人”了。
這次經曆後，高爾基放棄了建立農業移民區的打算。他在莫斯科貨運站結識了一位拉牲口的貨車車廂押運員。在押運員的幫助下，高爾基終於回到了自己的故鄉下諾夫戈羅德。