衛梁素來對漕運一竅不通，又有恐水的毛病，每天隻能閱覽衙署裏的法律條規與卷宗案籍來打發時間。衛梁的上司，剛剛從漕運司總兵被貶為知事通判的溫開良見到衛梁整日無所事事、遊手好閑，對日常公務也是敷衍了事，就故意刁難，要考核他的能力。衛梁靠著過目不忘的天賦，不僅早已精通律法，還能倒背如流，把溫開良驚為天人。
溫開良跟衛梁一樣，賭技拙劣，賭癮卻很大，在賭場上失利後就借酒消愁，結果醉酒誤事是愁上加愁，賭場與官場雙重失意。兩人臭味相投，一拍即合，互訴苦衷，大有相見恨晚之感。推杯把盞、酒過三巡後，他們就聊起了當時的權相楊佑甫，溫開良羨慕楊家父子可以隨時進宮享用後宮嬪妃，恣意淫樂，還能按照皇帝的規格安排起居飲食，享受天子的待遇。楊佑甫的輝煌仕途讓衛梁充滿了憧憬，立誓也要成為那樣“一人之下，萬人之上”的權臣，後來衛梁娶了溫開良寡居多年的姐姐為妻，衛梁才子不娶佳人娶寡婦的故事也在湖州當地被傳為一段佳話。
天隧十二年（康曆421年），衛梁帶著妻子回到青州，通過鄉試成為舉人，後經舉薦被任命為衛央郡上央縣的縣令。為了在世人麵前營造自己好官清官的形象，收斂起本性的衛梁變得謹言慎行，他禮賢下士，清廉儉樸，接濟窮人，維護河堤、疏通連接青州到湖州之間堵塞多年的青湖河道，促進河運商貿，造福地方，深受鄉紳百姓愛戴。同年七月，衛梁的生母阮氏因丈夫死後家產被女婿霸占，帶著小女兒衛薑前來投奔衛梁。衛梁雖然痛恨生母，但苦於自己對外的形象，隻能將母女兩人收留。
天隧十五年（康曆425年），來自海州鹽梟海運來的私鹽終於可以從疏通的青湖河道水運到缺鹽的淮南三州，衛梁馬上跟溫開良官軍勾結，利用湖州漕運衙門的官船暗地裏做起了倒賣私鹽的勾當，著實大賺了一筆。而且為了能巴結上楊佑甫這位獨掌大權的首輔宰臣，衛梁多次挪用縣庫公款賄賂過往的京官，希望能得到引薦的機會。結果此事被身為“太子黨”的南國巡察使--馬世坤告發，不但雞飛蛋打升遷無望，還差點丟了官職。
經過這次慘痛教訓以後，精於謀劃窺測的衛梁發現原來楊佑甫也並不能做到隻手遮天的地步，朝中還是有不少忠於太子的朝臣。所以，衛梁決定暫時偃旗息鼓，再伺機而動。事實證明，衛梁的決定是正確的。一年以後，皇太子康茂就聯合齊王康莧發動“興隆政變”，徹底鏟除了楊佑甫以及其黨羽，並將楊氏一族滿門抄斬，誅滅九族。
景明一年（康曆431年），剛過而立之年的衛梁迎來人生第一個重要的轉折點，景帝從鄯州吊唁亡兄後聖臨青州。此時，妹妹衛薑也已長大成人，經過衛梁多年來孜孜教誨，衛薑不僅琴棋書畫樣樣精通，還美得不可方物，就連衛梁自己也不禁感歎當年的舉動是多麼的明智。憑著“富貴險中求”的賭場經驗和人生格言，衛梁一下子押上了積攢多年的全部身家，終於是如願以償地結交了為皇帝駕車的禦馬監小黃門--曹懷，認他做了義兄。通過曹懷的引薦，當晚就把妹妹送入皇帝下榻的行宮，讓剛剛經曆喪兄之痛的景帝有了宣泄“悲切”情緒的機會。衛薑在第二年就為景帝生下七皇子康徹，從美人破格封為貴妃。景帝在曆經原配妻子、太子妃趙氏（長皇子康徇、二皇子康禦、三皇子康徙生母），到寵愛的董德妃（四皇子康德、六皇子康律生母）這二位具備國母之風的愛妃先後早亡的打擊之後，就打消了立後的心思，所以衛薑貴妃的地位在後宮相當於皇後。
景明一年（康曆431年）十月，衛梁被景帝召入京都，出任禮部員外郎。進京後，衛梁雖然依靠妹妹的裙帶關係以皇親國戚的身份步入朝堂，卻沒有因此飛黃騰達，最主要的原因是景帝對外戚的寵遇很有分寸，隻授予散官閑職，而且在京都的皇親國戚多如牛毛，無權無勢的衛梁隻能在禮部碌碌無為，坐吃空餉，隻不過轉機很快就出現了。
景明二年（康曆432年）五月，新繼任的北疆雲、幽、朔三州節度使、鎮北大將軍--高檀名派使者進京，獻上聘禮要求景帝賜婚，將最寵愛的長女東鄉公主許配給自己的次子高邈。
作為見證了“昏帝亂世”的年輕帝王，回首王朝自煬帝康熬南征身死到如今自己向藩鎮強權屈膝的恥辱，每每讓景帝心意難平，尤其是閔帝朝對藩鎮的設立和縱容更讓他憤懣難當。可以說，景帝在被冊立為太子開始監國之時就帶著澄清宇內的雄心壯誌，但同時又不得不麵對一個殘酷的現實。
朔州上坊高氏自武帝統一南北朝以後，曆經六代家主苦心經營，傳到高檀名這一代，已然是四方節度使之中實力最強的藩鎮，麾下不僅有“四虎四狼”之稱的北疆八大名將與百員良將，坐擁北疆雲州、幽州、朔州三州之地，手握10萬北方邊軍精銳，兵強馬壯、實力雄厚，背後還有阿史那都大可汗麾下30萬北胡騎兵作為外援，力量已碾壓中央。因此，景帝隻能忍辱負重將女兒遠嫁北疆，也更加堅定了消滅藩鎮的決心。
景明三年（康曆433年），景帝對戎衛京師的東門禁軍（神武軍）、南門禁軍（龍武軍）、西門禁軍（宣威軍）、北門禁軍（廣威軍）進行軍事改革，任命親信原東宮左衛率--何世真為禦林軍總指揮使，統領守衛皇宮的一萬禁軍親衛。另外，景帝還新增六衛新軍，分別為殿前左右驍衛、左右武衛和左右禦衛，下設斥聲、碩果、備身、千牛、神臂、禁步、百夫、羽林八營，還在騎兵編製上增設豹騎精銳具裝騎兵。