1803年春天，叔本華在雙親的陪同下，開始周遊歐洲各國，三人一行經荷蘭遠渡英國，再轉到法國、意大利、奧地利、瑞士等國，曆時近兩年，才折回漢堡。即使在遊曆期間，他的父親也命他進修英語、法語，母親囑咐他寫日記，對他的教育絲毫未嚐放鬆。
1804年秋天，叔本華與父母回到但澤，在瑪麗教堂接受了基督教的“堅信禮”。翌年初，遵照父子間的事先約定，叔本華開始過商業生活。首先，在他父親某摯友的店中實習，但他對這種行業始終提不起興趣，經常偷閑看書或耽於沉思。晚年，他曾回憶說，他恐怕是最差勁的店員。
幾個月後，叔本華的父親忽然去世了，屍體在他家穀倉旁的運河上浮出水麵，是不慎失足，還是跳河自殺？原因無法證實。不過一般風評，認為是後者。有人說，他父親因不堪經濟上的損失，從但澤遷居漢堡約損失總財產的十分之一，在漢堡生意情況又遠不如以前，所以自殺。但這點理由似乎不夠充分。不過，據說在他死前幾個月，精神好像已經失常，經常憂形於色，性格愈加暴躁，稍不順意，立刻大怒，行為也愈加乖張怪異。附帶說明一下，叔本華的祖母和一個叔父都曾罹患瘋癲症。
孀居的約翰娜，原本就不喜歡漢堡的商人社會，和叔本華的個性也格格不入，於是她在整理完亡夫的遺產後，即同其女阿德萊，移居魏瑪。當時魏瑪人傑地靈，堪稱文人薈萃之地，德國文學巨擘歌德以及席勒、威蘭、格瑞蒙、邁爾等詩人才子，均會集於此，一時傳為美談。
約翰娜攜帶為數不少的錢財，轉到魏瑪後不久，即與這些文人雅士訂交，過從頻繁，書信來往密切，過著奢華放浪的生活。當時，叔本華仍信守當時的約定，獨自留居漢堡，繼承父親的遺誌，不過他對商業生活的憎惡與厭煩，卻是與日俱增。那段時間，是他一生最暗淡悲慘的歲月，據說他當時情緒憂鬱、處境惡劣，幾乎到了絕望的地步。他曾數度致書其母，祈求讓他辭去這個工作。所幸母親也能諒解他的苦衷，終於應允下來。這個意外的好消息，使叔本華感動得落淚。從此，他才從囚徒般的生活中解脫出來，踏上學術研究之途。這是他父親死後的第三年，叔本華十九歲。
自此之後，到1813年完成博士論文《論充足理由律的四種根源》為止的六年間，他都是一連串的學習研究，這是叔本華之所以成為叔本華最重要的因素。我們這位“智力異常豐沛”的哲學家，此時充分表現出他驚人的學習能力。
1807年7月，他到科塔補習古典語文，在短短的半年內，獲得教授們眾口稱譽，一致預料他“將會成為出色的古典文學學者”。後來，由於他在公開場合公然譏評某位教授，傳到這位教授耳中，教授氣憤之餘，就利用私人關係，唆使叔本華的老師停止補習。在這種情形下，叔本華為維護個人榮譽，最終提前離開科塔前往魏瑪。
在魏瑪，叔本華並沒有和母親住在一起，而是另租房子，他在這裏心無旁騖，又埋首書中兩年，取得大學旁聽學曆，然後進入格丁根大學，後轉到柏林大學。
這六年間，他狂熱地學習，他的腦子成了知識的大雜燴，叔本華成了最淵博的作家。語言、文學方麵他最拿手，從他的作品對古典語言文化的一再推崇，我們不難推斷，他的希臘文、拉丁文造詣高深，他的英語，簡直讓英國人誤以為他是老鄉。他聽課時有記筆記的習慣，然後再整理，同時附注自己的批評，一絲不苟，再加上獨特的個性和見解，從不人雲亦雲、盲從附和。如果教授和他的意見不相同，他會立即不客氣地指出他們的錯誤，他的哲學係統就是這樣逐漸樹立起來的。
難怪叔本華曾經自豪地說：“這就是我能夠有權威、很光榮地討論一切的原因。人類的問題不能單獨研究，一定要和世界的關係聯係起來研究——像我這樣，把小宇宙和大宇宙聯合起來。”
這是一個奇異的哲學坯子。以叔本華家的財富，他原本可以像花花公子一樣，流連歌台舞榭，沉迷脂粉叢中，盡情享受，商業環境也盡是這樣的機會，他卻偏偏選擇學術研究；以叔本華橫溢的才華，鑽研任何學科，都可嶄露頭角，光耀門楣，他卻唯獨愛上哲學，終生“無母、無妻、無子、無家”，千秋萬世贏得“憂鬱、多疑、孤獨、暴躁、厭世、悲觀、憤世嫉俗、仇視輕蔑女人、誹謗愛情”的名聲。這一切的一切，豈非天意？
叔本華與眾不同的性格，世所罕見。一般研究者都認為叔本華憤世嫉俗的怪僻性格和悲觀的哲學，是由於他的著作未能為世人所了解和接受，失望之餘而產生的變態心理。但是他特異的性格來自天性，至少按照叔本華自己的解釋應是如此，他說過“性格遺傳自父親”。叔本華的父親個性暴躁、剛愎，他也如此。他的父親崇尚自由獨立，因普魯士進襲格但斯克，不惜損失十分之一的財產，遷居漢堡，叔本華一生也始終堅守他心目中的真理。
叔本華轉到柏林大學，本來是受到費希特的感召，希望能從他那裏汲取哲學的精華，但他失望了。叔本華素來就喜歡條理清晰、合乎邏輯的文章，所以對費希特神秘的巧辯和傲慢的態度大為反感。他雖然不佩服費希特，但仍然繼續聽講，他一心一意地尋找費希特的錯處，與之爭辯。他的筆記，充滿了尖酸刻薄的批評。
就這樣，叔本華感覺柏林大學不是他修取學位的地方，他的博士論文是送到耶拿大學評審的。《論充足理由律的四種根源》一文討論世界事物的因果關係。他主張，因果觀念不是建立在一個單獨的公理，或者一個簡單、必然的真理上，它的來源極其複雜，歸納起來，可分為四類。第一是“現象”，即感官的對象。第二是“理智”。第三是在時間、空間支配下的“存在”。第四是人類的“意誌”。讀者閱讀此論文時，不難察覺出叔本華的全部哲學係統，此時已經奠定紮實的基礎了。
這本書出版後，叔本華回到魏瑪，並送給母親這本著作，他母親不僅不感興趣，反而譏誚說，他的書根本賣不出去。叔本華也不甘示弱地反唇相譏：“你的著作，連堆破爛兒的屋子都不藏一本的時候，我的著作還會有人讀它。”彼此針鋒相對，爭吵愈烈，最後，母親氣憤地把他推到樓梯下，於是我們的哲學家尖刻地對他母親說的她隻會因為有這個兒子而留名後世這些話，果然都應驗了。
1814年夏，他離開魏瑪，到德累斯頓住下來。因為那裏交際太頻繁，當然也為了逃避“女演員的誘惑”，他就此永遠離開了他的母親，雖然母親此後又活了二十四年，但直到他母親的晚年，彼此才恢複通信。