但是，吳用對招安隻是“不願意”而已，反對並不堅決。他反對的隻是屈辱的招安，而同意體麵的招安；不讚成的隻是一廂情願的和一味退讓的招安，而希望在條件有利的情況下接受招安。當陳宗善第一次來梁山泊招安時，吳用雖然說：“論吳某的意，這番必然招安不成；縱使招安，也看的俺們如草芥。”但是，他接著又給宋江出體麵招安的主意：“等這廝引將大軍來到，叫他著些毒手，殺的他人亡馬倒，夢裏也怕，那時方受招安，才有些氣度。”（第七十五回）果然，在兩贏童貫、三敗高俅之後，吳用認為條件已經成熟，提出：“哥哥再選兩個乖覺的人多將金寶前去京師，探聽消息，就行鑽刺關節，把衷情達知今上，令高太尉藏匿不得，此為上計。”結果，正如吳用所預言，“有些氣度”的招安變成了現實。
在招安問題上，吳用陷入了巨大的矛盾之中，他既給反投降的頭領出招法、使計謀，阻止招安，又給宋江出主意、想辦法，爭取“氣度”招安。這實際上是吳用這個封建時代社會底層知識分子自身思想觀念具有兩重性的必然反映：一方麵，他生活在受壓榨受歧視的貧苦勞動人民中間，具有一定的反抗精神，非常不情願向封建上層統治者靠攏；另一方麵，作為讀書人，他頭腦裏較多的接受了封建地主階級的意識形態和豪傑好漢普遍認同的江湖義氣，並以此作為價值取向和行為準則。這使他無條件的把自己與宋江的義氣放在首位，生活在宋江的巨大陰影裏。小說第九十回，已經接受招安的梁山水軍首領，受不了朝廷的窩囊氣，找吳用商量，準備再次造反。水軍頭領們說此事如同宋江商量，隻會“斷然不肯”，他們請吳用站出來“做個主張”。吳用卻說：“自古蛇無頭而不行，我如何敢自主張？這話須是哥哥肯時，方才行得。他若不肯做主張，你們要反，也反不出去！”結果是“水軍頭領見吳用不敢主張，都做聲不得”。水軍頭領找吳用商量再次造反之事，說明他們了解吳用內心深處是不願投降的。可吳用的獨立人格，已經淹沒在宋江哥哥情義的海洋裏。吳用最終自縊於宋江墓前，成為宋江投降的殉葬品，是他思想觀念自身矛盾必然的邏輯發展。由朝氣蓬勃的造反派轉至躲躲閃閃的不願投降派，進而沉沉悶悶的屈從宋江受招安，最終成為投降主張的犧牲品，吳用的道路，豈不悲夫！
從大的方麵劃分，從內心深處真實態度劃分，吳用似可列入“不願投降”的好頭領之列，毛澤東的看法自有道理處。但是，他與李逵、三阮的反對招安，卻大不相同，他在反投降派中是思想偏右的。
總體上說，毛澤東對吳用這個梁山義軍中的貧苦知識分子是持肯定態度的。肯定他對梁山事業發展的無可替代的作用，肯定他臨機決策的聰明才智，也肯定他較為忠於造反事業不願投降的政治立場。從吳用身上，毛澤東再次認識到革命事業須臾也離不開知識分子！