南方戰線有兩股力量，一是黥布、劉賈的軍團，二是剛剛被收編的楚大司馬周殷的兵團。
上述幾股力量的總兵力至少應當在六十萬以上。
此時項羽隻有十萬軍隊。
三是軍糧匱乏——項羽因軍糧匱乏而不得不同意中分鴻溝，此時，項羽軍團的軍糧更加困難。
32.二八壯士五千追兵垓下兵敗之後，項羽帶領八百士兵向南突圍。盡管漢兵有六十萬之眾，但是，項羽仍然帶領八百騎兵向南突出重圍（壯士騎從者八百餘人，直夜潰圍南出，馳走），而且未被漢軍發現，這也一個奇跡。
直到天亮，漢軍才發覺項羽已經逃亡，劉邦命他的騎兵司令灌嬰率五千騎兵追趕。
等到項羽渡過淮河，隨從的八百騎兵僅有一百多人跟了上來。
趕到陰陵（今安徽定遠縣西北），迷失了道路（項王至陰陵，迷失道）。項羽向田邊的一位老農問路，這位老農騙他說：“向左走”（問一田父，田父紿曰左）。結果，左邊是一片大沼澤地，戰馬陷入沼澤地跑不動，延誤了行軍時間，被漢軍追了上來（左，乃陷大澤中，以故漢追及之）。
項羽忙帶兵向東，跑到東城（今安徽定遠東南），此時身邊隻剩下二十八名騎從，而身後漢軍則有追兵五千。
項羽知道已無法脫身。於是，他對身邊的二十八名隨從騎兵說：我起兵到今天已經八年，身經七十多戰，抵擋我的人都被我攻破，我所打擊的人都表示臣服。我從未打過敗仗，於是便稱霸於天下（吾起兵至今八歲矣，身七十餘戰，所當者破，所擊者服，未嚐敗北，遂霸有天下）。然而我最終被困在這裏，不是我不能打，是上天要亡我（然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也）。今天我要決一死戰，痛痛快快地打一仗，一定要衝破包圍、斬殺漢將，砍倒漢軍軍旗。讓你們知道：這是天要亡我，不是我不能打仗（今日固決死，願為諸君快戰，必三勝之，為諸君潰圍，斬將，刈旗。令諸君知天亡我，非戰之罪也）。
於是他將隨從他的二十八位騎兵分為四隊，從四個方向同時向山下衝，並且約定到山下後再會合為三隊。無論是分為四隊往下衝，還是會合為三隊，項羽的目的都是為了不讓漢軍知道自己究竟在哪一隊。項羽衝下山，隨手斬殺一員漢將。漢軍不知這三處哪一處有項羽，又分兵三處包圍。項羽又衝了出去，再斬一員漢將，同時殺死漢兵幾十人，再次聚集他的二十八騎，僅僅損失了兩名騎兵。項羽問他的部下：怎麼樣？眾騎兵都回答：果如大王所言（乃謂其騎曰：何如？騎皆伏曰：如大王言）。
這時，劉邦手下的一位騎兵將領楊喜追殺項羽（是時，赤泉侯為騎將，追項王），項羽瞪著眼衝楊喜大吼一聲，楊喜連人帶馬都大吃一驚，一下子倒退了幾裏地（項王瞋目叱之，赤泉侯人馬俱驚，辟易數裏）。
韓信在曆經磨難最終被劉邦拜為大將時曾向劉邦談到項羽時說：項王喑噁叱吒，千人皆廢。
“喑噁叱吒”是怒喝之聲，“廢”的含義是“癱”。這是說項羽大吼一聲，上千人都嚇得癱在地下。韓信在項羽手下當過“郎中”，因此，他很了解項羽的這一特點。楊喜連人帶馬被項羽大吼一聲倒退幾裏地，自屬當然。
東城之戰，項羽以二十八位騎兵與劉邦的五千騎兵相周旋，充分表現了項羽的勇武過人。
項羽為什麼要以二十八騎與五千漢軍打這一場不可能勝利的戰鬥呢？
項羽的目的是要證實自己的失敗不是自己不能打（非戰之罪），而是天之亡我。項羽直至此時仍滿足於二十六位隨從的“如大王言”。
33.自刎身亡不再起兵東城之戰的“勝利”激發了項羽的勇氣，原來“自度不得脫”的項羽又打算東渡烏江了。恰好，烏江亭長停船在岸，對項羽說：江東之地雖然不大，方圓有數千裏，人口有幾十萬，足夠稱王了，希望大王趕快渡江（江東雖小，地方千裏，眾數十萬，亦足以王也，願大王急渡）。現在隻有我有船，漢軍即使追上來也沒有船，無法渡江（今獨臣有船，漢軍至，無以渡）。
項羽笑著說：上天要亡我，我還何必要渡江（項王笑曰：天之亡我，我何渡為）！何況我與八千江東子弟兵渡江西進，現在沒有一個人活著回來。即使江東的父老鄉親擁戴我，讓我為王，我有什麼臉麵見他們（且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還；縱江東父兄憐而王我，我何麵目見之）？即使他們不說，我難道心裏沒有愧疚嗎？
項羽與一生愛笑的曹操相反，最愛發怒。但是，麵對烏江亭長，項羽笑了。但是，這悲涼的一笑之後，項羽就決定以死明誌了。
於是，項羽對烏江亭長說：我知道您是一位長者。我騎這馬五年了，所當無敵，曾經一天日行千裏，我不忍殺了它，還是贈給你吧（吾騎此馬五歲，所當無敵，嚐一日行千裏，不忍殺之，以賜公）！讓跟隨他的騎從都下馬步行，拿著短兵器作戰。項羽一個人又殺死漢兵上百人，自己也受了十幾處傷。
此時，項羽正好看見漢兵中的一員騎將呂馬童，便問：你不是我的老朋友嗎（若非吾故人乎）？呂馬童原來是項羽的部下——所以，項羽稱他為“故人”，後來投靠了劉邦。呂馬童定睛一看，馬上指給另一員騎將王翳說：這就是項王！
項羽說：我聽說漢王用賞金千金、封邑萬戶懸賞我的頭（項王乃曰：吾聞漢購我頭千金，邑萬戶），我為你做件好事吧。於是，自刎而死（吾為若德，乃自刎而死）。
王翳砍下項羽的頭，其餘的人互相爭奪項羽的身體，導致自相殘殺，死了幾十個人。最後，楊喜、呂馬童、呂勝、楊武四個人各得到項羽的一部分屍體。五個人合起來，剛好是一個完整的遺體。
於是，這五個人同一天都被劉邦封為侯。
據《史記》的這段記載，項羽是烏江自刎而死，著名學者馮其庸先生認為：項羽不是死於烏江，而是死於東城。此文寫得非常紮實，但是，司馬遷寫項羽烏江自刎也自有其史源。
項羽兵敗垓下之時是否有逃亡意識？