密爾的這段回憶是極其耐人尋味的。一般而論，衣食無憂方可做出大學問。中西方曆史上不乏做大學問的曠世奇才，但他們為了生計或趨炎附勢，成為禦用文人，或幹脆做起了刀筆小吏。那些敢於直抒己見的學者大多窮困潦倒一生，直到過世多年後他們的思想遺產才逐漸被世人所認識。可以想見，如果沒有父親當年的抉擇，我們可能不會見到後來敢於毫無保留闡述己見的密爾。密爾在一係列社會問題上的見解甚至遠遠超過了他所生活的那個時代。密爾雖未能成為律師，但他並不因此感到遺憾，卻對於不能夠從政一直耿耿於懷。因為不能直接參與政治活動，他隻能通過著作間接發揮影響，還好這一心願晚年得以實現。1866年，他作為自由黨候選人身份競選獲勝，成為國會下議院議員，直至1868年離任。議員任期內，密爾為改革法案與勞動階級的利益做出過貢獻，並且極力參與政治與社會改革工作。
剛進英國東印度公司工作時，密爾是一名在他父親直接領導下的職員。從最底層職員做起，經過短暫實習後，1828年升任助理檢查官，這是他父親最初被任命的職務。嚴格說來，他起草正式的印度函件也始於這一年。在他晉升為第四助理檢查官（Fourth Assistant to the Examiner）之前，他隻負責準備官方函件。起初一段時間，密爾起草的公文草稿需要經過上司的許多修改，但密爾很快就精通此項業務，加上父親老密爾的指導，密爾的能力提高很快。從他1836年調動到政治部門到1856年的二十年間，密爾幾乎親自負責起草有關英國東印度公司與印度各個土邦關係的數量繁多的通訊信件。
1856年，檢查官辦公室中隻有托馬斯·皮考克（Thomas Peacock）和希爾（Hill）的職務在他之上，因為這兩人都比密爾大二十多歲，隨著他們兩人的退休，密爾順理成章地被晉升為檢查官，因此他的職位更加穩定。這是年薪兩千英鎊（當時是一筆巨款）的高級職位，在頭銜上僅次於英國東印度公司的最高等級——秘書，負責監督除陸軍、海軍和財政之外的所有與印度政府的通訊事宜。當然，密爾的工作量大大地加重了，很少有時間參加社交活動和會晤朋友，他的非常有限的業餘時間多用於《論自由》的寫作。
後來密爾發現自己的工作“也有足夠的知識型，還不是令人討厭的苦差，不會使習慣抽象思考或細致文學寫作的人過度勞累”。如果工作是枯燥的，密爾的上司盡他們最大的努力以減少他的不適；1836年當密爾表現出勞累過度的跡象，他得到了一個為期三個月的假期並返回而無損他的前途。工作時間表很適合他；某些草案必須迅速處理，以便董事會能夠做出迫切需要的決定，但其中大多數草案的設計不需要修改和審慎反應論述普通的事情管理。而有時則需要做出特別努力，處理“積壓的工作”（arrears of work），這個詞組經常出現在密爾的信件中，直到19世紀40年代，處理大量積壓的信件都是英國東印度公司業務體製中不可回避的問題，直到托馬斯·皮考克通過努力提供了定期通信的輪船。通常，聖誕節往往急於處理積壓的工作。
除了這些加班的情況之外，通常，密爾的工作並不太繁重，而且還比較有規律：上午十點鍾到辦公室，早餐為煎雞蛋、黃油麵包和茶。公司業務最遲到下午一兩點鍾就能處理完，下午四點鍾回家，每周工作六天，每年一個月的假期。與他的同事不同，密爾和他父親一樣做事嚴謹，上班準時，不喜歡遲到早退，這給周圍的人做出了很好的榜樣，逐漸為同事所效仿。密爾從沒說過他非常努力地為印度事務（Indian affairs）工作。密爾可以把大量的辦公室時間投入他的《邏輯體係》與《政治經濟學原理》的寫作中去。較為豐厚的薪水使密爾不僅根本無須擔心生計問題，而且英國東印度公司還經常給密爾提供到歐洲大陸公費休假的機會。這對於後來患上肺結核病的密爾來說是極其重要的，因為當時一般的家庭條件是無力承擔這種昂貴旅行費用的。