英國東印度公司的工作也為密爾觀察社會提供了一個很好的平台，在《自傳》中，密爾寫道：“使我通過自身的觀察學會處理實際公務的必要條件，這個機會對於我作為那時見解和製度的理論改革者有相當大的價值。的確，並不是在紙上處理並要對地球另一邊起作用的公共事務本身能給我許多生活的實際知識，而是這份職業使我慣於耳聞目睹執行每項方針的各種困難和為了執行這項方針而仔細地提出和討論解決困難的辦法；它使我有機會洞察到公共措施和其他的政治措施什麼時候以及為什麼不能達到預期的效果。”
此外，通過在英國東印度公司的工作，密爾增強了社會交際能力。1826年密爾著名的心理危機（mental crisis）過後，印度所發生的一切強化了他自己日益浪漫主義的傾向，這使得密爾更容易融入英國東印度公司的文化。密爾對於自己在公司中的角色，曾用了一個形象的比喻：“它使我在這一部分的工作中成為機器的一個輪子，而機器的各個部件必須配合起來才能運轉。作為一位純理論作家，我本應自己思考而不用向他人請教，我本不會在思考中碰到那種將理論運用到實踐中才會發生的障礙。但是作為一個負責政治通訊的秘書，我所發出的命令或表達的觀點一定要使許多與我完全不同的人們滿意，一定要使此事適合於實施。我因而處於有利的位置，通過實踐找到最容易把思想灌輸到那些在習慣上未做好準備的內心的方法。”英國東印度公司還給密爾提供了廣泛的人際圈子，從他們那裏他可以尋求建議。老密爾同時代的人、公司職員托馬斯·皮考克，曾經諷刺老密爾的傲慢和僵化，但他覺得沒有必要用這些詞彙談論約翰·密爾。
無疑密爾比他父親更容易妥協，因此密爾與東印度公司的文化有許多共通之處。正如他承認的：“我真正了解到使人們感到的困難、妥協的必要性和犧牲次要以求保全必要的藝術。我學會了在不能得到一切時，如何得到我所能得到的最好的東西；在我的主張不能完全實現時，我既不憤怒也不氣餒，而當能實現最小的一部分時，我就會歡呼雀躍；在連最小的部分也不能實現時，對於我的主張被完全否決，我仍能處之泰然。我從生活中發現的這些價值的認識對個人的幸福至關重要，這些認識也是使任何一個人——不論是理論家還是實踐家——實現與他的機遇一致的最大善行的十分必要的條件。”每一種生活方式都有缺點，密爾也感覺到了這些不足。對他而言，工作被限製在倫敦，每年隻有一個月的假期。因為，1821年在法國的旅居生活使得密爾養成了愛好鄉間生活和旅行的習慣。
密爾在英國東印度通訊檢查官這個職位上隻做了兩年，或許他希望在這個職位多待幾年後晉升為公司秘書。1857年印度民族大起義後，當人們要求英國東印度公司必須向英國政府移交權力的問題提出後，英國議會決定解散這家公司，密爾堅決反對這個決定。密爾認為，如果英國政府直接統治印度，那麼將會產生不可預測的災難，因為屆時印度將成為英國二流政客們為了安撫他們國內各自的選民互相爭奪的利益衝突場所。作為部門的負責人，為英國東印度公司主持下的印度政府寫辯護書的任務便落到了密爾頭上。他反對將權力移交出去，他為公司行政管理所做的辯護狀是文筆辛辣而文體莊嚴的申訴文章的典範。英國東印度公司解散之後，其權力被移交給維多利亞女王。密爾被邀請參加新成立的管理委員會，但他拒絕就任。密爾在印度大廈工作了三十五年，除了1865年至1868年間作為國會議員外，這是他唯一的全職工作。然而，英國東印度公司的關閉對密爾個人而言，結果證明是有益的，因為他會有更多的時間用來寫作，而且得到了一大筆可觀的退休金，每年一千五百英鎊，這使他可以安享晚年。
此外，密爾的弟弟喬治·格羅特·密爾（George Grote Mill），1844年進入印度大廈，但是在1858年因健康原因離開。另一個兄弟詹姆斯·邊沁·密爾（James Bentham Mill）曾在印度作為一名公務員服務了三十年，應當說他比任何其他家庭成員更近距離地觀察這個國家（印度），但是喬治·格羅特·密爾和詹姆斯·邊沁·密爾都沒有達到他們父親和兄長所擁有的重要職位。由此可見密爾家族與印度的淵源之深，非同一般。