第一件事是肆意暢飲，杯觥交錯，長嘯高談，然後在酩酊大醉中，乘著醺醺然的醉意進行超塵脫俗的精神追求，吟詩作畫。這種文酒之會源於東晉王羲之等人“一觴一詠”的蘭亭雅集，原本是江南文士的特產。唐伯虎有首《雨中小集》，記敘了聚會的進行過程：首先請仆人穿著煙蓑雨笠，持請柬去請客人來參加聚會。客人到齊後一邊蕉窗聽雨，一邊剝蟹飲酒，作詩論畫。座中有村學究，也有老和尚，酒筵散後已是夜深，大家才“夾堤燈火棹船回”。今存唐伯虎及其師友集中，尚有不少以桃花庵聚會為題材的詩歌，如伯虎《社中諸友攜酒園中送春》《雨中小集》《桃花庵與希哲諸子同賦三首》，王鏊《過子畏別業》、王寵《九日過唐伯虎飲贈歌》《唐丈伯虎桃花庵作》、袁袠《桃花園宴》等，可見盛況一斑。
唐伯虎是個生性愛花的人。他愛花，更愛月下之花。他覺得如水的月色傾瀉在鮮豔繽紛的花枝上，具有一種夢幻般的情境。他曾效連珠體作了《花月吟》十一首，七律八句，每句都有“花”字“月”字，卻又流轉自如，顯示了很高的文字技巧。如第一首：
有花無月恨茫茫，有月無花恨轉長。
花美似人臨月鏡，月明如水照花香。
扶筇月下尋花步，攜酒花前待月嚐。
如此好花如此月，莫將花月作尋常。
桃花庵不僅有千樹萬樹紅灼灼的桃花，伯虎還在庭前種了半畝牡丹，花開時，花香蝶舞，流光溢彩，伯虎就邀祝枝山、文徵明等人賞花飲酒，從早到晚，吟詩作畫。及至暮春花落，伯虎麵對地上繽紛的落英，不禁流涕痛哭，叫小僮將花瓣一一細拾，盛在錦囊裏，葬於藥欄東畔。對於這種“前無古人”的驚世創舉，吳門畫派的始祖沈周寫了《落花詩》三十首以紀盛，伯虎也寫了三十首和詩，其中說：“春盡愁中與病中，花枝遭雨又遭風。鬢邊舊白添新白，樹底深紅換淺紅。”原來，伯虎把花與人緊密地聯係在一起了：人罹愁病，花遭風雨；頭上白發，樹底落紅。難怪他在為落花而痛哭，要憐芳骸而葬之了。我以為，這種畸人怪行，隻是從世俗觀念看是畸形異態，從思想深層看卻是正常而健康的。著名的現代日本畫家東山魁夷在散文《一片樹葉》中說：
無論何時，偶遇美景隻會有一次。……如果櫻花常開，我們的生命常在，那麼兩相邂逅就不會動人情懷了。花用自己的凋落閃現出生的光輝，花是美的；人類在心靈的深處珍惜自己的生命，也熱愛自然的生命。人和花的生存，在世界上都是短暫的，可他們萍水相逢了，不知不覺中我們會感到一種欣喜。
這段話很精警，發人深思。東山魁夷的“欣喜”與唐伯虎的“悲哀”，在本質上是息息相通的，東山魁夷是唐伯虎真正的異代異國知音！
喝醉了酒，就會做出一些酒氣醺醺的事情。有時，伯虎乘著酒興，騎著一匹白色的騾子，在月光下嘚嘚嘚嘚地走過閶門木板吊橋，趕到虎丘，是去憑吊吳宮的遺跡，還是探尋雲岩寺塔的清夢？隻有他自己知道。傳說有一次吳縣縣令要收采虎丘春茶，命令衙役帶著差牌，嚴督雲岩寺僧照辦。衙役需索得很苛刻，寺僧無法應命，衙役就將住持捆到縣衙。縣令大怒，打了三十大板，將住持押在各要道號令示眾，以示懲戒。雲岩寺的和尚很惶恐，無計可施時想到了縣令很看重唐伯虎，就集積了銀錢，求伯虎幫忙。伯虎謝辭了銀兩，乘醉出遊，走到示眾的住持跟前，在他頸上的木枷上戲題一絕：
皂隸官差去采茶，隻要紋銀不要賒。
縣令捉來三十板，方盤托出大西瓜。
縣令出來巡查，見到後詢問，住持說：“唐解元所題也。”縣令大笑，連忙將住持釋放了。
當然，唐伯虎及其朋友們的聚會，除了尋歡作樂的目的外，同時也在進行藝術商品的生產。他們都是在全國範圍內很有聲望的畫家文士，要買他們的字畫或是求他們字畫的人很多。唐伯虎的名氣更大，求他作畫寫字的紙和絹堆積如山，畫的價值自然也更高一些。他們都是新型的市民藝術家，前代文人畫家那種高雅安靜的書齋作畫的環境似乎與他們無緣，他們習慣於在酒酣耳熱、狂呼高嘯之際乘興揮毫，或是幾個人合作一幅畫，或是互相題跋。他們認為醺醺的醉意有助於超塵脫俗，有助於思想出格、腕指出奇，有助於藝術精神的探索。事實上，關於他們“乘醉塗抹”的記載是很多的。我認為，這是唐伯虎為什麼熱衷於經常舉行文酒之會的原因，這也是唐伯虎在《把酒對月歌》中理直氣壯地宣稱“我也不登天子船，我也不上長安眠。姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天”，從而表現出一種“有恃無恐”的意味的原因。藝術的商品化使這些市民藝術家挺直了腰杆，白眼公卿，自顧自地醉眼蒙矓地在桃花塢中躑躅……
第二件事就是和女人的過從交往。舊時代的文人士子常常在酒筵歌席與一些歌兒舞女檀板絲弦，酬酢過從，在放浪形骸的掩飾下，滿足醉生夢死的淫欲，或排遣頹唐消沉的情緒。這是封建社會綿延兩千年的“時尚”。更何況明中葉以後，由於資本主義勢力的萌芽和發展，出現了一股注重人的自然要求，並在某種程度上輕視有關封建道德的思潮，肯定情欲、追求個性的呼聲猶如石破天驚，風靡全國，響應四方。當時，朝野上下競相談論“房中術”，恬不知恥。方士因為進獻房中丹藥，一夜飛黃騰達，為世人所豔稱。許多文人士大夫也赤裸裸地追求聲色。如屠隆任青浦縣令時，成天飲酒賦詩，以“仙令”自詡，後來他因為與西寧侯宋世恩夫婦縱淫，被罷免官職，仍然大張聲勢，宴客娛樂。正如張翰《鬆窗夢語》所說：“世俗以縱欲為尚，人情以放蕩為快。”在這種摧枯拉朽的性放縱的快感和滿足中，人們驚訝地發現了人類的天性，一種無法抑止的天性；發現了人自身的價值，一種無可替代的價值。稍晚於唐伯虎的文壇領袖袁宏道就公然主張，人生在世應當盡量滿足自己的生活願望，自由自在地發展個性。他給龔惟學的信中，談到人生的幾種“真樂”，如“目極世間之色，耳極世間之聲，身極世間之鮮，口極世間之譚”等等。為了這樣的“真樂”，可以不惜蕩盡家資田產，“一身狼狽，朝不保夕，托缽歌妓之院，分餐孤老之盤，往來鄉親，恬不知恥”。一個人這樣去生活，才能做到“生可無愧，死可不朽”。何況蘇州為東南一大都會，俗尚豪華，賓遊絡繹，畫舫笙歌，四時不絕。垂楊曲巷，綺閣深藏，花事之盛，曆來以蘇揚（揚州）並稱。更何況唐伯虎是有名的風流才子、顧曲周郎，在煙花巷陌中他是不乏知心的。在一夫多妻製的封建社會，這與他對徐氏夫人及沈九娘的深摯的愛情，似乎並不觸忤。
除文徵明性情淳厚，行為方正，終生不狎妓外，江南才子們大多好色迷花，就連醜陋的祝枝山也有不少風流豔事。乾隆年間沈起鳳創作的《才人福》傳奇，就敘述祝枝山為了得到意中人沈夢蘭，居然扮成道士，手持木魚，口念“化婆經”，在光天化日之下，到沈府門前募豔，想把夢蘭小姐騙到手，結果因擾亂治安罪，被官府拘禁起來。後來還是皇帝下詔調他進京識別古碑，他才得以脫離牢獄之災，如願以償地和沈夢蘭成婚。唐伯虎與女子的交往更多，他書畫用印文是：“龍虎榜中名第一，煙花隊裏醉千場”，認為與妓女為伍和領解南京一樣，都是平生幸事。王敬美認為，唐伯虎的仕女畫造詣極高，在錢舜舉、杜檉居之上，原因是“其生平風韻多也”。我們試觀賞其傳世的《王蜀宮妓圖》《秋風紈扇圖》《宮妃夜遊圖》《簪花仕女圖》諸作，其中美人神采映發，骨肉婷勻，極態窮妍，纖毫無憾，充滿了難以言傳的風韻。伯虎不僅善畫美人，而且善寫美人，如《妒花歌》就是一首形神俱佳之作：
昨夜海棠初著雨，數朵輕盈嬌欲語。
佳人曉起出蘭房，折來對鏡比紅妝。
問郎花好奴顏好，郎道不如花窈窕。
佳人見語發嬌嗔，不信死花勝活人。
將花揉碎擲郎前，請郎今夜伴花眠！
著雨的海棠，當然豔麗嫵媚，佳人折來，欲與海棠比美，這是第一轉；也許是有意逗趣，郎君竟說人不如花，這是第二轉；佳人妒意頓起，將花揉碎，氣惱地請他“今夜伴花眠”，這是第三轉。寥寥十句詩，一波三折，其中有敘述，有對話，將一個活潑美貌的少婦寫得栩栩如生，靈氣生動，實在是古代詩歌中不可多得的美人佳作！我也同意王敬美的說法，伯虎能將美人嬌態寫得這樣好，“蓋其生平風韻多也”。
“生平風韻”大概包括兩方麵，一是情事，二是狎妓。伯虎情事最著名的當屬“三笑姻緣”，本書將專章敘述，以饗讀者；南京情事已於第三章述及，其餘皆漫滅不可查考了。但從《唐伯虎全集》中一些詩詞如詞《一剪梅》、曲《皂羅袍》《步步嬌》《江兒水》等作品考究，他還是情有所係的，如《一剪梅》：
雨打梨花深閉門。孤負青春，虛負青春。賞心樂事共誰論，花下銷魂，月下銷魂。愁聚眉峰盡日顰。千點啼痕，萬點啼痕。曉看天色暮看雲，行也思君，坐也思君。
刻骨銘心的憶念，一往情深的相思，個中之人呼之欲出了。
至於狎妓，唐伯虎當然是老手，“煙花隊裏醉千場”即是實供。江南的妓女，常以蘇揚並稱。進一步細分，則有“蘇幫善文，揚幫善武（舞）”之說，雖不盡然如此，但蘇州妓女工詩詞，善彈唱，柔情綽態，氣質高雅，倒確屬尋常之事。這一點，則大大地迎合了江南才子們的愛好。文徵明最了解伯虎，他有兩首寄給伯虎的詩，一則說：“人語漸微孤笛起，玉郎何處擁嬋娟？”（文徵明《月夜登南樓有懷唐子畏》）夜深人靜了，傳來清寂的笛聲，此時你又在哪家擁抱著心愛的女子呢？二則說：“落魄迂疏不事家，郎君性氣屬豪華。高樓大叫秋觴月，深幄微酣夜擁花。”秋天氣爽，你在酒樓狂呼豪飲，到夜晚就在帷幄深處與女人眠宿，這應當是伯虎生活的真實記錄。
蘇人最喜愛競渡遊山，因此狎妓大多數在這兩個場合進行。競渡多在山塘，從四月末到端陽後十餘日，畫船簫鼓，雲集紛來，觀者傾城，鬟影衣香，霧迷十裏。有些妓女購樓台於近水處，幾案整潔，筆墨精良。春秋佳日，妝罷登舟，極富煙波容與之趣，一到天暮，則係纜登樓，燈燭飲宴，宛如閨閣（見武舟《中國妓女生活史》）。唐伯虎《寄妓》詩結句說，“明日河橋重回首，月明千裏故人遙”，大概就是記述的這種風情。
妓女們遊山，一般不願涉遠，故常集於虎丘。虎丘本不高峻，上又有雲岩禪寺、致爽閣、望蘇台等軒閣亭榭可供休憩，往往麗妓一至，遊觀者類似現在的“追星族”，如蜂接踵，以至於虎丘上下萬頭攢動，自曉至晚，川流不息。唐伯虎《登吳王郊台》有句雲：“吳兒越女齊聲唱，菱葉荷花無數生”，再現了當年的風流盛事。
伯虎狎妓之作多見於他的小曲之中。在古代中國，特別是明代，有一樁怪事，女人最性感的地方不是乳房、不是胯間，而是那一雙三寸金蓮。男女情挑時，往往從小腳開始，隻要金蓮被男人一握一捏，女人立刻春情蕩漾，不克自持。因此明人蘭陵笑笑生《金瓶梅詞話》第四回裏，西門慶在王婆家勾搭武大的老婆潘金蓮時，便是從腳下手，“去她繡花鞋頭上隻一捏，那婦人笑將起來”；明代風流小說《刁劉氏演義》裏，風流浪子王文利用替刁南樓妻子劉氏看病把脈的機會，向劉氏調情，也是從腳下傳情，“二人的腳尖碰在一起，就各顛了幾顛”。唐伯虎有一首《排歌》更是毫無顧忌地描寫了三寸金蓮在男女交歡時扮演的“舉足輕重”的角色：
第一嬌娃，金蓮最佳，看鳳頭一對堪誇。
新荷脫瓣月生芽，尖瘦纖柔滿麵花。
從別後，不見它，雙鳧何日再交加？
腰邊摟，肩上架，背兒擎住手兒拿。
把三寸金蓮帶來的枕畔風情，描繪得淋漓盡致，其中一些助淫動作寫入詞句，真是今人所難以想象之事。這種“實錄”也隻有唐伯虎才寫得出來！
像唐伯虎這樣的才子，生性風流，免不得和妓女逢場作戲，這同道學先生的規行矩步無疑是大不一樣的。我們在這裏不想對唐伯虎的風流戀妓多加考敘，也不擬對這種“時尚”多加批判。我們認為，值得指出的有兩點，一是伯虎不僅用讚美的筆觸描寫那些風塵女子的美貌和風月場合的熱鬧，同時還以充滿哀怨的筆觸寫出了她們的愛的深度。如妓女徐素病故，伯虎作了首催人泣下的《哭妓徐素》：
清波雙珮寂無蹤，情愛悠悠怨恨重！
殘粉黃生銀撲麵，故衣香寄玉關胸。
月明花向燈前落，春盡人從夢裏逢。
再托來生儂未老，好教相見夢姿容。
對於這位妓女的病故，伯虎是那樣的傷心，不僅夢見她的倩影，而且托願來生相見。因此，對伯虎與娼女等下層女子的酬酢交往，不可一概以狎邪豔情視之。二是伯虎在錦繡叢中、溫柔鄉裏總保持一種禪意，這或竟是他晚年禮佛念經皈依佛家的萌芽吧。我以為下麵的一首《題畫》詩是大可玩味的：
綺羅隊裏揮金客，紅粉叢中奪錦人。
今日匡床臥摩詰，白藤如意紫綸巾。
昔日在美人隊裏出盡風頭的狎客，今日成了手執白藤如意、頭戴紫綸巾的維摩詰了。據《維摩詰經·善權品》所述，維摩詰是毗耶離（吠舍離）城富有的、文化水平極高的居士。在佛學義理上，他“深入微妙，出入智度無極”，神通道力不僅壓倒二乘，也高於一切“出家”的大乘菩薩，釋迦牟尼遣大弟子及彌勒佛等往問其疾，竟皆辭避而不敢前往。後維摩詰以稱病為由，與釋迦牟尼派來問疾的文殊師利（智慧第一的菩薩）論說佛法，“天花”亂墜，“妙語”橫生。在生活行為上，他有妻名無垢，子名善思，女名月上。他居住大城鬧市，而不是僻野荒寺；他“雖為白衣，奉持沙門“”；雖獲俗利，不以喜悅“”；雖有妻子婦“”，常修梵行”；雖“現示嚴身被服飲食，內常如禪“”；若在博弈歡樂，輒以度人”；“入諸淫種，除其欲怒；入諸酒會，能立其誌”。也就是說，他結交權臣後妃，參與宮廷政治；在生活上積累無數的財富，鮮衣美食，淫欲遊戲，無所不為。這種風流中的禪意、禪意下的風流當然使疏狂自許、蔑視禮法的唐伯虎心馳神往了。
對於出獄歸家後這十餘年間的生活，唐伯虎在《言懷》（二首）中作了適如其分的總結，其二雲：
笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。
漫勞海內傳名字，誰論腰間缺酒錢。
詩賦自慚稱作者，眾人多道我神仙。
些須做得功夫處，莫損心頭一寸天。
才華橫溢而人人豔羨，風流疏狂而不失素誌，這種懶散自適的生活他真願意一直過下去，醉臥在如雲蒸霞蔚的桃花叢中，終老此生。