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——電影《三笑》插曲
前已敘及，唐伯虎“平生風韻多”，而聲名最著、流傳最廣者要數“三笑姻緣”。
三笑故事的形成有一個比較複雜的過程，《文學》1936年7月卷1期刊登的趙景深《三笑姻緣的演變》一文對此論述甚詳。故事雖寫的是伯虎的豔遇，但起源卻是元代喬吉的戲曲《李太白匹配金錢記》。明人葉憲祖的雜劇《碧蓮繡符》與此十分相近，筆記記載類似故事的有姚旅《露書》、王同軌《耳談》。以上諸書雖成於唐伯虎故事之前，但都已具備三笑故事雛型，隻是主人公的名字不是唐伯虎而已。而敷衍為唐寅故事的，始見於朱秀美的筆記《桐下聽然》，才百餘字：
華學士鴻山曦舟吳門，見鄰舟一人，獨設酒一壺，斟以巨觥，科頭，向之極罵，既而奮袂舉觥，作欲吸之狀，輒攢眉置之，狂叫拍案，因中酒，欲飲不能故也。鴻山注目良久，曰：“此定名士。”詢之，乃唐解元子畏，喜甚，肅衣冠過謁，子畏科頭相對，談謔方洽。學士浮白屬之，不覺盡一觴，因大笑，極歡。日暮，複大醉矣。當談笑之際，華家小姬隔簾窺之而笑。子畏作《嬌女篇》貽鴻山，鴻山作《中酒歌》答之。
《嬌女篇》疑即《唐伯虎全集》卷一之《嬌女賦》，這是一篇與《桐下聽然》所敘故事了不相涉的賦作。這段記載第一次將唐伯虎、華鴻山及小姬拉扯在一起，盡管於婚姻無涉，但隔簾窺笑已屬有緣了。筆記《蕉窗雜錄》《涇林雜記》敘述則更進一步，尤其《涇林雜記》，全文千餘字，又被收入了詹詹外史所編《情史類略》。近人多認為詹詹外史即馮夢龍，因此《涇林雜記》為評話《唐解元一笑姻緣》（明馮夢龍《警世通言》卷二十六）所本，也就是很自然的了。此後，各種地方戲、曲藝、電影紛紛移植，唐伯虎三笑姻緣便成了家喻戶曉的故事。
因為經過馮夢龍的生花妙筆，《唐解元一笑姻緣》花團錦簇，實在精彩非常，任何轉述，都成了學舌鸚鵡，謹全文移錄於下：
三通鼓角四更雞，日色高升月色低。
時序秋冬又春夏，舟車南北複東西。
鏡中次第人顏老，世上參差事不齊。
若向其間尋穩便，一壺濁酒一餐齏。
這八句詩乃吳中一個才子所作，那才子姓唐，名寅，字伯虎，聰明蓋地，學問包天，書畫音樂，無有不通。詞賦詩文，一揮便就。為人放浪不羈，有輕世傲物之誌。生於蘇郡，家住吳趨。做秀才時，曾效連珠體，作《花月吟》十餘首，句句中有花有月。如：“長空影動花迎月，深院人歸月伴花”、“雲破月窺花好處，夜深花睡月明中”等句，為人稱頌。本府太守曹鳳見之，深愛其才。值宗師科考，曹公以才名特薦。那宗師姓方，名誌，鄞縣人，最不喜古文辭。聞唐寅恃才豪放，不修小節，正要坐名黜治。卻得曹公一力保救，雖然免禍，卻不放他科舉。直至臨場，曹公再三苦求，附一名於遺才之末。是科遂中了解元。伯虎會試至京，文名益著，公卿皆折節下交，以識麵為榮。有程詹事典試，頗開私徑賣題，恐人議論，欲訪一才名素著者為榜首，壓服眾心，得唐寅甚喜，許以會元。伯虎性素坦率，酒中便向人誇說：“今年我定做會元了。”眾人已聞程詹事有私，又忌伯虎之才，哄傳主司不公，言官風聞動本，聖旨不許程詹事閱卷，與唐寅俱下詔獄問革。伯虎還鄉，絕意功名，益放浪詩酒，人都稱為唐解元，得唐解元詩文字畫，片紙尺幅，如獲重寶。其中惟畫，尤其得意。平日心中喜怒哀樂，都寓之於丹青。每一畫出，爭以重價購之。有《言誌》詩一絕為證：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間作業錢。”