北周末隋朝初年，長安出了個有名的敗家子，他叫杜子春。這人生性風流，貪戀虛榮，自小就不務正業，整日隻知道毫無節製的揮霍祖上留下來的財產。原先，杜家就是個人丁興旺的官宦家族，經過幾代人的努力之後，成了富甲當地的大戶人家。可縱有金山銀山也敵不過杜子春這般揮霍，沒多久杜家所有財產就被杜子春敗光。窮途末路的杜子春想去投奔親戚，眾親友見杜子春揮霍成性。不思悔改，全都不理睬他。
就這樣，曾經風光無限的杜少爺窮困潦倒地流落在街頭，成了一個沒人搭理的流浪漢。這一年，正值數九嚴寒，杜子春衣衫襤褸，饑腸轆轆的徘徊在長安街頭。眼見天色漸晚，卻沒有一個能填飽肚子和居住的地方。屋漏偏逢連夜雨，正當杜子春無計可施的時候偏偏又刮起了冰冷刺骨的北風，天空瞬間烏雲密布，鵝毛大雪很快就飄了起來。杜子春仰望天空，長歎道：“天要亡我啊！”
這時，有個瘦骨嶙峋的老頭拄著拐棍走了過來，朝杜子春問道：“公子如何這般唉聲歎氣？”
杜子春將自己的遭遇全都傾訴給這個老頭聽，還不時責怪自己的親友無情無義。老頭見杜子春如此落魄，深表同情地說道：“那你需要多少錢才覺得夠用呢？”
杜子春回答道：“三五萬貫即可。”
老頭問：“這點錢能幹什麼？”
杜子春忙改口道：“10萬。”
老人搖搖頭，說：“照公子從前那般花費，10萬肯定不夠。”
“100萬！”杜子春說道。
“仍然不夠！”
最後，杜子春鼓起勇氣對老頭說道：“300萬！”
老頭臉上這才露出笑容，點頭道：“嗯，這個數目夠你目前花銷了！”
說罷，老頭從衣袖裏掏出一貫錢遞給杜子春，說：“這一貫拿去買些吃喝，明日正午務必要去西市茶館找我！”
翌日，杜子春準時赴約，那老頭果真在西市茶館等著他，還當場給了杜子春300萬貫錢，給完錢之後，那老頭沒留下姓名就走了。雖然這讓杜子春非常疑惑，但他並沒多想，因為他再一次變成了大富翁。拿著那300萬貫錢，杜子春認為自己再也不用流浪街頭了，很快就恢複到當初那副尋歡作樂、揮霍無度的樣子。僅僅過去兩年，杜子春再一次變成窮光蛋，往日攀附在身旁的狐朋狗友又一次四散離開，沒有任何人願意幫助他。
走投無路的杜子春獨自在街頭歎氣。湊巧的事，那一年送錢給杜子春的老頭再一次出現，他對杜子春說道：“怎麼又是這副田地了？”
杜子春自行慚愧，無言以對。那老頭說：“明天正午，你再去上回的地方找我吧，我再給你一些錢！”
這一回，杜子春暗下決心，拿了老頭的錢之後要安心做些買賣，踏實做人。可是這一回那老頭居然給了他1000萬貫，那些錢真是多到用馬車都拉不完。這一下，杜子春的劣根性再一次展露無遺，很快就犯了老毛病。與上回如出一轍，幾年後，杜子春便成了窮光蛋。
不久，杜子春又在街上遇見那個老頭，這一次，杜子春羞愧不已，看見老頭之後轉身就離開了。老頭拉住杜子春，說：“躲避就能不再窮困潦倒了？現在我再給你3000萬貫錢，倘若還不思悔改的話，那真是老天都救不了你了！”
杜子春把老頭的話聽到了心裏，心想老頭三番四次資助我，我決不能與往常一樣揮霍無度，將來他老人家定會有用得到我的地方，我一定不能辜負他的幫扶，他對老頭發誓道：“您放心，這一次我一定會把事情辦好，讓杜家所有孤老都過上富足的生活。事成之後我就來找您，聽從您的差遣！”
老頭滿意地笑道：“這才合我心意嘛，事成之後，記得在明年的七月十五，到老君廟前那兩株檜樹下找我！”
杜子春點頭答應，然後拿著錢去了揚州，他在揚州購置了良田百餘頃，還在揚州城蓋起了寬敞的宅院，然後又在路邊修建了幾百間房屋。等這些事做完之後，杜子春就召集杜氏族內所有孤寡無靠的人，將良田和房屋分給他們，又留下許多日常所需的東西。等到所有的事情全辦妥了之後，杜子春便如約到了長安老君廟的檜樹下。
那老頭早已等候多時，見杜子春按時趕來，老頭便起身領杜子春登上華山雲台峰，又走了大約40餘裏，他們倆到了一個清幽之地。這地方祥雲籠罩，仙鶴翩飛，一看便知不是人間之地。