戴笠的腦子是何等機敏！他一聽是校長讓胡靖安返校並傳達旨意的，便立即想到，那麼胡氏一定是蔣校長的人了。
胡靖安，字茂全，江西人，畢業於黃埔軍校第二期，為人心狠手辣，又好出風頭。北伐初期，在總司令部任職。後奉蔣介石之命，在上海組織密查組，專門搜集各方情報。這是國民黨軍統特務的前身。
戴笠來到胡靖安手下，開始沒有任何軍職，每天隻是自動去搜集情報，以晚生身份向胡靖安遞送，被戲稱為“編外情報員”。這段時間戴笠搜集的情報，因為不了解高層意圖，也沒活動經費和職業情報特務的經驗及眼光，情報來源麵很窄，大都是憑自己過去流浪的一段功底，搜集一些社會花邊新聞之類，毫不起眼，沒有引起人們的注意。
有時偶爾打聽到一些較有價值的情報資料，經過胡靖安一轉遞，往往又成了胡靖安的功績。戴笠此時人微言輕，寄於胡靖安籬下，當然不會去跟胡靖安爭功。相反，他為了感激和報答胡靖安的收留，取得胡的信任，還經常跑到胡家，給胡抱孩子，做一些雜事，以取悅於胡。後來戴笠回憶說，這是他一生最窩火的時期。
當時，同與胡靖安在蔣介石身邊負責情報工作的另一個老牌特務蔡勁軍，也是黃埔二期畢業生，胡是江西贛北靖安人，蔡是廣東海南萬寧人，兩人都受到蔣的寵信，並以侍從參謀和副官的身份搜集情報，向蔣呈遞。戴笠當時半途脫離黃埔軍校，按規定應作為自動放棄軍校學籍處理，經胡靖安疏通，學籍雖得以保留，但還沒有取得六期畢業生的資格，因之每每見了蔡勁軍、胡靖安，猶如見了頂頭上司畢恭畢敬，謹言慎語。蔡見戴態度謙卑有禮，工作勤懇，人亦機警敏捷，精明能幹，也就常常給予關照。當然，蔡、胡也都從來沒有防範戴有朝一日會爬到他們頭上，成為他們的頂頭上司。
戴笠跟胡靖安掛上鉤後，除對連隊中的共產黨員暗中監視、及時彙報外，還認真地學習了戴季陶的那本反共小冊子。他對書中所宣揚的“共產主義不適合中國國情”，共產黨“害了空想病”，是一群“無政府主義的信徒”，以及反對國共合作，反對工農進行階級鬥爭，把共產黨視為“癌腫”等觀點，均能接受，而且覺得言之有理。
一天清晨，起床號像往常一樣劃破寂靜的晨霧，入伍生們像往常一樣迅速、緊張地用不到五分鍾的時間起床，整理內務，跑步到操場集合。灰蒙蒙的晨霧中，連長的臉崩得像塊鐵板。他目光犀利地掃了一眼整齊排列的學員，聲音低沉而冷峻地宣布：“共產黨陰謀暴動，在東莞成立了軍事委員會。現奉校長命令，進行清黨。凡共產黨員者，向前三步！”
操場上頓時死一般寂靜。大多數入伍生都被這突如其來的情況搞蒙了。大家大眼瞪小眼地麵麵相覷，戴笠卻毫無表情。
“是共產黨員的站出來！”連長又一次命令。這時，隊列裏陸陸續續地走出了幾個早已暴露了的共產黨員。連長看了看這幾人，又掏出一張名單，點了十來個人的名字，讓他們也站出來。這些人大都是平日表現較活躍，與那幾個共產黨員關係密切的人。好多人都不明白為什麼會點到他們，但戴笠心裏清楚，這都是自己平日向胡靖安彙報時提到過的一些人。他們有的確實是與共產黨員打得火熱，而有的隻是看過共產黨辦的《向導》、《中國青年》等雜誌。後來，這些青年都被帶走了，有的關進了監獄，有的被集中囚禁到了珠江中流停泊的兩艘輪船上。戴笠對他自己的第一次告密，開始還有些不安，但很快在胡靖安等人的影響下，漸漸釋然了。不久，胡靖安被蔣介石任命為入伍生部的政治部主任，並取得了軍校清黨委員會的權力。他利用職權胡作非為，凡是他平日看不慣的入伍生，就捏造莫須有的“共黨嫌疑”的罪名，把人押起來，搞得學校烏煙瘴氣。
此時，第六期入伍生第一期訓練期滿，調回到校本部進行考試。考試及格者方能繼續分科學習。這期入伍生最初共招了4400名，到分科學習時，隻剩下了一千五百多人。那兩千多人有病退的，有開小差的，有清黨後被捕的，也有考試不及格被淘汰的。戴笠總算考試及格，得以升學。與此同時，蔣介石因考慮中原作戰需要騎兵，故電令黃埔第六期增設騎兵營，戴笠等300名體魄強壯的學員便被選入。騎兵營中的戴笠，自以為比同期學員又高了一等，加之有胡靖安等人的賞識，膽子也越來越大了。他一改以往被動、謹慎的態度，主動進取，開始發揮自己那壓抑已久的演說才能，大談對局勢的看法，大談清黨的必要性，大談國共兩黨破裂的必然性，其理論依據不外乎是戴季陶的那一套。他的這些演講，倒也吸引了部分同學，更得到了清黨後被國民黨右派把持的校黨部的讚賞，不久就被推選為騎兵營的黨部執行委員。這項任命雖說無足輕重，但在戴笠的心目中，這是他實現夢想的一個階梯。
麵對如此複雜的政治形勢，蔣決定加強情報工作，隨時掌握新桂係、各方反蔣勢力的動向以及嫡係部隊各級將官的忠誠情況。在國民革命軍總司令部成立密查組，派侍從副官胡靖安為組長，經胡推薦，戴笠、許忠五、成希超、東方白等為該組成員。該組任務主要是調查異己分子的活動，以加強蔣氏對嫡係第一軍及雜牌部隊的控製。表麵上以調查各級部隊的軍容風紀情況作掩護。這是蔣介石成立最早的一個準特務組織。
密查組成立後，經過一段時間的磨練，戴笠很快顯示出他這方麵的特殊才能，脫穎而出。他的情報不但來得多，而且來得快，視野開闊，質量較高。戴笠搜集得最多的還是各方麵的反蔣言論和黃埔失業同學的牢騷。
當時，戴笠最大的苦惱，是由於地位不高，人微言輕，辛辛苦苦搜集到情報，卻不能及時送到蔣介石手中。以戴笠一個上尉聯絡參謀或少校副官的身份，不用說難以麵見蔣，就是蔣的官邸或辦公室也往往進不去。蔣身邊數十名侍從參謀或副官，大都是黃埔一、二、三期的老大哥，軍職也比戴高得多，每見到戴笠這個六期未畢業的打流人員，頗有些不屑一顧的神態。
不但是黃埔老大哥輕視戴笠，就是蔣介石身邊的傭仆之流，如警衛、勤務、司機、廚師、娘姨等，也常給戴笠白眼。遠遠看到戴笠，第一句話就是“小癟三又來了”。聽到這些話，戴笠雖引為奇恥大辱，但為了打開通往蔣介石身邊的大門，又不得不低聲下氣去巴結他們。經常用一些小恩小惠去進行賄賂收買，從警衛、勤務兵、司機，直到門房、廚師、娘姨等，戴笠一見麵無不點頭哈腰，極力奉承，送上一點小禮品。有時他們起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山窮水盡的地步，口袋裏邊吃晚飯的銅子也不剩。