每逢搜集到較為重要的情報材料，戴總是千方百計直接交到蔣的手中，以期引起蔣的注意。為此，他常常守候在國民革命軍總司令部或中央軍校官邸門口，當蔣的汽車到達時，戴先遠遠立正，敬一個軍禮，然後快步上前，雙手把材料遞過去。蔣開始對戴的情報不甚重視，往往粗略地看過一遍，就丟到一邊。因為蔣是久曆江湖之人，深知下屬的心理。他認為戴笠這種人不經過常規傳遞手續，唐突地越級上送，無非是沽名釣譽之徒，企圖一步登天罷了。雖然有這種心理活動支配，但蔣每次坐車看到戴笠站在路邊等候，還是吩咐停車，使命令警衛人員接過戴笠的情報。戴笠也不問情報送上去有沒有引起重視，每當搜集到稍有一點價值的情報，就用攔車的老辦法送上去。久而久之，蔣介石覺得戴笠這種精神著實可嘉，並且他發現戴的情報大都出於第一手資料，比較真實，也就逐漸重視起來，開始注意到戴笠的情報才能。後來，蔣親自下條子追認戴笠的黃埔軍校六期正式畢業生資格，偶然也慰勉戴兩句，讓他多多搜集情報，以補耳目不足。在這段時間裏，戴一人調查搜集的情報，比密查組其餘所有成員搜集到的情報都要多。
在蔣介石身邊的侍從人員中，戴笠巴結最有力的要數毛慶祥。毛慶祥又名宗驤，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法國留學。北伐時，由其父介紹給蔣介石任北伐軍軍部機要秘書，凡軍政大員的任命、作戰命令的頒發，以及蔣與各方聯絡通信，各方麵遞送的情報資料或情況反映等，都要經過毛慶祥之手。
戴笠深知毛慶祥的地位非同一般，於是就拚命在毛慶祥身上下功夫。隻要毛慶祥有所暗示，戴笠無不盡力去辦。開始毛慶祥對戴笠的情報也懶得轉呈，後來見戴笠對自己十分謙卑討好，做事勤快，毛慶祥有所感動，加之戴的情報確有價值，也就肯代為轉呈。有時甚至打破常規程序，隨接隨呈。因而戴的情報放在蔣的辦公桌上總是十分及時，往往要比別人的快半拍或一拍。蔣看了也就格外欣賞有加，不但對戴笠送的情報仔細審閱，而且如果有一段時間看不到戴笠的情報，還要向毛慶祥查問。戴笠聽到蔣對自己送的情報如此重視，也就更加不敢掉以輕心，努力腳踏實地地去做。
在蔣介石身邊的侍從人員中，始終與戴笠作對的，便是王世和。王世和亦是奉化溪口人，他與毛慶祥、蔣的侍衛組長蔣孝先、侍從室出納兼會計蔣和暢4人，並稱為溪口的四小家族。王世和是一個寡廉鮮恥的粗坯，其父親王良鶴原是蔣母王氏的族人，早年就追隨蔣介石，當過貼身馬夫、勤務兵，忠實可靠。蔣介石從上海到廣州就任黃埔軍校校長時，王世和被其父引薦給蔣，在廣東先給蔣介石的小情人陳潔如當了一段時間的勤務兵，然後進黃埔一期，畢業後留在蔣身邊，子承父業，當了蔣介石的隨身侍衛，負責警衛、接待、傳令等。
戴笠要見蔣氏需進入官邸，必先經過王世和這一關。王世和以黃埔一期老大哥和蔣的心腹自居，曆來看不起戴笠的打流出身和鬼鬼祟祟的行跡。加之戴笠囊中羞澀，難以有讓王世和看得上的孝敬，隻得轉而求其次，在蔣的門房、勤務、廚師、娘姨等傭仆人員身上下功夫，繞過王世和這一關，這就犯了王世和的大忌。王本是瞞上壓下，專橫跋扈之人，現在“小癟三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手腳，自是怒不可遏。故王世和每見到戴笠，便破口大罵，並命人將他趕走。戴笠雖對王世和恨之入骨，但在當時如何敢與王世和作對，隻得忍氣吞聲，打掉牙往肚裏咽。每見王世和，便避之如見瘟神。
作為“情報個體戶”的戴笠，工作是很辛苦的。起早貪黑，忍饑挨凍，遭人白眼，簡直是家常便飯。如在南京做特務工作，每天一清早就要出去，直到半夜三更才能回來，回來之後，又得連夜把當天搜集到的情報資料整理出來，請曾在上海一起流浪的黃埔六期同學徐亮用正楷謄寫出來，再自己校閱後定稿。然後，戴笠草草睡一會，天不亮再起床上中山陵園官邸送情報。
這時，戴笠如果手頭寬餘，那就花上一兩塊大洋租一輛車去官邸，如果囊中如洗，則徒步前往。風雪冰霜，天天如此。每天官邸門前，戴笠心中總是默默地禱告上帝，千萬別碰上王世和那個凶神。隻要戴笠能比較順利地把情報交到毛慶祥手中，隻要情報的內容比較重要，則能很快轉到蔣的手上。蔣如看得有意思，需要繼續補充或跟蹤調查，則批給戴笠一批活動經費。戴拿了這些錢，照例抽頭給蔣身邊的人一點好處，然後再雇人幫助搜集調查。
這樣，他的情報更多，內容也更充實，蔣看了也滿意，便親自召見予以嘉獎。到後來便按月發給較大數量的活動費。戴笠有了這筆較為固定的經費，便開始布置眼線，雇請助手，情報工作也更為活躍。蔣也常常直接向戴笠交待任務，在蔣心目中，戴笠的地位逐漸突出，開始受到倚重。
如果在官邸門前恰好被王世和碰上，戴笠那就慘了，隻能遠遠地離開官邸，在清晨的寒風中苦守蔣的汽車從官邸裏出來，然後上前攔車遞過情報。這時王世和即使在車上也無可奈何，因蔣看到戴笠攔車，照例是要停車的。王世和心中則恨得牙根癢癢，對戴笠怒目而視。戴則佯裝視而不見，迅速向蔣敬禮後離開。
一次，戴笠陪同一個客人去晉謁蔣，從官邸出來時，恰被王世和看見，王當著客人的麵對戴破口大罵：“戴某人，我下次看到你私闖官邸，非把你關起來不可”。戴被王世和一頓痛罵，雖狼狽不堪，卻不置一詞，默默地離開。但心中卻種下了伺機對王世和報複的種子，多少年以後，戴笠終於把王世和趕下了侍衛長的寶座，報了當日的一箭之仇。
戴笠後來經常借回憶這段時間的生活，對特務進行訓示：“孟子曰：‘天將降大任於斯人也，必先苦其心誌，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身，行弗亂其所為，所以動心忍性，增益其所不能。’就是說，其所不能也要動心忍性使得他能。我們擔任特種任務的人，要忍人之不能忍，為人之不能為。小不忍則亂大謀。我們做人做事，智深沉勇，外圓內方，但卻不是泄泄遝遝，隨俗浮沉，更不是同流合汙，日趨下流。”