李叔同除在東京美術學校學習油畫外，又在音樂學校學習鋼琴和作曲理論；同時又從戲劇家川上音二郎和藤澤淺二郎研究新劇的演技，遂與同學曾延年等組織了第一個話劇團體“春柳社”。一九〇七年春節期間，為了賑濟淮北的水災，春柳社首次在賑災遊藝會上公演了法國小仲馬的名劇《巴黎茶花女遺事》，李叔同（藝名息霜）飾演茶花女，引起許多人的興趣，這是中國人出演的第一部話劇。歐陽予倩受了這次公演的刺激，也托人介紹加入了春柳社。
第二次公演是一九〇七年的六月，稱為“春柳社演藝大會”，演的是《黑奴籲天錄》。春柳社在《開丁未演藝大會的趣意》上說：“演藝之事，關係文明至巨。故本社創辦伊始，特設步部研究新舊戲曲，冀為吾國藝界改良之先導。春間曾於青年會扮演助善，頗辱同人喝彩；嗣後承海內外士夫交相讚助，本社值此事機，不敢放棄。茲訂於六月初一初二日，借本鄉座舉行‘丁未演藝大會’，準於每日午後一時開演《黑奴籲天錄》五幕。所有內容概論及各幕扮裝人名，特列左方。大雅君子，幸垂教焉。”
春柳社第二次演出《黑奴籲天錄》，李息霜扮演美國貴婦愛美柳夫人，曾得到日本戲劇家土肥春曙和伊原青青園的好評〔見日本明治四十年（一九〇七年）《早稻田文學》七月號《清國人之學生劇》〕。 四
李叔同在日本留學六年，一九一〇年畢業回國。先應老友天津高等工業學堂校長周嘯麟之聘，在該校擔任圖案教員。辛亥革命以後，他填了《滿江紅》一闋，表達其懷抱。詞曰：
皎皎昆侖，山頂月、有人長嘯。看囊底、寶刀如雪，恩仇多少。雙手裂開鼷鼠膽，寸金鑄出民權腦。算此生、不負是男兒，頭顱好。
荊軻墓，鹹陽道。聶政死，屍骸暴。盡大江東去，餘情還繞。魂魄化成精衛鳥，血花濺作紅心草。看從今一擔好山河，英雄造。
一九一三年春，上海《太平洋報》創刊，李叔同被聘為編輯，主編副刊畫報，曼殊的著名小說《斷鴻零雁記》就是在他主編的《太平洋畫報》發表的。這一年三月，他初次加入南社，並為南社的《第六次雅集通訊錄》設計圖案並題簽。同時在老友楊白民的城東女學，教授文學和音樂。這時他又與《太平洋報》同事柳亞子、胡樸安等創立“文美會”，主編《文美雜誌》。這年秋天《太平洋報》以負債停辦。李叔同遂應老友經亨頤之聘，到杭州浙江第一師範學校擔任圖畫和音樂教員，改名李息，號息翁。一九一五年，應南京高等師範校長江謙之聘，兼任該校圖畫音樂教員，假日組織“於社”，借佛寺陳列古書字畫金石，提倡藝術，不遺餘力。
他在浙江第一師範初任教時寫過《近世歐洲文學之概觀》《西洋樂器種類概況》《石膏模型用法》等發表於“浙師校友會”一九一三年發行的《白陽》雜誌誕生號，並且手自書寫，介紹西洋文學藝術各方麵的知識。他教的圖畫，采用過石膏像和人體寫生，在國內藝術教育上是一個創舉。在音樂方麵，他利用西洋名曲作了許多名歌，同時又自己作歌作曲，向學生灌輸新音樂的思想。如果學生中有圖畫音樂天才的，他會特別給以鼓勵和培養。如後來以漫畫成名的豐子愷、以音樂成名的劉質平，他們都是李叔同一手培養起來的。此校設有手工圖畫專修科，課餘還組織校友會，分運動和文藝兩部，文藝部發行雜誌。一九一四年五月著名教育家黃炎培到杭州師範參觀時，曾加以讚揚說：“其專修科的成績範視前兩江師範專修科為尤高。主其事者為吾友美術專家李君叔同（哀）也。”（見一九一四年商務出版《黃炎培考察教育日記》第一集。）
這個時期，李叔同除從事西洋藝術教育，成立洋畫研究會外，對於祖國傳統的書法金石也是極力提倡的。他在學校裏組織金石篆刻研究會，名為“樂石社”，提倡金石篆刻，被推為社長，撰有《樂石社簡章》《樂石社社友小傳》，南社著名詩人姚鶴雛撰有《樂石社記》介紹此社的宗旨及李息霜的藝術成就。這時浙江一師的師生中會篆刻的人很多，校長經亨頤別號“石禪”、教員夏丏尊都是篆刻好手。同時李叔同和西泠印社社長金石大家吳昌碩、葉舟等又是好友，因而和夏丏尊等一同加入西泠印社。後來他將出家，因此把一生收藏的印章都贈送給了西泠印社，該社社長葉舟為他在社中石壁上鑿了一個“印藏”收藏並加題記，以留紀念。近年從這個“印藏”取出拓印，共成四幅，其中多是陳師曾、經亨頤、夏丏尊等知名人士和他的許多學生所刻的。他自己刻的也有幾方在內。
李叔同在杭州期間，與其交往比較密切的同事有夏丏尊、美丹書、堵申甫；校外經常來往的有馬一浮、林同莊、周佚生等。馬一浮早已研究佛學，是一位有名的居士，對他的影響特別大。但他這時隻看一些理學書和道家的書類，做學尚談不到。有一次，夏丏尊看到一本日文雜誌上有篇關於斷食的文章，說斷食是身心“更新”的修養方法，自古宗教上的偉人如釋迎、耶穌，都曾斷食。說斷食能生出偉大的精神力量，並且列舉實行的方法。李叔同聽後決心實踐一下，便利用一九一六年寒假，到西湖虎跑寺去實行。經過十七天的斷食體驗，他取老子“能嬰兒乎”之意，改名李嬰，同時對寺院的清靜生活有了一定好感，這可說是他出家的近因。他斷食後寫“靈化”二字贈其學生朱穌典；將斷食的日記贈堵申甫，又將斷食期間所臨的各種碑刻贈夏丏尊。從此以後，他雖仍在學校授課，但已茹素讀經，供奉佛像了。
過了新年，即一九一七年，他就時常到虎跑寺去習靜聽法。這年舊曆正月初八日，馬一浮的朋友彭遜之忽然發心在虎跑寺出家，恰好李叔同也在那裏，他目擊當時的一切，大受感動，也皈依三寶，拜虎跑退居了悟老和尚為皈依師。演音的名，弘一的號，就是那時取的。從此馬一浮常借佛書給他閱覽，前後借給長水大師《起信論筆削記》《靈峰毗尼事義集要》《寶華傳戒正範》等。他也常到虎跑寺去請問佛法。是年九月，他寫了“永日視內典，深山多大年”一聯，呈法輪禪師，自稱“嬰居上總翁”以此作為紀念。 五