就像打攻堅戰的時候，發動總攻之前要先清理外圍據點一樣，曹操在和袁紹這個主要對手決鬥之前，也要先清一下場，肅清周邊的割據勢力，從而穩固後方，以免將來跟袁紹決戰的時候這些人乘虛而入，讓自己腹背受敵。他要清理誰呢？張繡、呂布，還有袁紹的兄弟——袁術。三征張繡，險象環生，對手卻戲劇性地投降了。呂布和袁術跟曹操不是一個級別的對手，他們的聯盟很輕鬆地就被曹操給離間了，袁術輸掉了老本，氣得吐血而死。呂布雖然能打，腦子卻不夠用，被部下耍得團團轉，成了曹操的刀下鬼。
三征張繡
曹操在得到漢獻帝這塊招牌後，仔細分析了當時的政治形勢。當時在曹操的周圍存在很多軍閥，北麵是袁紹，東麵是徐州刺史呂布，西麵是馬騰和韓遂，南麵是占據荊州的劉表，這些人對曹操形成了一種四麵包圍的態勢。在曹操和他們之間，還有一個和劉表聯合的張繡。
我們先來說說，為什麼呂布當上了徐州刺史？前文說過原來的徐州牧陶謙病死後，劉備執掌了徐州。後來呂布被曹操打敗，就逃到了徐州，投靠了劉備。袁術有一次帶兵進攻劉備，劉備就組織人馬在淮陰一帶抵抗，就在雙方僵持不下的時候，呂布卻乘機搶占了徐州的首府下邳，還搶走了劉備的妻兒。
劉備無奈之下就和呂布議和，呂布把劉備的妻兒還給了他，還讓劉備帶兵駐守小沛。劉備到小沛之後，重新集結了1萬多人，這就引起了呂布的懷疑和忌恨，於是就親自帶軍隊進攻劉備。劉備抵擋不了，就帶領軍隊投靠了曹操。
我們再來說一下張繡。張繡是張濟的侄子，張濟原本在弘農駐防，後來因為發生饑荒，就率部南下到荊州搜尋糧食，在南陽攻打穰城的時候被亂箭射死。張繡一直跟隨張濟轉戰各地，因為作戰英勇，這時候已經被提升為建忠將軍，加封為宣威侯。張濟戰死之後，張繡就接替他開始統領部隊。
張濟死了之後，劉表派人去見張繡，表示願意接納，讓他駐守宛城。當時張繡正苦於沒有立足之地，就馬上爽快地答應了。
在公元197年2月，曹操親率大軍進攻張繡。曹操為什麼首先選擇進攻張繡呢？因為當時袁紹的勢力強盛，而且還沒和曹操鬧翻，所以曹操不可能對他開戰。西麵的馬騰和韓遂都擁強兵相互爭鬥，一時之間沒有力量向東方用兵。東邊的呂布是自己的宿敵，力量也不弱。曹操早就想解除呂布對他的威脅，但卻放心不下南邊的張繡，於是就決定先攻打張繡，再解決呂布。
話說在宛城的張繡考慮到曹軍來勢洶洶，雙方的實力又相差懸殊，覺得自己難以抵抗曹軍，就率領自己的部屬向曹操投降了。
前文提到過因為曹操的好色，激怒了張繡，造成了很大的損失，在此也就不重複敘述了。總之曹操這次敗得很慘，部隊被打得七零八落，完全失去了統一的指揮，隻能各自想辦法歸隊。曹操狼狽逃竄，一直到了舞陰才停下來，檢查部隊，發現隻有於禁帶領的軍隊始終都不曾離散，還打敗了包抄上來的張繡親自率領的騎兵，乘勝反擊，占領了南陽、章陵這些地方。曹操大大表揚了於禁。
曹操回到許都後，重重獎賞了於禁，加封他為益壽亭侯。又任命典韋的兒子典滿做郎中。公元197年9月，袁術率軍侵犯曹操的領地，曹操率軍討伐，袁術打不過曹操，倉皇敗走。曹操在淮南淮北一帶巡視的時候，得到了大將許褚。
曹操第一次征討張繡的時候，曾經歸附他的南陽、章陵這些地方，在曹操返回許都之後又都背叛曹操，成為了張繡的地盤。曹操派曹洪多次進攻，都沒能獲勝，隻有先退守到了葉縣。張繡、劉表得勢之後，就多次帶兵前來進行騷擾。為了徹底解除張繡的威脅，曹操就在這年的十一月再次率兵南征。
曹操這次征討張繡，在一定程度上達到了自己的目的，戰鬥一開始就進行得非常順利。曹操首先對占據湖陽的劉表部將鄧濟發起了猛烈的攻擊，許褚率領了一批敢死隊首先攻進了城內，殺死了上萬敵人，並且還活捉了鄧濟。曹操為了表彰有功的將士，就把許褚提升為校尉。接著，曹操又十分順利地攻下了舞陰。在局勢大體得到穩定之後，曹操就在第二年，即公元198年的正月回到了許都。
公元198年3月，曹操打算第三次征討張繡。他的軍師荀攸先生勸阻說：“張繡和劉表一起相互依靠，形成了一股非常強大的勢力。但張繡原本是外來戶，缺乏堅實的根基，部隊需要的軍糧全都依靠劉表供應。一旦劉表停止了給張繡的軍糧供應，兩人就一定會發生重大摩擦。不如暫緩進攻，耐心等待時機。等到時機合適的時候再對張繡進行利誘，完全可以不費一兵一卒就把他爭取過來。相反，如果加緊進行攻打，他們兩個人就勢必會互相進行救援，我們反而很難達到目的了。”