劉備打起了反叛曹操的大旗，馬上就引起了連鎖反應。原來追隨著呂布、呂布被曹操殺了之後又投靠曹操的昌豨（xī），趁著這個機會脫離了曹操。由於曹操在徐州的根基不牢固，所以還有很多郡縣都一起脫離了曹操，歸附了劉備。這讓劉備的軍隊一下子增加到了幾萬人。劉備知道自己的力量是沒有辦法和曹操抗衡的，就派自己的下屬孫乾前往冀州，想和袁紹聯合在一起，共同對付曹操。
曹操知道了劉備反叛自己的消息，馬上派司空長史劉岱、中郎將王忠兩個人帶領軍隊前去討伐，結果他們被劉備打敗。
公元200年，董承等人密謀殺掉曹操的計劃泄露，除了漢獻帝外，參與密謀的官員隻要在許都，都讓曹操給殺了。曹操發現劉備也參與了這件事，就更恨劉備了。這時候得知自己派出攻打徐州的人馬打敗了，就決定親自帶兵去討伐劉備。
這個決定遭到了很多人的反對，他們怕曹操進攻劉備的時候，袁紹帶兵從背後打過來，就會腹背受敵，有可能滿盤皆輸。但是曹操有自己的想法，他很後悔沒有殺掉劉備，還讓劉備跑了，現在搞出來這麼大的麻煩。他知道劉備是個英雄，現在又得到了徐州，如果不及時消滅，時間久了，就是大害。袁紹這個人優柔寡斷，還反應遲鈍，所以根本不會采取什麼行動。隻要能夠快速打敗劉備，就不會有什麼危險。之後，郭嘉又發表了相同的意見，支持了曹操。
最後，曹操決定原計劃不變，堅持進攻劉備。曹操調集了10萬軍隊，以迅雷不及掩耳的攻勢去打劉備。劉備沒想到曹操能來得這樣快，在沒有準備的情況下被曹操打得大敗。劉備本人逃到了冀州投靠袁紹，張飛不知去向，關羽被曹操俘獲。
曹操打敗劉備之後，任命董昭做徐州牧，帶兵鎮守，然後自己帶兵回到了許都。曹操這次巧妙利用袁紹性格上見事遲疑、舉棋不定的缺點和劉備對形勢的錯誤估計、放鬆了戒備的大好時機，果斷率領軍隊出擊，成功擊敗劉備。不僅自己化險為夷，消弭了因為自己錯誤放走劉備而產生的十分嚴重的後果，還進一步地鞏固和加強了自己對徐州的有效統治。清除了劉備這個心腹之患，成功避免了以後在與袁紹決戰的時侯可能會出現的腹背受敵、進行兩線作戰的被動局麵，為自己官渡之戰的勝利進一步創造了有利的條件。
大決戰的序曲
不出曹操所料，袁紹在曹操攻打劉備的時候沒能出兵攻打曹操。其實在曹操出兵的時候，袁紹集團很快就得到了消息。袁紹的謀士田豐先生十分驚喜，趕緊跑去向袁紹提建議，要趁著曹操東征劉備的機會率領軍隊攻擊曹操的後方，因為曹操的精兵都在前線，所以很快就可以搞定曹操，這是個千載難逢的機會。
可是袁紹同誌卻一點都不高興，而是滿臉的憂愁。為什麼會這樣？原來他最疼愛的小兒子生病了，而且病得很嚴重。這時候向來都是好父親的袁紹同誌心都要碎了，他對田豐先生說：“我也知道這是個好機會，但是現在我的小兒子病得這麼厲害，可能會死掉，我根本沒有什麼心思去打仗，還是下次吧！”田豐先生聽到袁紹這樣的話，真是鬱悶死了，也無奈得很，隻好走了。
曹操到了許都，就開始計劃和袁紹開戰了。在和袁紹正式開戰前，他又派人安撫了在關中的馬騰、韓遂，在東吳的孫策，至於荊州的劉表，曹操沒理他，知道他不敢亂來。
在開始敘述即將到來的官渡之戰之前，我們先來了解一下袁紹這幾年的主要活動。當曹操在黃河以南的廣大地區忙著鎮壓青州黃巾軍，東征南討袁術、陶謙、張繡、呂布這些人的時候，袁紹也沒閑著。他也在黃河以北的廣大地區忙於鎮壓以黑山軍為首的農民起義軍，還和公孫瓚等人激烈地爭奪地盤。
到了公元198年，袁紹占據了冀、青、幽、並四州的廣大土地，總共擁有數10萬軍隊，糧食也十分充足。這就讓袁紹成為了當時北方實力最為強大的一個軍閥。
袁紹想要進一步發展自己的勢力，就得向黃河以南發展，如果是這樣就必須消滅曹操這個障礙。而曹操想要統一中國，就必須要先打敗袁紹，清除他的勢力。所以，袁紹和曹操的矛盾是不可調和的。
曹操回到許都後，正在琢磨怎麼對付袁紹呢，袁紹就帶領軍隊殺過來了。公元199年春天，袁紹已經等不及了，他集中了10萬精兵，幾萬匹戰馬，準備攻打曹操的時候，袁紹集團的內部出現了兩派不同的意見。